为了提升高仓健的知名度，公司多次让当时红极一时的女影星美空云雀和他配戏。1957年，高仓健首次与美空云雀合作，在她主演的《姑娘十八不听劝》中，出演片中男配角，1958年，他接着参与演出了《自由恋爱》、《姑娘群里的姑娘》等影片。导演佐伯清对当时的这位青年还记忆犹新，“这位新演员初次进入制片厂大门时，穿着藏青色斜纹吡叽的和服，样子非常朝气蓬勃。”但在这位导演的眼中，这个身材瘦高、眼睛炯炯有神、看起来相当清纯质朴的年轻人可能并不适合于影视界。他的性格与美空云雀截然不同，在拍摄中，他总是呆呆地站在美空云雀的身后，完全不知道怎样才能表现出人见人爱的翩翩美男子形象，需要他廉出一些“肉麻”的台词时，他也总是笨嘴拙舌，犹豫半天都说不出口，只能在一边干着急。为了让他的演出能最好地配合美空云雀，佐伯清颇费了一番功夫，他的努力总算没有白费。1959年，高仓健终于迈出了成为新星的第一步，他第一次在《机场魔女》中出任男主角，而且表演非常出色，生动地刻画出了“为实现自己的目标勇往直前”的男子汉形象。1960年，他在《是男子汉就该去闯》中，高仓健饰演了一名警视厅机动队员，把从不服输、意志坚定的人物形象扮演得栩栩如生。
流着泪踏入影坛（2）
此后，高仓健相继主演了系列片《大学的石松》、《喧哗社员》、《万年太郎》等，但这些片子并没有达到预期的效果，在这些本应造就出新明星的影片中，高仓健的表演乏善可陈，丝毫没有引起媒体和观众的关注。究其原因，主要有二：一是当时观众的欣赏趣味仍然偏好历史剧，以古装形象进行演出的男演员更容易获得老百姓的好评，而高仓健主演的现代剧一时无法成为引领时代的主流；二是高仓健的内心仍然没有摆脱无奈的感觉，他始终认为，“演员总不是男子汉一辈子的事业，我内心始终羞愧得不能自已”，在这段时期内，他始终认为当演员只是权宜之计，养家糊口的单纯想法束缚了高仓健潜质的发挥，他的青春活力和个性也因此未能全部释放出来，展现在观众的眼前。
疑问，摆在每个关心他的人心里：他是将继续做一些不尴不尬的表演，挣够了钱就远离这个令他感觉耻辱的行业，还是抛弃心中固有的陈旧观念，尽情地发掘自己的潜质？一向好胜的他，甘心就这么做个平庸的演员吗？
发现高仓健（1）
在演员的这条道路上，高仓健经历过无数次的挣扎、怀疑和退缩。他曾经想过挣够钱就离开这个是非圈，继续他做外贸商人的梦想，也曾痛下决心，要做一个“能挣钱的演员”。然而随着对于电影的一步步深入了解，在一群好导演的帮助下，高仓健渐渐发现了自己所具有的巨大潜质，他意识到，自己竟然开始不再排斥这份“戏子”的职业，甚至开始对电影产生了极大的热忱，生命中第一次，他想要听从缪斯女神的召唤，塑造真正有血有肉的艺术形象。站在镜头前，他的出发点从养家糊口，变成了追求艺术。
在一个隆冬天里，气温只有零下十五六度的情况下，高仓健饰演的铁只挂着一条六尺长的兜裆布只身跳进了大海，这种严酷的考验并没有让高仓健感到退缩。
高仓健放弃了得过且过、作一个普普通通的小演员的想法。这缘于一次外景拍摄时发生的小插曲。那是他在拍摄《第十三号栈桥》时发生的事情，作为一个名不见经传的小配角，在寒冷的外景地里，高仓健尽管冻得浑身发抖，仍然只能呆在片场里等候导演通知。和他一起拍戏的女演员日高澄子看见此情此景，便请他坐进自己的汽车里，还端出热乎乎的咖啡款待他，这次经历给高仓健留下了深刻印象，“那天感受的温暖终生难忘。从那天起，我就深切地意识到，非当个能挣钱的演员不可。”
但是，仅仅凭借着金钱的推动力，并不足以令高仓健成长为一个优秀、甚至是伟大的演员，在他的成长道路中，他还需要一些良师益友的指引。
这样的时机终于到来了，昭和三十二年（1957年），高仓健遇到了两位改写他命运的重要人物——一位是拍摄《非常线》时结识的名导演牧野雅弘（后改名牧野雅裕），另一位是拍摄《森林与湖泊的节日》时认识的名导演内田吐梦。这两位经验丰富、造诣很深的导演，从高仓健身上，发现了他颇有潜质的个性，他们一致认为，不应该被高仓健英俊的外表所蒙蔽，让他去饰演一些肤浅的花花公子，这不是他。在《森林与湖泊的节日》中，内田导演把一个重要的角色——为拯救濒临灭绝的阿伊奴族而舍身奋斗的青年，分配给了高仓健。尽管高仓健的表演还并不完全理想，但在内田等人的鼓励下，他的想法发生了很大转变，他第一次对电影焕发出了炽烈的热忱，决心塑造出一些好角色。
