个性和戏剧性的雄辩才能顷刻间成为传奇式的人物。邱吉尔善于把握自己的作用，他说：“正是这个民族和散居在世界各地的这个人种具有一颗雄狮之心，而我有幸被召唤去发出吼声。
从战争一开始，他就特别关心美国。因为他知道它是“民主宝库”，只有我们的支持——最好的是我们的干预——才有可能拯救英国。从气质上说，他特别适合充当这种角色，因为他的母亲珍妮·杰罗姆就出生在美国的布鲁克林。他甚至用某些夸张的语言骄傲地宣称——杰罗姆家族还有易洛魁印第安人血统。
他于1874年出生在伯来尼宫，是伦道夫·邱吉尔勋爵和夫人的长子。在他幼年时，他父母对他产生了很大的影响。他爱他们，崇拜他们。然而不幸的是，他们两人都没有更多的时间倾注于他，使他更多地受益。
伦道夫勋爵是一个有才华的而又反复无常的政治家，他的一生都从事冒险事业并以失败告终。他以辞去内阁职务表示对政府的一项政策的抗议，而他原以为首相会拒绝他的辞职。但辞呈被接受了，伦道夫从此就再也没有进入内阁。正好由于早些年前得了花柳病，他的健康也开始走下坡路。除了埋头他自己的事务外，伦道夫勋爵对他的儿子很少关心，视他为一个令人讨厌的人，因为他在学校里表现很差，还因为他增加了经济已经济拮据的家庭开支。
政治对他的吸引力远远超过学校里的功课。他早就渴望与他父亲讨论有关的政治事件和当代的名人。可是伦道夫勋爵使他的每一次尝试都遭到破灭。温斯顿后来写道：“如果我作出一点儿友好的表示，他马上就生气，一次我曾建议说，我可以帮助他的私人秘书起草一些信件，他对我冷若冰霜。”伦道夫勋爵四十六岁就去世了，也结束了他俩之间任何一个密切合作的机会。
温斯顿写道，他母亲“就象夜晚的明星一样照耀着我。我深深地爱着她，可是总有一段距离”。事实上，伦道夫夫人是一个轻浮的美人，结婚对她喜欢献媚和与男人交往方面没产生什么约束力。尽管她受过良好的教育，有辨别力，然而她的私通为人尽知。这些人中有重要的人物——威尔士王子，未来的爱德华七世国王。
我偶然想到大部分所谓“新科学”的心理生物学纯粹是骗人的鬼话。例如，在他与前大使威廉·布利特合著的一书中，西格蒙德。弗罗伊德认为：崇拜自己父亲的伍德罗，威尔逊却下意识地憎恨他的父亲，这种敌意使他与在对外政策上不同意他的人打交道中表现出刚愎自用。这给我的印象是如此的稀奇古怪，简直是十足的愚蠢。
如果想要洞察一个成年人是如何思考和感受的，他的家庭背景和早期生活将常常提供一条线索，那是普通常识，我也同意。
对邱吉尔来说，虽然早年生活上的情感被剥夺，但对他似乎没有产生严重的影响。他为他的父亲感到极为骄傲并维护他死后的名声和保卫了伦道夫为之而奋斗的许多事业。伦道夫夫人活着看到了她的儿子成为一个著名的战士、作家和政治家。
象麦克阿瑟的母亲一样，她利用与有权势的人的广泛联系来促进她儿子的前程。她晚年成了温斯顿的名副其实的亲爱的妈妈，并且完全依赖他。
就象爱因斯坦一样，邱吉尔在早年也是一个众所周知的平庸的学生。他的一个家庭教师说过：“这位小伙子不可能通过哈罗公学考试，他只能通过次一等的学校的考试。”在中国或苏联，他不会被当作优秀生送去受高等教育并在政府或是工业部门获得一个重要的位置。在我去北京的一次访问中，一位中国教育家自豪地对我说，在中国所有的儿童都免费受初等教育，他接着说，当他们初中毕业后，要参加一次全面考试，只有那些考试合格的人，才允许进入高一级的学校学习。考试不合格的就被送到工厂或农场去工作。之后，他若有所思地说：“在我们的制度下，我们为群众提供更好的教育，然而我们失去了我们的邱吉尔们。”
一位有洞察力的学者会发觉邱吉尔身上有非凡的能力，而这种能力不是通过群众性的测验所能知道的。在英语方面，他是一位有才华的人。他讨厌拉丁语和自然科学，这些科目成绩较差，把他的平均成绩拉到标准分数线以下。按分数等级，他被排在哈罗公学的最低的班级。在那个班级里，各门功课中强调英文写作。“因此，”他后来写道，“我把我的全部精力投入到常用英语句子的基本结构上——这是完全值得的事情。”他很快就对英语产生了浓厚的兴趣，这种兴趣丰富了他的生活，也丰富了几代说英语的人们的生活。
对于邱吉尔来说，取道于牛津或是剑桥的政治生涯的正常途径似乎是不可行的。所以他决定进入在桑赫斯特的英国西点军校，成为一名骑兵士官生。他很喜爱他的军事训练，他的学业程度表明：他以全班最优异的成绩毕业。
