历史学家们习惯将葡萄牙的海外扩张以1415年攻占休达为标志。休达是一座位于非洲北部的城市，1415年，葡萄牙当时的国王若昂一世带领军队占领该城。占领休达的原因一直都备受争议。第一个原因关乎国王的威仪，因为从穆斯林手里夺得休达能够极大提高国王若昂一世在葡萄牙民众心中，乃至整个欧洲的威望。实际上，从占领休达开始，由堂·恩里克王子领导的航海大发现就开始了，他利用基督军事教团的船只在大西洋进行海上探险，这些船只的船帆上都画了一个“十”字。他带领船队进行的第一次科学探险就到达了博雅多尔角。这个地方的地理情况限制了来自欧洲的船只的航行，所有的船只都不能够穿过博雅多尔角。但是堂·恩里克王子却穿过了，然后绕过整个非洲，直到佛得角群岛。
在进行航海大发现之前，葡萄牙国内并没有任何的危机。葡萄牙的航海大发现和堂·恩里克王子的意愿有着密切的联系。作为基督骑士团的指挥者，堂·恩里克王子拥有丰厚的资源，还有一个为他服务的编年史作者，名为戈麦斯。他写了五条促使堂·恩里克王子进行航海大发现的原因，首先是要认识所有真相；二是要找到传说中的大海彼岸；三是了解对手的实力，因为当时的非洲由###势力控制，葡萄牙人并不知道###的势力强大到什么程度；四是要用欧洲已有的货物与其他地方的商品进行交换；五是传播基督教义，让所有人都信仰基督教。这五条原因有的是恩里克王子的主观愿望，有的则是客观事实。
娜塔丽亚·科雷雅·格德斯
葡萄牙宗教学教授
根据当时的史料记载，尤其是费尔南·洛佩斯的记载，堂·恩里克王子是一个非常慎重而果断的人，非常清楚自己需要什么，并善于与其身边出色的幕僚相处。他态度平和，尊重别人的意见。比如说，他的一个兄弟堂·费尔南多在北非被杀死，而他却能够运用外交手段逃脱。同时，他的事迹里面最突出的是，堂·恩里克王子建立了一个学校，虽然当时的目的不像我们现在想像的那样营造一个浓厚的学术氛围，但是却是一个传授实际经验的学校，在他的鼓励下知识得以一代代传递下去。我们还不能忘记，他的很多行动都是由他自己出资。每个王子都拥有自己的财产。而堂·恩里克王子却将他的个人财产投入到葡萄牙的航海大发现中。
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大国崛起·葡萄牙 西班牙 第六部分（1）
若尔金·麦哲伦
葡萄牙科英布拉大学教授
原葡萄牙航海纪念委员会主席
葡萄牙人的航海大发现得益于葡萄牙王室众位王子的倡导，比如著名的堂·恩里克王子、佩德罗王子，这两位王子的航海发现首先从大西洋的岛屿开始。后来，堂·恩里克王子得到基督圣殿骑士团的财力支持，该教团是一个骑士组织，主要职责是与非基督徒、摩尔人进行斗争。
堂·恩里克王子去世之后，葡萄牙王室就成为了海外扩张的推进者。尽管在海外扩张的过程当中，一些葡萄牙商人也参与其中，比如当佩德罗王子到达巴西时，其中的一些船只就是私人的商船。但是整个扩张的举措和计划仍然是由葡萄牙国家控制的，也就是由国王控制。国王在里斯本设立了“印度之家”，所有来自东方或者大西洋的船只都必须到“印度之家”交纳关税，收入都归国家所有。后来国家还在那里设立了一个商站出售来自北欧的商品，这样做也是出于对国家利益的考虑。
“葡萄牙帝国”最开始是建立在非洲的，随后扩展到亚洲，18世纪后又扩大到大西洋，占领了巴西和非洲若干土地。他们从非洲将“劳动力”——黑奴运送到巴西的金矿，并使其从事农业劳作，促使了巴西农业尤其是棉花的迅猛发展。
但葡萄牙人在东方的扩张可以说有点“过度”，分散到了许多地方，葡萄牙并没有相应的人口来承受如此多的“领地”。著名的英国历史学家查尔斯·博克萨说，葡萄牙人是“肚饱眼饥”，什么都想要“吃”，可是又“消化”不了。我们知道，一个机构极有可能因为没有能力做出改变而“死亡”，葡萄牙的殖民扩张就出现了这种情况。在历史上葡萄牙也曾做过很多努力，比如说国家适当的从贸易中分离出来，交给一些公司去经营。在荷兰，“东印度公司”运作得非常成功。在英国，“印度公司”也非常成功，一些法国公司，甚至是丹麦和瑞典公司的经营状况也相对比较理想。而在葡萄牙，这类公司却运作得很不成功。也许是因为葡萄牙的商人不是特别善于经营管理，也许是因为国家过分控制和集权。总之，最重要的问题就是组织管理上的问题。
结果，荷兰人成为了葡萄牙人在印度洋和大西洋的一大竞争对手，逐渐替代了葡萄牙人成为了在东方最大的殖民者。英国人来得则晚一些，大概是在17世纪末期。
