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执导《终极标靶》的遭遇，让吴宇森下定决心花很长时间学习语言、美国文化和社会风俗，了解西方人的思维与行为方式。1996年的《断箭》采取中庸策略，于自我风格和美国惊险电影传统的表现手法之间寻求平衡，取得了初步成功，一扫《终极标靶》带来的晦气。这部描写核武器危机的电影，以扣人心弦的剧情设计和火车相撞、飞机坠毁、核弹爆炸等冲击力极强的视听震撼，给全世界观众留下了深刻的印象。影片重新回到吴宇森熟悉的男人世界，贯穿始终的是两个飞行员之间的生死较量。为迎合好莱坞“英雄不死”的金科玉律，吴宇森一改香港时期“英雄必死”的悲惨结局，结果深受西方观众喜爱，北美票房狂收7000万美元，将吴宇森推向好莱坞A级导演的行列。
获得“话语权”后，1997年的《变脸》令吴宇森彻底摆脱了充当好莱坞打工匠的尴尬，找回了良好的自我状态。影片剧情堪称奇思妙想，通过“换脸”技术将警匪角色对调，然后掩盖真相，让他们在混乱中找回真实身份。吴宇森成功地将东西方共同崇尚的“人道精神”和“家庭观念”糅合，难能可贵的是在男人复仇的世界里用较多的笔墨刻画女性角色，受到女性观众的广泛认可。这一次，吴宇森将“暴力美学”和好莱坞制片原则完美结合，动作场面高潮迭起，约翰？特拉沃尔塔和尼古拉斯？凯奇两大巨星光芒四射，手枪、子弹、白鸽、教堂、耶稣、慢镜等吴氏电影的标志一一再现，令无数拥趸雀跃不已。影片被美国影评人称为“最具吴宇森风格”的作品，也为吴宇森带来了全美华裔艺术基金会颁发的最高荣誉“金环奖”，其天才般的调度能力和卓越视觉贡献得到世界性认可。
《变脸》取得空前成功后，吴宇森并没有乘势追击，转而监制了几部电影（包括周润发到好莱坞拍摄的第一部影片《血仍未冷》）。他成立了专门的创作团队，给独立电影导演加斯？范？桑特策划剧本。2000年，好莱坞巨星汤姆？克鲁斯邀请吴宇森执导《谍中谍II》，剧情依然是特工与恐怖分子斗智斗勇，最后关头粉碎了毁灭人类的恐怖计划的滥俗套路。对于简单的故事，吴宇森以他最擅长的景点场面进行装饰，放白鸽、飞身滑行开枪、中弹的慢动作再次出现，连克鲁斯也放下巨星身架躬身徒手攀登悬崖。影片首周票房狂收9280万美元，闯入当时好莱坞票房成绩最卖座影片十五强。不过，吴宇森作品中原有的江湖义气和侠骨柔情荡然无存，人物沦为一个个玩偶，只是披挂上阵按照既定程序扮演超级英雄而已。
风雨征途好莱坞（2）
2002年，吴宇森作为制片人和导演，根据真实历史事件改编拍摄了战争大片《风语者》。太平洋战争爆发后，美日展开激战，由于日军截获美军情报、破译了密码，致使美军战绩甚微。1942年，一批美国纳瓦霍地方的印第安人被招募到军队，用他们的语言作为密码传递军情，保护这些战士成为赢得战争的胜负手。影片战争场面血腥暴烈，重点描述战斗进行中或战役间隙发生的故事及军人友情，变相延续了侠义情结。吴宇森认为这“并不是另一部《拯救大兵瑞恩》，虽然它也有很骇人的电影场景，但它更接近一部纪录片，我想通过这部影片传达一种信息，那就是我们应该停止战争”。
2005年的《记忆裂痕》，是根据著名科幻作家菲利普？K？迪克的同名短篇小说改编而成的科幻电影。一位电子工程学家意外陷入昏迷，清醒后发现过去两年的所有记忆不复存在，只能靠一个装着零碎物品的信封寻找失去的记忆，由此牵扯出公司秘密、政府黑幕等阴谋。吴宇森曾透露，片中几场惊险追逐戏深受悬疑大师希区柯克名作《西北偏北》的影响。但是，我们从这部影片里基本看不到那种曾经令影迷沸腾、尖叫的暴力与豪情，该影片成了好莱坞流水线上的毫无个人特色、缺乏创新、流于形式的俗物，主演本？阿弗莱克“荣获”第24届美国金酸莓最烂男主角奖。