年轻的邱吉尔现在审视了一番世界舞台，寻找能够为他提供冒险的场所。他作为一家报纸的记者前往古巴，报道岛上的叛乱分子与西班牙殖民当局之间的游击战争。后来他写道：当他窥见地平线上的古巴的轮廓时，他产生了“奇妙而又可怕的感觉”。“这是一个正在发生着某些真实的事情的地方。是一个采取至关重要的行动的地方，是任何事情都可能会发生的地方。也是肯定会发生某些事情的地方。我可能会在这里丧生。”
他很快就返回英国，为他接受的第一次军事委任做准备：去印度服务八至九年。他怀着恐惧的心情展望了他的前程，在写给他母亲的信中说：“你无法想象出我是如何渴望几天后能远航到一个充满着冒险和激动人心的地方去……而不是到单调乏味的国家印度——在那里，我既失去和平的愉快，又没有战争机会。”
在班加罗尔任上，邱吉尔有相当长的一段时间可供自由支配，他决心把这段时间充分利用起来。他每天花数小时练习打马球，后来成了一名出色的马球手。他也开始学习过去在学校里从未学到过的知识。他的学习方法是十分广泛的和有条理的。他要求他的母亲给他一套完整的年鉴。这些都是从英国的政治年鉴以及世界各国的新闻汇集而成。他仔细地阅读，作了笔记，逐步掌握了年鉴所包括的丰富的事实和资料。当他阅读国会辩论的重大问题的摘要前，他常常仔细地勾画出对这一特定事件的个人看法。然后把自己的观点和分析同当时与会者的观点和分析进行比较。
他也要求他的母亲寄给他一些英国语言方面的伟大的散文家的著作，特别是历史学家麦考利和吉本的作品。在热得使人手脚起泡的印度的下午，邱吉尔的同事们正在睡午觉时，他却全神贯注干这些书中的词句和韵律。
不久，他就着手向伦敦的一家报纸发回有关战争的报道。
对于一个年轻军官来说，这是一个打破常规的作法，他的许多同事和大部分长官不赞成这件事。当他的关于西北边远邦战斗的报道出版成册时，有人用讥讽的口吻建议说，书的名字应该是“一个中尉给将军们的须知”。这种讥讽伴随了他一生，可是他从不介意。
邱吉尔从来不愿遵循常规，认为这样会束缚他的个性。他对那些依靠限制他人的创造性来保住自己地位的人们来说毫无用处。他被那种把生活减少到最低值的爱事事计较的官僚思想气得发狂。他藐视下级官员们那种思想界限森严，禁止任何人超越一步的心理状态。吉普林称他们为“小人物”，并说，那些看来“太渺小而不值得爱、也不值得恨”的人们会“拖垮这个国家”！当邱吉尔反对“小人物”的循规蹈矩时，他竟然常常高声背诵吉普林的这首诗。
美国最近的几十年中，这个老问题给我们增添了新的麻烦。在我们膨胀起来的官僚政治中，许多刻板的毫无生气的小人物只关心保住自己的工作，另外也有许多人为了争取自由主义的原因而在政治上很活跃。因此，要使官僚机构行动起来，总是十分困难的事。现在要让一个保守的内阁部长，代理机构的董事，甚至是总统促使在政治上持不同意见的官僚机构在某些问题上能够行动起来，这几乎是不可能的。
为了某件他想做的事直接去找最高领导而不把时间浪费在那些不敢越出常规做出决定的下级官员身上，邱吉尔为此激怒了许多人。第一次世界大战后，伦敦流传的有关克莱门斯、劳埃德，乔治和邱吉尔的故事说，这三个人去世后，一个接一个地来到了珍珠门外。克莱门斯首先到达，敲门要求进去。圣波得走出来要求克莱门斯说明自己的身分，以便查阅他的履历，给他作出永恒的奖赏。劳埃德·乔治也一样。最后邱吉尔到达，他也敲了门，圣彼得打开了门，要邱吉尔说明身分，以便查阅他的履历和让他知道自己的永恒的奖赏。邱吉尔回答说：“你究竟是什么人？叫上帝来。”
邱吉尔在印度任职期间，利用了他本人和他母亲在社交中所能利用的各种影响说服了基钦诺勋爵，允许邱吉尔随同英军追赶在苏丹境内的伊斯兰教托钵僧们。这样，他就作为一名随军记者参加了在乌姆杜尔曼战斗中的历史上最后一次骑兵冲锋。
1899年邱吉尔离开了军队，参加了曼彻斯特的奥尔德姆区的议员竟血—正是他父亲所代表的地区。他被击败了。这次失败是一次打击。在政治上第一次失利后，他写道，他觉得“这种泄气的感觉就象喝了半瓶一宿未盖瓶塞的香摈酒或是苏打水。”然而，他毕竟年轻，新的冒险很快又向他招手。
作为一名战地记者，他前往南部非洲报道布尔战争。他到达两周后，在英勇保卫被布尔人袭击的一列火车的战斗中，他被俘，成为一名战俘。他从布尔的看守那里逃走了，他们出价二十五英镑悬赏他——无论是死的