当时，蒋介石除在粤军任职外，常滞留上海，在时代潮流的影响下，也开始研究俄国革命问题，同时对经济问题和当代政治学说颇有兴趣，1919年10月还撰写了《列国政府对付俄国劳农政府的手段》、《如何与打破外交的迷信》等文投于《星期评论》。这说明戴季陶与蒋介石这时的思想脉络也有相近之处。
在交易所中仍不忘政治
1920年前后，在上海的一些国民党人，为了从经济上支持援闽粤军的军事行动，曾广泛寻找生财之道，发掘财源。戴季陶、蒋介石等人本身在经济上也缺乏来源，寻思摆脱困境。于是，戴季陶、蒋介石等便同一些人搞起了上海证券物品交易所的经营活动。据有关当事人回忆：“戴季陶、张静江、蒋介石等因为经济非常拮据，共谋生财之道”，便和日本某企业代表计议开设交易所。先在上海组织了一个名叫“协进社”的秘密社团着手其事，又同上海大亨虞洽卿等联络，开设了上海证券物品交易所。戴季陶和蒋介石均出身商人家庭，对经营之道从小耳濡目染，颇受熏陶，对贱买贵卖、转手倒卖等做法，也较熟悉。交易所开业初期，经营比较得手，股票行情不断上涨，戴季陶、张静江、蒋介石等骤然获得巨额收入，“真所谓空手人翻云覆雨，白手起家，凭空发了大财”。戴、蒋之间就在1920年交易所繁荣之时，兴高采烈，彼此换帖结为异姓兄弟。蒋介石比戴季陶年长3岁为兄，戴季陶为弟。。 最好的txt下载网
戴季陶：喜欢喊“杀杀杀”的政客（3）
同年12月，戴季陶与张静江、蒋介石、陈果夫等人为“集合资本经营上海证券物品交易所之经纪人事”立了一个合同契约，其中规定：“牌号定名为恒泰号，经纪人由张秉三君出名；营业范围暂以代客买卖各种证券及棉纱二项为限；资本总额计上海通用银币三万五千元，每股一千元。”蒋介石以蒋伟记名义占四股，实际上由张静江垫款投资。戴季陶以小恒记名义有二股。这是他们从事交易所经营证券期货的一个实例。
1920年是戴季陶等人获取厚利的一年。他们手里有一笔巨款，便花天酒地大加挥霍，也拨出一些款项资助驻闽粤军。当年8月粤军能够回师广东###桂系军阀，戴、蒋等人也尽了一些力。但好景不长，戴、张、蒋等人所从事的交易所逐渐面临危机。他们没有充足的保证基金，依靠空头支票充作现金，同时继续哄抬股市。股票不断涨价，兑换的人日渐增多，交易所由外强中干到捉襟见肘。果然，事故发生了，戴季陶与某钱庄往来，因所开支票超过存款，被钱庄拒付。这样，戴季陶一下子信誉扫地，更严重的是暴露了同伙的老底。以此为起点，他与蒋介石等从买空卖空的巅峰跌落下来，其经营苟延残喘地拖延到了1922年春便彻底垮台。至此大量股票成了废纸，众多受骗上当的人，纷纷来找当事人逼债。证券物品交易所监察人周骏彦，被债权人逼得走投无路，急得曾两次要跳黄浦江自杀。戴季陶也沮丧不已，告别了经济活动的舞台，从此再不愿涉足。
交易所经营中的起落，使戴季陶与蒋介石共同饱尝了甜酸苦辣，彼此间都视为知己。戴季陶在致蒋介石的信中表白：“弟之对兄，唯有一爱在，爱之变体成为痛则有之，决不成为愤也。”蒋介石也致函向戴季陶表示：“然兄之待吾，私爱之厚、道义之深，有过于孙先生与静江之待吾者；而吾之待兄，固亦奉为畏友良师。”他们之间的紧密联结，对戴季陶日后政治生涯的发展有着深刻的影响。戴、蒋两家联系密切，生活上很亲近，彼此间称兄道弟，戴季陶的儿子戴安国称蒋介石为“三伯伯”，而蒋介石养大的次子蒋纬国的生身父亲究竟为何人也令世人难以分清。日本有资料认为纬国是蒋介石和日本女人所生；蒋介石的第三位妻子陈洁如以及厨师蒋小品则说纬国是戴季陶与日本女人的私生子，因戴季陶怕老婆，不敢养，就由蒋介石交姚冶诚抚养。
戴季陶在上海从事交易所买卖期间，与任《新青年》主编的陈独秀也有交往。1920年5月，俄国人维经斯基作为共产国际的代表到达上海，首先会见了陈独秀，双方商谈了筹组中国共产党的事宜。经过陈独秀的介绍，当时任《星期评论》主编的戴季陶和沈玄庐、李汉俊以及《时事新报》的负责人张东荪等人，也曾参与会见维经斯基等人。同年8月，陈独秀等在上海发起筹建共产主义小组的过程中，戴季陶曾参加过一些活动，但当要正式建立组织时，他借口孙中山还活着，不能参加别的党派，就退了出去。
