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到了西奥多·罗斯福时，他可能是历任总统中最早吸烟的总统。当他还是个孩子的时候，便患上了哮喘。他父亲整夜抱着他维持他呼吸。他父亲急切希望找到治病的方法，他强迫孩子抽雪茄，那时的医学专家认为吸雪茄可以清除肺部浊气、缓解哮喘。西奥多在他的日记中写道：“我连续坐上4个小时，爸爸让我吸上一支雪茄。”也许这支雪茄是罗斯福惟一抽过的雪茄。他强烈反对使用烟草，并告诫他的子女和其他听众，但他反叛的大女儿艾丽斯却不以为然，他从各种渠道获悉艾丽斯在公共场所吸烟。
美国最胖的总统威廉·霍华德·塔夫特是一个对雪茄非常痴迷的人，食物并非是安慰塔夫特心灵困惑的惟一源泉。他偏爱哈瓦那雪茄，他曾订购了500盒包装精美的雪茄与贵宾分享，当雪茄减少时，他又立即订上一批，他的一生都没有离开过哈瓦那雪茄。
青年时代的胡佛常会为了获得优雅的品味而不惜重金购买昂贵上等的烟草。胡佛平日抽雪茄使得摄影师可以抓住总统放松间隙的片刻浪漫。然而非常不幸的是，他吸雪茄时，常常表现出一种自大自负的样子，这傲慢的表情让人误以为他是一个固执的反动分子。后来，胡佛改抽烟斗，但那时他的政治生活已经结束。
肯尼迪是个真正的雪茄迷。他被认为除丘吉尔之外空前的一位抽雪茄冠军。他对极品雪茄的鉴赏使得喜剧演员米尔顿·伯利深受鼓舞。
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