1989年的北京政治风波是他所遇到的最大考验。
当时，香港极少数人配合国际反华逆流，挑唆英国政府和香港政府对中国政府施加压力，主张利用国内外的“政治形势”，由英国单方面废除中英《联合声明》，与中国政府重新就香港的前途问题进行谈判。
他们希望利用国际国内对中国不利的时机要挟中国就范，使英国在中国得到更多的利益，改变香港在九七年以后的地位。
这一阶段，由于英国政府对中国国内的政治局势作出了不应该有的“热情”反应，因此中英的双边关系也陷入了低潮。
这一局面无疑使卫奕信感到被动，一方面他不能不在大的方面秉承英国政府的意志办事，另一方面他又不能不从现实政治出发，他太了解中国人的性格和中国政府的决心了，一个日趋强大的中国是任何一种政治势力都不能制裁得了的。在这一事件之后，有关传媒认为，卫奕信基本保持了“十分难得的异乎寻常的冷静”。他一方面认为中国国内政治风波可能影响到香港人对香港前途的信心，但另一方面，他顶住了来自某方面的压力，坚决反对由英国单方面放弃“中英《联合声明》”和取消已经达成的政权交接协议。
在英国下议院外交事务委员会的一次听证会上，他明确表示：“《联合声明》本身是一个好的协议，重要的是要将它贯彻执行，而中国政府迄今未做出任何违反《联合声明》的事情。因此，要求废除或重新谈判‘联合声明’是没有道理的。”
当年10月卫奕信赴美国访问时，曾经有人问他：“是否应要求北京对‘中英联合声明’的执行作出额外保证？”他的回答很干脆：“国家的信誉是对国际协议的重要保证。中国在履行国际协议方面享有极好的声誉，这便是对中英联合声明最重要的保证”，“‘一国两制’是中国领导人具有长远眼光的和丰富想象力的一个构想，其深远意义是不会受最近发生的事情的影响的。”
在当时特殊国际政治环境中，卫奕信能够有如此的政治判断是非常难得的，他的这些言论也不是一点风险都没有的。
在一些具体问题上，卫奕信与中国政府的合作也比较默契。由于香港现有机场已经很难满足经济发展的需要，因此，1989年10月11日，他在其第三份施政报告中提出在香港新建一个大型国际机场。这是香港有史以来最大的一个建设项目，由于投资规模浩大，而且跨越1997年，因此方案一经公布，就受到包括中国政府在内的各方的关注。
中国政府对此给予了相当的配合，从香港人民的实际利益考虑，认为这一项目是可以立项的，但应本着“低成本，高效益”的原则兴建，以免给香港居民和未来的香港特区政府留下过多的经济负担。
卫奕信对中国政府这种态度表示完全可以理解，他愿意就一些具体问题与中国方面密切协商，他是这么说的，也基本上是这么做的，他不希望因此而影响香港的和平过渡进程。
1990年1月10日，他前往北京，与中国政府总理李鹏具体协商新机场建设的有关问题。此后，在卫奕信的积极配合下，中英双方本着合作的精神，经过多次谈判，终于在此问题上达成共识，1991年6月30日，双方草签了《关于香港新机场建设及有关问题的备忘录》，同年9月3日，卫奕信陪同英国首相梅杰来华，正式签署了这一备忘录。
卫奕信的继任者在这个问题上与中国政府出现了严重对抗，就印证了英伦换督的原因。
换督传出的信息
英国首相府在1991年最后一天宣布卫奕信将退休，继任人选待定。香港舆论界，各政治团体，行政局、立法局议员等，对于英国此刻宣布这一消息的动机，卫奕信在任期间的功过，及下任港督的人选条件等，议论纷纷。从1992年1月1日至10日港报报道的各种看法，可以了解当时香港民情对卫奕信功过是非的评价，以及换督的猜测。
《信报》：卫奕信被“炒”，表明英国对港政策的转向：港督卫奕信，是被首相梅杰“炒鱿鱼”的。在大除夕，他在接受记者访问时说，“这个决定更确切地说是首相作出的，而不是我自己作出的”：“我老早已公开阐明，如果我继续留任，我就会这样做。”话已经说得很清楚，他是愿意继续留任的，但梅杰作出相反的决定，这不是“炒鱿鱼”还算什么呢？
这个讯息，反映了英国政府对香港以至中国政策的转向——由妥协转为强硬。因此可以预料新任港督未必对中国有很深的了解和交往，不需要像前任港督这样的中国通，也不必要隐藏为英国利益服务的私心，而是能够坚决地执行英国政策，为英国工商业争取最大的好处。
转向的主要原因有四：