安东尼奥·曼努埃尔·埃斯帕尼亚·欧西门
葡萄牙新里斯本大学教授
和西班牙一样，葡萄牙一方面和欧洲世界相连，一方面也和穆斯林世界有密切联系。除了欧洲以外，他们也知道了一些到达非洲北部甚至亚洲的贸易航线。这些因素为葡萄牙人的航海大发现提供了条件，其中值得一提的就是与其他文明的接触，尤其是能够接触到阿拉伯的科学，而阿拉伯的科学尤其在天文学、数学等领域的成就在当时都比欧洲先进。因此与阿拉伯世界的联系对于葡萄牙和西班牙都极其重要，这些都有助于这两个国家后来走出欧洲，走向世界。
葡萄牙位于欧洲大陆的尽头，朝向大海，远离欧洲中心。这一地理位置使得葡萄牙很早就开始从事贸易，而不是去“发现”。他们最初是单纯的和来自欧洲其他地方的人做沿海贸易，范围从欧洲北部延伸到地中海世界，直到非洲。所以葡萄牙人的海上航行远比欧洲其他民族要早。这样的地理位置以及在无比开阔的海域进行贸易的习俗，培养了葡萄牙人进行大航海的兴趣和好奇心。
15世纪末，西班牙还有很多国内问题亟待解决。当时的西班牙还不是一个统一的王国，在西班牙境内，甚至还有一些小的阿拉伯王国。而在葡萄牙已经不存在这些问题了，它是一个独立的王国，境内也没有其他的王国存在，处于完全和平的状态，并且还与非洲、北欧保持着和平的贸易关系。葡萄牙已经做好准备向海外扩张，因为它别无选择，无法向欧洲内部扩张。当时的欧洲人知道香料来自亚洲，但是无法直接得到。来自葡萄牙各个港口的个体商人，习惯于航海生活，掌握着航行技术，知道如何在大海中为船只定位，正是航行保证了他们的生意。
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大国崛起·葡萄牙 西班牙 第六部分（2）
航海大发现后的海上航线与航海大发现之前相比，已经发生了巨大的变化。以前的海上航线是从地中海出发经由埃及到达印度洋，再到达南中国海。这些航线主要被威尼斯人、埃及人和土耳其人控制。葡萄牙人开辟的是完全不同的航线，是一条经由大西洋，比原有航线更漫长的航线，完成航行也极其艰难，因为必须完全在外海航行。在航行的过程中，必须远离海岸线，在海里绕了一个大弯之后才可以穿过好望角，然后还要在印度洋里穿过马达加斯加群岛才能到达东方。这是个非常艰难的航程，因为它太漫长了，从里斯本到印度大概需要1年的时间。还要根据星辰计算航船的位置，来保证不盲目航行，因此数学计算显得十分重要。所以，不论是从技术、航程的长度，还是从控制海上航线的国家的更替来看，航行都发生了极大的变化。
葡萄牙人开辟了一条供自己专用的航道，并在数年内垄断了这条航线。但是这是一条充满艰辛的航线，会发生很多海难，容易迷失方向。优势就在于它可以被葡萄牙完全垄断，并且这比以往的航线更加开阔。
葡萄牙认为要到达马来西亚，就必须掌握从印度洋到中国海的通道，这条通道就是马六甲海峡。他们占领了马六甲，建起了坚固的要塞，为到达中国打开了方便之门。葡萄牙人曾经多次尝试在中国海登陆，最终他们选择了南部的澳门。澳门是中国皇帝让给葡萄牙人的一个小城市，可能是作为葡萄牙人帮助中国抵抗海盗的报酬，也可能是租借给葡萄牙人的，因为当时葡萄牙人根据法令要向中国当局缴纳一定的赋税。从澳门开始，这条航线继续延伸到了日本。他们一直和日本人有贸易往来，直到1649年日本关闭了所有的港口。
这样，葡萄牙开辟的航线就和西班牙连接菲律宾和墨西哥的航线交汇起来，世界也联成一体。一方面，葡萄牙人到达了日本、澳门和菲律宾，西班牙人则从菲律宾出发到了墨西哥。货物从陆路穿过墨西哥，在加勒比海改为船运，从加勒比海经由葡萄牙阿尔加维南部或亚速尔群岛到达塞维利亚，大海就像被绕了一圈。所以当葡萄牙和西班牙的王室联合起来时，据说菲利普王国的太阳从来不降落，因为葡萄牙和西班牙国王的版图到达了整个世界，从墨西哥到菲律宾、中国、印度以及非洲。
J·H·萨拉依瓦
葡萄牙历史学家
葡萄牙不是为了香料才进行航海大发现的。航海大发现可以分成两个阶段，堂·恩里克王子时期的大发现是对大西洋的发现，他到达了佛得角，也发现了亚速尔群岛、马德拉群岛，还到达了几内亚海湾。所有这些都和香料没有任何关系，这些仅仅是为了发现“未知世界”，期望知道他们当时还不知道的。后来在若昂二世时期制定了一个计划，他决定穿过印度洋，因为当时的人们知道印度有香料。这是航海大发现的第二个阶段。在这一阶段，若昂二世陆续派遣探险队进行海上探险，他们穿过好望角，穿过印度洋。直到1