吴宇森奋斗好莱坞十余载，走过辉煌，已至穷途末路。早在宣传《记忆裂痕》期间，吴宇森被问到“中国导演在好莱坞成功的秘诀是什么”时就说过：“在好莱坞拍电影真的不容易，成功的第一要素是应先拍好自己风格的电影。”吴宇森还表示：“我希望拍摄一部反映中国历史题材的电影。这部电影最好能到中国内地拍摄，这样取景就能拍摄到壮丽的山川景色。我希望能团结内地、台湾地区和香港地区的电影精英，在一部气势磅礴的电影*同施展才华，向西方观众反映我们中国博大精深的文化特征和特殊的人文气质。” 《赤壁》实现了吴宇森的这一愿望，将中国历史上妇孺皆知的战事搬上银幕。单骑救主、舌战群儒、草船借箭、蒋干盗书这些《三国演义》里的经典故事，被吴宇森以好莱坞式的影像加以还原，既营造了炫目震撼的视听效果，也取得了不凡的票房成绩。可是，在这部气势恢宏的中国大片里，原著中那些逐鹿中原的枭雄们身上的英气、侠义、智慧、胆识和谋略被人山人海的大场面所淹没。吴宇森没能用《赤壁》完成漂亮的回归和转身，反而陷入中国古装大片的泥潭。影片票房和口碑的两重天再次证明：吴宇森擅长的依然是展现孤胆英雄的血性、情义，而非用金钱和技术打造的大场面、大格局、大史诗。
人物：好汉楷模皆英雄
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回顾吴宇森的从影历程，其早期作品业绩平平，未能形成个人风格。自《英雄本色》开始，一路顺风顺水，从名噪香港到纵横好莱坞，在过往的30年中给华人世界带来无法评估的影响，成为整整一代人共同的青春记忆。他的电影集成了华丽与残酷、忧郁与潇洒、温情与血腥等看似矛盾的内容，在给观众以深深震撼的同时，谱就一曲情感色彩和作者风格鲜明的“暴力颂”。
人物：好汉楷模皆英雄
从《英雄本色》奠定江湖地位伊始，塑造鲜活的人物形象就成了吴宇森“取悦民心”、战无不胜的法宝，主人公不论是前期的“江湖英雄好汉”，还是后期的“政府执法楷模”，都是铮铮铁骨的男儿，身上闪烁着多种英雄品格。
——忠于友情，至死不渝。比如，《英雄本色》里的小马哥；《纵横四海》里的阿祖；《喋血街头》里的阿B。
——同情弱小，不畏强暴。比如，《英雄本色II》里的阿健持枪逼流氓吃倒在地上的米饭；《喋血双雄》里的小庄冒着枪林弹雨救无辜受伤的小女孩。
——舍生取义，视死如归。比如，《英雄本色》里小马哥掉转船头只为情义；《断箭》里军官和女巡逻员为公众出生入死；《风语者》里士兵为人道而违犯军令血染沙场。
——惩奸除恶，维护正义。《辣手神探》、《终极标靶》、《断箭》、《变脸》、《谍中谍II》里的角色都黑白分明、正邪对立，主人公历尽艰险，大战犯罪集团和恐怖分子，最终邪不胜正。
——坚持原则，不忘承诺。比如，《英雄本色》里华叔对阿豪说：“做人有原则，就什么都不用怕”；《喋血双雄》里，四哥为原则和承诺孤身勇斗汪海团伙，小庄到死时都惦念着为珍妮出国治疗眼睛。
——取财有道，艺高胆大。比如，《英雄本色II》里新老“杀手”猎杀的对象都是为富不仁、道貌岸然之辈；《纵横四海》里“大盗们”下手的对象亦非奉公守法之流，他们往往是独身或者两三个人独闯“反派”大本营，以一敌十进而杀百。结果，他们要么安然无恙，要么慷慨赴死，其技能与体能非凡人可比，造成一种“半神式”的英雄。
在风起云涌的江湖，孤胆英雄不胜枚举，喋血双雄亦不在少数。西方的个人价值观滋养了得克萨斯荒原上信马由缰的西部牛仔，东方的集体主义哺育了水泊梁山成群结对的绿林好汉。从小目睹帮会凶杀的吴宇森一直迷恋于“群雄”的模式，以此来演绎心中的江湖，《英雄本色》里豪哥与小马肝胆相照，《辣手神探》里袁浩云与江浪惺惺相惜，《变脸》里西恩与卡斯水火不容，《喋血双雄》是职业杀手和个性警察由水火不容到惺惺相惜的演变。谈到拍摄《喋血双雄》时，吴宇森说：
“我们都希望这个世界存在正义、道德、爱情和美丽”，“一位杀手和一名警察代表着两个不同的世界，但在内心深处他们有着共同的豪侠气概，表面上他们是敌人、对手，但深层涌动着的则是相互间的尊重和敬佩。我试图传递这样的信息：一个好人往往会被社会误解，正是他们的理想主义将其与社会隔绝，就如梅尔维尔《武士》中的那个杀手，他是个悲剧英雄，一只孤零零的独虎。”
自“做兄弟的”小马哥倒在乱枪之下后，吴宇森的小马哥情结愈发强烈，用小庄继续发扬“小马哥精神”：对朋友的忠诚，对原则的坚持，对邪恶的憎厌，技艺非凡，浑身是胆，冷酷而不冷血。与小马的单纯男子气相比，小庄多了几分理想色彩，那一袭黑风衣、白围巾，犹如古龙笔下的剑客剑不离身，代表着侠客的情怀和身份，寄托了吴宇森对古代侠义精神的缅怀与膜拜。小庄仿若一个孤独的剑侠，与世格格不入，栖居教会教堂，那里是唯一清静、有序的地方。临窗倚墙吹口琴的小庄就像屹立桃花岛对江吹箫的黄药师，信步江湖，追忆往昔