一、有必要扭转“跛脚鸭”的形象，以维护九七年之前的有效统治。二、从多年与中方谈判的经验中吸取了教训，英国虽然委曲求存，但未能令中方心软，所能取得的利益让步很有限，使英商不满，而且在国际上遭人嘲笑为“叩头”。对中国采取较强硬的态度，为英商争取利益，可以为梅杰赢得较多选票。三、配合亲密盟友美国的对华政策，因为难得有美国撑腰，不必对中国这么客气。四、此长彼消的谈判筹码。当初英国政府在谈判桌上的忍让，可以理解为英商在香港仍有不少投资利益，如果即时与中方闹翻，恐怕血本无归。自1982年至今10年期间，英商已做好了撤退准备，大幅减低了在港的投资风险。现在英国政府已少了投鼠忌器的顾虑。另一方面近年中国在香港大量增加投资，反而有所顾忌，不敢随便与英商闹僵而打击香港的稳定。因此谈判形势对英方有利。
《快报》：卫督任用非人，被迫做牺牲品：
平情而论，英国当局此时换督，并非明智之举。本港后过渡期的事务繁复，处境险恶，可能风大浪大，故末任港督难做，必须熟悉香港事务，善于处理中、英、港之间的错综复杂关系，对一直以来中英谈判的来龙去脉了然于胸，能维护港人利益，以及保证令英国从香港光荣撤退。以卫奕信爵士而言，他在任时的功过如何评定大可商榷，但他与中方“过招”所得到的宝贵经验应是无人可以替代。
可叹的是，卫督尽管称职，但任用非人。中英关系处理不善，代议政制推行不力，与布政司霍德的施政作风有莫大关系。像青马大桥的风波，具见霍德的固执横蛮，不顾实际，不懂圆滑；而在对内方面，前财政司翟克诚的经济政策，则是进退失据，大失预算，导致通货高企，民间怨声载道。卫督加布政司及财政司本是连结为三头马车的核心领导，但三头马车的其中两头竟是成事不足，败事有余，令卫督这头马车孤立无援。卫督并非政治强人，是学者型的政治领袖，极需要有政治专长及经济专才为其辅助，可惜其左右手多是庸才，而一切处理失当的事例尽皆诿过于卫督，由他来承担责任，迫使他做了牺牲品和替死鬼。
再者，卫奕信爵士继前港督尤德爵士之后，很快被香港社会特质所吸引，受到香港人的勤奋、进取和富应变力所感动，认同了香港的成功要素，期望把这个独特的成功社会在回归中国后能享有中英联合声明及《基本法》所赋予的各项制度50年不变。按照英国外交部的术语，卫奕信爵士犯了一项职业外交官的致命伤，就是变成“土人”了（英国外交部通称那些同情殖民地及抵制英廷利益的外派官员为“变成土人”）。
《明报》：卫奕信，真诚爱护香港的好官：
港内人民最有资格对行政长官作出品评，因为他治绩的好坏，当地人民亲身感受，知道得最清楚。根据不到一个月之前的民意调查，香港人大约有2／3对卫奕信有极大好感或相当好感，不满意的只有28％；而对于香港政府整体，表示赞扬的比例却小得多，不满意的比例大得多。可见除了政绩之外，卫奕信的品德和为人，在香港得到相当高的评价。用中国人传统的一句话来说：“卫奕信爵士是个好人，是位好官。”
1990年的港督府
“有人批评他过去近5年的港督任内政绩平平，那是很不公平的。必须想到这5年香港的环境多么困难，有各种各样、内内外外的政治大波涛，经济大变动。如果主政者处理不善，极可能港人已经信心大失，百业萧条，整个社会一片混乱。
“今后5年，香港人希望什么？我们只希望，今后5年直到1997年，社会的稳定、繁荣、发展和进步的程度，就象过去5年一模一样，不必更好，就已经够了。这个期望本身，就是对卫奕信爵士5年政绩的总评价。
“我们期望新接任的港督是怎么一位人物？他或者是政治活动家，或者是行政官，或者是外交家，那都无关宏旨。必要的条件是：第一，他必须爱护香港；第二，他在这5年的任期内必须确保香港的稳定、繁荣，同时使香港继续保持发展和进步。就像卫奕信爵士那样。”
1992年7月3日，目睹一位港督卸任返英，香港《新报》社评称，回想上一次这样的情景已是10年前的事情（指麦理浩离任）。卫奕信在这多变的10年里（包括作麦理浩政治顾问），以不同角色服务香港，尽心竭力，最终却因得罪英伦而免职，使人不无感慨。犹幸离别之际，港人得以借种种形式表达怀念之情，使离愁别绪中注入温馨，卫督在其中当可获精神上的补偿。
“大体而言，卫督任内确尽力为港人利益做事，诚意可以肯定，在商业利益问题上亦能秉公办理，不偏袒英资，应受赞扬。其关注香港之深情，在离任前的多番告别言辞中表露无遗，对于重人情的香港人而言，这是弥足珍贵的情操，港人将不会忘记这位来自苏格兰，但满身中国书卷气，温文儒雅的港督。”
一位社团人士以“心有余而力不足”来形容卫奕