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“回顾当年那些日子，”沃尔特·萨克斯日后回忆道，“交易总是进行得有条不紊，总是能平稳地向前推进。”但是高盛内部平静的家族关系—戈德曼家的两姐妹嫁给了萨克斯家的两兄弟，公司所有的合伙人都是两个家族的成员—却在阿斯特酒店（Hotel Astor）进行的一次晚宴上，由于对海外业务的看法存有分歧而被打破。这次分歧使得两家人决裂，也导致了公司的分裂。两家人的疏远也必然引发高盛与雷曼兄弟一度成功的合作归于分裂。
1914年8月，德国对俄国宣战，一天之后即对法国和英国宣战。大战爆发后不久，沃尔特·萨克斯就从英国回到了美国，他期望公司合伙人都支持盟军—这也是他对克兰沃特一家作过保证的—但是却失望地发现亨利·戈德曼自豪且强烈地表示了对德国的同情，而且不断地发表支持德国的言论。当他的合伙人和姐妹们都劝说他修改言辞，至少淡化他的观点时，他断然地拒绝了。他在公众场合的发言越来越频繁，也越来越令人惶惶不安。亨利·戈德曼对普鲁士主义崇敬有加，只要有听众的地方他就大谈尼采的哲学。
戈德曼家与萨克斯家的分歧在1915年达到巅峰，当年摩根大通公开承销了总价5亿美元的英法战争贷款债券。华尔街主要的券商基本都参与了这项承销，但是高盛由于亨利·戈德曼的反对而未能加入。沃尔特·萨克斯后来对错失这个机会的解释是：“公司当时有一条成型多年的规定，开展任何业务都必须经过所有合伙人的一致同意。”恼羞成怒的萨克斯两兄弟亲自跑到J·P·摩根的办公室，以个人名义每人认购了万美元的债券。
甚至当美国于1917年参战之后，亨利·戈德曼也没有停止他的“不当言论和反动演说”。后来公司内发生的一系列事情都没能制止他，其中包括霍华德·萨克斯（Howard Sachs）参加第二十六师（Twenty…Sixth Division）服役海外、保罗·萨克斯参与红十字会的战地服务，以及公司的其他成员发行自由债券（Liberty Bond）。国外，克兰沃特家警告他高盛有可能在伦敦被禁，英国央行禁止克兰沃特帮助高盛开展任何外汇交易等也都没能对他造成任何影响。公司内的分裂迅速恶化。最终亨利· 戈德曼意识到他与公司其他合伙人已经完全分道扬镳，他只得在公司开始为美国政府发行自由债券的第一天从这个他服务了35年的企业辞职。戈德曼在公司的办公室还是保留了一段时间，但是“战争年代的亢奋使得他即使只是在公司露面也会引来麻烦”，所以他只得搬到了上城。亨利·戈德曼的离去使公司的人手显得捉襟见肘，因为他可以称得上是所有高利润实业融资业务的核心人物。
离开公司的时候，亨利·戈德曼也同时撤走了他可观的资金，使公司陷入了巨大的融资困境，公司的承销业务失去了他那种盛气凌人的决策者。两家人的决裂也使得高盛在公众眼中变成了一家“德国公司”，这理所当然地影响了生意。亨利·戈德曼与塞缪尔·萨克斯自此之后再也没有说过话。他们的私人恩怨传到了他们的下一代，时至今日也很少发现有哪个戈德曼家的人和哪个萨克斯家的人能聊到一块儿去。
第一次世界大战之后，西德尼·温伯格回到了高盛，但是他以前的工作已经不复存在。有人告诉他，如果他想在这儿工作的话，他就得创造出一个职位来。他确实做到了，就是债券交易员。1920年，他娶了海伦·利文斯顿（Helen Livingston），一位美丽又有教养的业余钢琴师，也是一位裙装制造商的女儿。很快，他在定价以及根据对市场的判断作出投资推荐等方面就获得了认可。温伯格还一手创建了场外股票交易业务。1925年4月，他以万美元的价格在纽约证券交易所购买了一个席位。温伯格自豪地称购买席位的钱都来自他的个人收入：“这些钱里没有一分是从买卖股票中来的。我从来没有买卖过股票，我是投资银行家。我从不放无的之矢。如果我是一个投机者而且对我所知加以利用的话，我肯定已经赚到了5倍于现在所有的钱了。”
他在1927年成了高盛的一名合伙人—有史以来第二位来自两个创始家族之外的合伙人。“我的同事们总是促使我前进，并且在许多公司*之前将我晋升为合伙人。他们说这都是由我的性格、勤奋工作的态度、健康的身体决定的—当然还有正直和富有个性这两条。”他成了高级合伙人沃迪尔·卡钦斯（Waddill Catchings）的首席助理。作为高盛交易公司（Goldman Sachs Trading Corporation）的助理财务主管，温伯格丰富了自己的知识并充分了解了公司的每一项投资业务。在日后的危机当中，这些知识进一步将他塑造成了在公司内承担更多责任，同时也享有更高权威的人物。
