竞争民主党提名表示完全支持，但是后来整个事情却发生了戏剧性的变化。帕尔默的众议员竞选进行得相当不顺，处处碰壁，几无胜利的可能。无奈之下她改变初衷，决定把竞选的重心放在州议会参议员的连任竞选上。
获悉此变故，包括黑人在内的许多官员都认为奥巴马应该放弃竞选，为帕尔默让路。然而在奥巴马看来，这局棋的胜负还不一定。一来帕尔默是现任议员，要想竞选连任必定要把大量时间和精力放在竞选活动上面，这对她来讲并不现实；二来奥巴马的竞选活动早在帕尔默改变计划之前就展开了，而且势头不错，就此放弃于情于理说不过去，特别是对于那些支持自己的人来讲更是这样。
奥巴马在竞选拉票 奥巴马坚持竞选的决定在伊利诺伊的诸多政坛老手看来有点不识时务，他们坚定地站在帕尔默一边摇旗呐喊。帕尔默借此声势组织了一次签名请愿活动，意在展示自己的号召力，没多久就搞到了100多人的签名。奥巴马察觉了其中的蹊跷，他质疑帕尔默在签名请愿的结果上做了手脚，欺骗选民，要求核查签名的真实性。后经调查，事情果然像奥巴马猜测的那样，真正在帕尔默请愿书上签名的人根本不到100人。帕尔默因此名誉扫地不得不退出竞选，于是奥巴马戏剧性地获得了民主党的提名并且在正式选举中击败共和党对手，赢得了第13选区的参议员席位。这是奥巴马政治生涯中一个充满传奇色彩的转折点。
是年11月，奥巴马的母亲安罹患卵巢癌不幸去世。那时奥巴马正忙于竞选，母亲去世时都没能回家见她最后一面，这成了奥巴马一生中最大的遗憾。
奥巴马通过一场戏剧性的胜利赢得了席位，但这并不足以服众，就连一部分黑人要员也认为他的胜利没有说服力。于是奥巴马接受专家建议，组织了一次全州范围内的巡回演讲，广泛参加活动以提高自己的知名度，以便为今后竞选更高的公职打下基础。通过这次巡回演讲，奥巴马颇受鼓舞，他发现自己对伊利诺伊偏远部分的白人中产阶级有相当的亲和力。这些人并没有因为肤色而排斥他，反而对他喜爱有加，即便在那些民权运动时期表现最为激进的白人地区，奥巴马也丝毫没有受到过冷遇。奥巴马用实际行动和事实告诉所有人，自己的当选实至名归。 。 想看书来
一、凭栏远望：政坛新星冉冉升起（2）
除此之外，奥巴马在议会工作中也展现了出色的才能。在当时的伊利诺伊州参议院里，共和党是多数党，所以民主党议员如果要提出某项有利于自己选民的立法，通常会遭遇到更多的阻挠。但奥巴马是一个例外，身为民主党参议员，他在伊利诺伊州议会里扮演了非常活跃的立法角色。在自己第一、第二任期中，奥巴马平均每年完成14个议案的立法推动工作，在第三年，他所提出或共同提出的60项法案中有11项被批准为法律，立法效率之高让人惊异。从法案内容来看，奥巴马的立法建议党派痕迹较少，对共和党议员友好，自然获得较高的跨党支持。有了这些额外的支持，奥巴马仕途平坦，不久便出任州参议院健康与公共事业委员会主席一职。
奥巴马在伊利诺伊州参议院期间推动完成的多项立法都获得了跨党支持，其中大多数是关于公民健康。前列腺癌是非裔美国男性的一种多发疾病，由于一系列原因，以前往往都是疑似患者自己掏钱进行检查，不仅费时费力还难以保证检查的连续性。奥巴马提出的议案旨在让州政府划拨资金主动负担起这项检查费用，并且将这种检查列为常规预防性检查，让更多的民众免于痛苦。此法案一出即获得好评，不仅获得大多数议员的拥护，更是赢得了广大选民的信任。其次，奥巴马还成功推动了多项公共计划经费的增加，其中包括学生第二课堂计划、民居除铅计划、艾滋病预防计划。除此之外，他还推动了低收入者健康保障计划、警察局档案种族内容审查制度以及刑讯实录法案（依照此法案，所有谋杀嫌疑人的刑讯过程都将录像，该资料将作为辅证在必要时提交巡回法院，有利于维护司法正义减少错判）。奥巴马不仅在公共健康方面立法成绩斐然，更在其他领域建树颇丰。他的竞选经费改革法案明确定义和有效限制了竞选经费的来源并且限制立法人员收取礼物，进一步净化了伊利诺伊州的竞选和立法环境。
1999年，奥巴马的第一个孩子玛利亚（Malia）出世。随着家庭责任的增加，奥巴马的政治抱负并未减少，在积累了一定政治资本之后他决心挑战更高的目标。最开始，他把目标放在了芝加哥市长的宝座上，但仔细分析之后，他发现和鲍比？拉什（Bobby