1920年11月，粤军从福建回师广东驱逐桂系军阀，取得节节胜利。孙中山返粤重新建立军政府，戴季陶也跟随赴粤。12月下旬，戴季陶到浙江奉化探望蒋介石并劝说蒋介石到广东任职。戴季陶以情动人，以理相劝，一方面以“革命”、“党国事业”等晓以大义，又以“广州政府此时缺人”、“此去奇货可居”等词说明利害。但蒋介石嫌孙中山没有授予大权，很不高兴，以恶语相待。加上当时两人都因交易所失落，政治上也不顺利，彼此心情不好而大吵一架。戴季陶只好怏怏而回。此后他仍接受孙中山的调遣，往返于广州和上海之间。他为广东政府草拟法律文件，并对有关的法律进行探讨。
当蒋介石稍平静后，给戴季陶写了一信，检讨自己“为人不自爱惜，暴弃傲慢”，认为“有何面目以对良师益友”，大有“悔不该当初”的心情。戴季陶也回信一封，云：“即劝兄赴粤，虽属为公，亦有一半系为兄打算”，道明自己不远千里到奉化劝驾的一片良苦用心。从来往信件的字里行间，表明他们之间的关系确是不同寻常。
戴季陶：喜欢喊“杀杀杀”的政客（4）
1922年8月，孙中山在陈炯明叛变和北伐军讨陈失利后，离粤去沪。10月上旬，川军总司令兼省长刘成勋派代表到沪晋见孙中山。孙中山命戴季陶入川，对川军进行联络工作。这时戴季陶在遭受了一些公务私事上的挫折之后，心灰意懒，在途中又得悉川军各派正在酝酿战争的传闻，精神更加颓丧。戴季陶后来回忆他当时的心境说：“这时我的心里，廿四分的苦痛，而更有一件逼迫我很深刻的，是五六年来一件很错误的恋爱，种种魔障缠绕……再加看见四川的战祸逼在目前……公私交迫，我觉得公私的前途，都无半点光明，于是死神就伸出他的魔手，拼命来招我了。”当戴季陶所乘之船驶向宜昌途中，他便趁夜跳江自杀，幸好渔夫搭救而未死。从此他便信仰佛教。戴季陶抵川后被四川省议会选为省宪起草员，11月18日到渝就职。他解释孙中山对川局的主张是：消极的，避免战争；积极的，整顿教育、实业，以谋建国之基。由于军阀混战不休，戴季陶在四川期间工作没有什么成效。
蒋介石和戴季陶一样，自从上海交易所经营失败，革命又遭受挫折，心情极为沮丧，加上身体不适等原因，曾经产生过悲观厌世情绪。在戴季陶自杀未遂数月后，1923年春蒋介石也心灰意懒，加之“久困目疾，不能阅书，不能治事，愤欲自杀者再”。直到4月15日，他才从上海起程赴广州。
1923年12月上旬，戴季陶从四川回到上海。当他得悉孙中山已决定容纳共产党人加入国民党并准备在广州召开国民党第一次全国代表大会时，便向廖仲恺表示，对国共合作“根本怀疑”。他主张说：“共产党人加入，必须造成单纯党籍，不能存留两党籍。”有一次，戴季陶写信给廖仲恺说：“叫共产党参加进来，只能把他们当做酱油或醋，不能把他们作为正菜的。”
不久后，戴季陶被孙中山聘为机要秘书，当时只有22岁的他，能受到孙中山如此垂青，确实很不容易，他也深以为荣，自豪地说：“本人在当年追随总理的同志中间，要算是最年轻的一个。”
孙中山对这位机要秘书既信任又爱护，还亲笔赠送给戴季陶一副对联：“淡泊明志，宁静致远”。其言殷殷，寄托了对戴季陶的深情厚爱。
1924年5月，孙中山任命蒋介石为黄埔军官学校校长，戴季陶为黄埔军校政治部主任，周恩来为副主任。戴季陶掌管的政治部中人才济济，当时和后来成为中国革命风云人物的聂荣臻、恽代英、萧楚女、包惠僧、周逸群等共产党人均曾在戴季陶手下任职。
戴季陶同时还被孙中山任命为大本营法制委员会委员长、大元帅府代理秘书长、国民政府外交部次长等，身兼多职，忙得不可开交。他还负责起草了考试院组织条例及其施行细则，这为他后来成为考试院院长并任职20年之久打下了一个基础。
孙中山对戴季陶信任有加，还特地派他和蒋介石一文一武两员大将，一道去汕头做陈炯明的工作，希望能将该部改造成为一支革命部队。但戴季陶走后不久，孙中山感到身边实在须臾也少不了这么一个得力帮手，遂发急电将他召回了广州。不过，陈炯明对戴季陶印象特佳，比蒋介石有过之而无不及，忙电告广州，要求孙中山准许戴季陶继续留在汕头。孙中山哪里肯听，又发急电说：“介石留下相助，唯季陶实难久离，望嘱速返。”
寥寥数字，充分体现了孙中山对戴季陶的钟爱和厚望。
1924年底孙中山到北京后，肝病进一步恶化，确诊为肝癌。
戴季陶其时正在上海，得悉孙中山病情后，立即起程北上，前往侍疾。
孙中山见到戴季陶后，脸上露出了笑容，问道：“听说你近些时在上海求学十分用功，不知看些什么书？学些什么东西？”
戴季陶回答后，向孙中山提出了一个要求，希望孙中山能允许自己将多年来钻研三民主义的心得体会写成文章面世。病中的孙中山微微点头表示同意。
1925年3月11日，孙中山病情进一步恶化。何香凝和汪精