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深陷泥潭：高盛交易公司的失败（1）
尽管亨利·戈德曼和菲利普·雷曼的个人交情曾在一系列交易中把两家公司紧密地结合在了一起—他们共同为56家发行人进行过114次承销—但是两家公司间一直存在竞争关系并且从来没有彻底地信任过对方。高盛的合伙人认为，既然多数业务机会都是他们开发出来的，那么原来五五分成的约定就应该相应地改一改。雷曼的合伙人则认为，高盛这种想法纯粹是贪得无厌。
出于缓和这些矛盾的目的，雷曼兄弟和高盛的合伙人在20世纪20年代保持了一种每天中午都在戴尔莫尼科餐馆（Delmonico’s）共进午餐的习惯，这是华尔街上一家奢华的专供德国高档菜的餐厅。曾有一天，饭吃到一半的时候，高盛的一位合伙人突然从位子上跳了起来，高呼：“我忘了锁保险柜！”
“别急，”雷曼的一位合伙人环视了自己的同伴一圈，干练地回应道，“我们的人都在这儿呢。”
随着亨利·戈德曼离开高盛，由他与菲利普·雷曼一手开创、发展、维护的高盛与雷曼兄弟之间的密切关系注定要发生变化。两家公司间的分歧越来越多，争吵也越来越频繁，特别是针对利润分成的口角最多。雷曼一方质问，为什么在双方合作并且是由雷曼提供资金的业务中总是使用高盛的名号作广告，最后所有的好名声也都归给高盛？高盛则质问，雷曼凭什么在由高盛开发并管理运营的业务中也要分一半的钱？争论经常会恶化成谩骂。正如一位银行家指出的那样：“一山不容二虎，双方都强势的婚姻必定无法长久。”
但是事情远非表面上看起来那么简单。长久看来，双方的分裂实际上对每一方都有好处—对雷曼兄弟更是如此。决裂迫使雷曼家的人真正投身到投资银行业务中脚踏实地地干起来，而不再拄着高盛这根拐棍儿。“雷曼兄弟一直都有充裕的资本，但这和在开发新业务上的强大实力是有天壤之别的，”一位高盛的合伙人多年后评价道，“自从分裂之后，他们才变成了有上进心的人。”与此同时，分裂也使高盛面临亲自筹措资金的挑战。
20世纪20年代晚期，两家公司召开了一系列会议，重新界定相互间的商业关系。“几代人以来（公司内部的权力制衡）发生了相当大的变化”，其中沃迪尔·卡钦斯执掌了高盛实际的运营管理权，罗伯特·“鲍比”·雷曼（Robert “Bobby” Lehman）、保罗·梅热（Paul Mazur）及约翰·汉考克（John Hancock）等人则掌控了雷曼兄弟。西德尼·温伯格正是迫不及待地想要割断与雷曼关系的人之一。会议形成了一份为分家起草的正式备忘录，详细罗列了60家当初由他们联合承销的公司。双方根据各自在这些公司内所占的主要权益份额各分走一些公司：高盛得到了其中的41家，雷曼兄弟得到了19家。他们约定不得从对方分得的既有客户中拉生意。
雷曼的经营秉承了菲利普的原则，即主要承销其他投行看不上眼的股票发行。这些当初不起眼的股票发行包括航空公司、电子设备生产商、电影制片商以及酒类厂商等，它们带来的利润最终使得《财富》杂志将其定性为“业内最赚钱的公司之一—甚至独步天下，没有敌手”。雷曼家族喜欢把自己称做以钱生钱的商人，是在想做实业却没钱和有钱但是没事做的人中间牵线搭桥的行家里手。
深陷泥潭：高盛交易公司的失败（2）
后来的事实证明，弥补由亨利·戈德曼的离任造成的资金短缺，对于高盛来说还可以圆满地解决；但是要找到合适的人选补上亨利·戈德曼的职位却不是那么容易的—用人不当导致的恶劣后果直到多年之后才被察觉。
承销是华尔街上知名金融企业的主营业务，也是一家金融公司在业内口碑好坏的衡量标准，戈德曼的离任使得高盛一下子在这个领域失去了具有远见卓识的领袖。尽管在承销零售行业公司的股票上有不俗的表现，用业内的标准衡量的话，高盛仍是一家无足轻重的公司。萨克斯家族取得了公司的实际运营权，但是公司中没有任何一位雇员能为公司贡献出果敢、高效的领导才能，这也是高盛无法重整旗鼓，恢复战前在投行领域的风光景象的主要原因之一。
终于在1918年，高盛寻觅到一位新的继任者沃迪尔·卡钦斯，邀请他加入公司领导承销业务。卡钦斯出生于密西西比州，从资历上看，他是继承这个职位的不二人选。身为阿瑟·萨克斯在哈佛的好友，他毕业于哈佛法学院，曾在高盛以后将要聘用的律师事务所苏利文–克伦威尔（Sullivan & Cromwell）供职。在这家事务所供职期间，中央信托公司（Central Trust pany）的总裁詹姆斯·*（James Wallace）看中了他，多次盛情邀请他领导重组后的新公司：梅里坎兄弟（Millikan Brothers）、中央