Rush）竞争国会众议员民主党提名的胜算较大一些。拉什也是黑人，曾经是伊利诺伊州黑豹党的头儿，人脉颇广，当年曾经以黑豹党成员的身份公开表示支持“携枪自卫法案（Guntoting）”，然而该法案最终被证实是一个错误，“携枪自卫”让枪击事件和刑事案件不降反升，给社会安全造成了极大的威胁。在整个社会的一片质疑声中，拉什的国会众议员席位似乎岌岌可危。奥巴马敏感地抓住了这一点。但是，仅仅凭这点就想扳倒拉什并非易事，毕竟拉什是政坛老手，20世纪60年代他搞民权运动的时候奥巴马还不识字呢。
拉什所在的国会选区黑人选民占了大多数，带有明显的黑人偏好和价值观。于是，有人站出来质疑奥巴马这个接受了白人精英教育、谈吐不俗的黑人是否“足够黑”，是否能够代表这个选区争取广大黑人的利益，是否打心眼儿里和黑人站在一起，更有人公开怀疑他会因为浓重的白人背景而和黑人群众貌合神离，甚至做出危害黑人利益的事情。这种情绪直接影响到了奥巴马的竞选活动，他甚至没有筹到足够的钱来做电视广告宣传。相比之下，拉什在本区黑人中一直保持着非常高的声望，即便他在国会的表现长期乏善可陈，那些黑人也照样买他的账。拉什一直就标榜自己是土生土长的、真正的黑人，认为自己才能最好地代表本区的广大黑人群众。竞选形势对于奥巴马越来越不利。
就在奥巴马盘算如何调整竞选策略争取黑人支持的时候，戏剧性的事件再一次发生，拉什的儿子因枪击案丧命。老年丧子一下子把拉什推到了悲情角色，在这样的情况下谁还忍心指责他呢？关于“携枪自卫法案”的争论也就此停止，奥巴马失掉了最有力的竞选武器，竞选工作彻底陷入窘境。雪上加霜的是，奥巴马因为女儿玛利亚生病而错过了一个重要法案的投票。该法案名叫“邻里安全法案（Safe 电子书 分享网站
一、凭栏远望：政坛新星冉冉升起（3）
Neighborhoods Act）”，由时任州长乔治？瑞安（George
Ryan）牵头提出，主旨是限制枪支使用。一直将枪支管制作为自己核心政纲的奥巴马竟然错过了这次投票，不论有什么理由，在公众看来都是难以接受的。
在这一系列因素的影响下，奥巴马的竞选被早早地宣判了失败，最终以30％的劣势败北。奥巴马在后来的自传中并没有过多描写这次考虑欠周的竞选，但是这一惨痛的失败让奥巴马懂得了政治仕途有许多不确定性，不可能一切都按计划实行。
由于这次竞选经费不足（他和他的团队仅筹到了53万美元），奥巴马不得不动用了自己的私人账户，欠下了一大笔债务，这笔债务什么时候能还清还是个未知数。同年，奥巴马的第二个女儿萨莎（Sasha）出生，家庭责任让奥巴马不得不暂时放弃远大的政治抱负，把精力更多地放在照料家庭上。
奥巴马和家人在一起
与拉什一战让奥巴马不仅在个人财务上捉襟见肘，更让他在州议会中的形象受损，一部分人甚至认为他不自量力。看来，奥巴马确实需要好好地反思一下，重新修补形象了。于是，奥巴马低调地回到了州议会，有意识地将自己从众人的视线中淡出，专心致志地做自己分内的事情。渐渐地，以前曾批评奥巴马的老议员们发现身边少了一个嚣张跋扈的毛头小子，多了一个低调务实的年轻人。奥巴马在州议会的八年成绩让人吃惊，他一共推动完成了280多个法案的立法工作，多数同事难以望其项背。
2002年，一个稍纵即逝的机会摆在了奥巴马的面前。该州国会参议员，共和党人皮特？菲茨杰拉德（Peter
Fitzgerald）在国会任职期间表现差强人意，
2004年连任竞选充满了变数，这让奥巴马心中再次燃起希望。希望并非来自一雪前耻的心态，输给拉什对于他来讲其实并不是什么丢脸的事情，他毕竟还年轻，有的是时间。事实上，奥巴马心里所想的恰恰是和这些一点都没有关系的人——他的父亲。父亲当年在肯尼亚政府任职的时候因为部落势力争斗而被打入冷宫，从那之后一蹶不振。奥巴马希望能借这个机会重新振作起来，不仅仅是为自己的政治生涯而努力，更是为了纪念父亲，证明自己能够超越父亲。
另一个吸引奥巴马竞选的是党派因素。此时国会两院均被共和党所把持，如果要在民主党内树立威望、赢得尊重，最好的方式莫过于击败共和党议员夺取国会议席。碰巧皮特的席位松动，机会难得，缺的只是横刀立马的勇气。奥巴马把自己的想法告诉了周围的同事，大家对他的计划皆表示支持。毕竟这关系到民主党的荣誉，能让嚣张的共和党人颜面无光也算是党派斗争的一大乐趣。
这样一来，唯一可能影响奥巴马竞选的因素就是家庭。不用说，奥巴马一家的经济情况仍然不容乐观，要是这次竞选筹款情况再不理想，全家的财务肯定会再次陷入危机。奥巴马倒是比较乐观，他向米歇尔保证自己能够靠写书赚钱偿还贷款；而米歇尔的想法更为务实，她清楚地