高仓健自己认为，他开始对电影艺术有了领悟，真正由被动转为自觉，是在1964年和导演深作欣二一起拍摄电影《加可万和铁》时，“内田导演指导过我，告诉我什么叫做表演艺术，可惜那阵子我是心有余而力不足，在聆听之后，并未全部理解消化。演员的自觉，或者说追求艺术的欲望，是拍《加可万和铁》这部影片时产生的。”在那部电影里，高仓健饰演的北海道鲱鱼渔场的船老板儿子铁，与无法无天的加可万展开了搏斗，铁这一具有个性、充满激情的男子汉形象，与他在《森林与湖泊的节日》中扮演的男主人公角色是一脉相承的。感人至深的一个场景是，在一个隆冬天里，气温只有零下十五六度的情况下，高仓健饰演的铁只挂着一条六尺长的兜裆布只身跳进了大海，这种严酷的考验并没有让高仓健感到退缩，他纵身跳入了大海，他自己也感到，“如果没有追求艺术的欲望，光为了挣钱是拿不出勇气来的。”
从内田等导演为他开辟的“硬汉子”道路开始，高仓健陆续扮演了一系列“义侠片”的主人公，他天生的男子汉气质开始熔化和交织在角色中，其表演生动感人，高仓健的个性之花开始盛开，他主演的电影连获成功，成为人们尊崇的偶像。
在这一时期，高仓健扮演的主要是“肩负时代重任”的形象，即所谓“社会叛逆者阿健”，其典型作品是1964年由牧野雅弘导演的《日本侠客传》。此前，泽岛忠导演的《人生剧场·飞车角》点燃了义侠片的星星之火，但直到《日本侠客传》系列推出，才和鹤田浩二导演的《赌徒》系列片一起，拉开了“东映义侠片”的序幕，奠定了义侠片的路线。
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发现高仓健（2）
1965年4月和10月，高仓健先后出演了两部重要的义侠片《网走番外地》（译者注：网走是北海道的一个地名，因为是监狱所在地，因此该街道没有标注地址用的番号，被称为“番外地”，“网走番外地”在日本已经成为监狱的代名词）和《昭和残侠传》。在这两部片子中，他扮演的角色虽然各不相同，但走的都是意志坚定的硬汉子路线。这些角色或者是犯有前科，一边流浪一边咏叹的滑稽的流浪汉形象（《网走番外地》），或者是为了情义而冲锋陷阵的男子汉（《昭和残侠传》），他们一再忍耐，但却被迫在沉默中爆发，奋起反抗，这些角色都触动了观众的心扉，赢得了其情感共鸣。
这一时期的高仓健戏路已经非常纯熟，在《网走番外地》导演石井辉男的记忆中，那时候的高仓健“精悍、腼腆、明朗”，形象非常吸引人。石井辉男回忆起拍戏当中的一个细节，高仓健扮演的角色，从监狱出来后和自己的妻子在一起，妻子伸开双手拥抱他，说：“您回来了！”这时候的高仓健非常难为情，一直不知所措地不断擦着汗。这个镜头给许多观众留下了深刻印象，在石井辉男看来，这种感人至深的场景，不是靠单纯的演技所能表现的，演员已经把自己和主人公的个性融为一体了。
1969年，高仓健终于实现了自己少年时代的梦想，他受聘于美国电影界，被邀请赴好莱坞出任电影《战火熊熊》的主角。1970年，他拍摄的《游侠列传》获得了京都市民电影节的男主角奖，高仓健的艺术公司也在随后成立。
从不畏惧挑战的高仓健“还是感到异常高兴，追求艺术的火焰又燃烧起来了啊。”
然而，就在他的事业似乎走到了顶峰的这一时期，高仓健的生活却突然发生了逆转。上世纪70年代初期，随着经济现代化的完成，日本社会发生了很大变迁，观众欣赏的口味更趋现实，而不再是过去单纯追求男子汉美学的义侠片。随着菅原文太新英雄形象的问世，写实路线逐渐兴起，义侠片开始受到冷落，它的全盛时期已经过去了。高仓健塑造的过于虚构的社会叛逆者形象显然已经与时代的风格格格不入了，他陷入了前所未有的迷惘状态。
1970年1月21日发生的一件事情，甚至让高仓健的人生观都发生了改变。对天天扮演雷同的角色感到厌倦的高仓健，决定给自己换换氛围，启程去国外旅行。就在决定出发的那天，他位于东京世田谷的家因为漏电，火苗一下子蜷出了厨房，很快整栋房子就被熊熊燃烧的烈火所吞噬，高仓健眼睁睁地看着花费几十年心血构筑的爱巢，在不到一个小时之内化为了灰烬。“我伤心极了”，束手无策的高仓健看着燃烧的房子，备觉痛心，“烧掉的房子倒不值得惋惜，但这却使我感到人生无常。从那时起，我的人生观就有所改变。”祸不单行，就在第二年，高仓健和妻子江利智惠美结束了十二年的婚姻生活。
这一时期，高仓健也努力做过种种新的尝试。他出演了《格鲁格13》，试图开拓漫画片领域；他出演了《无家可归》，首次破例参加了其它公司的演出；他甚至在由西德尼·