书寓出现在咸丰初年，创始人名叫朱素兰，有一定姿色，不但善于弹唱，还会吟诗填词，以“色艺双全”著称。当时上海已经有专门说书的书场，实际上是茶馆老板聘请名角，每天挂牌写明说什么书，听众边喝茶边听说书，只付比一般茶馆略多的茶资，除了即兴点唱者外，一般是书场说什么听什么，也不多付钱。朱素兰所创设的“书寓”，是一种小型的书场。第一，每天没有固定的节目，客人来了，可以随意点，每唱一场，收费一元；第二，不论客人多少，来十个八个她唱，只来一人她也唱；第三，她的书寓中有好几个“说书先生”，同时来几拨客人，可以分在几间房间内唱；第四，如果需要，可以到客人的家里或者饭店的宴会上去唱，称为“出堂差”，为后来的长三堂子开了“唱堂会”和“叫局”的先河。
书寓的妓女标榜的是“卖艺不卖身”，弹唱之外，可以陪酒，不但不许嫖客动手动脚，即便同坐在一席上，也要与嫖客保持一尺以上的距离，以表示自己不是妓女而是“说书先生”的身份。对她也必须称为“先生”，而不能称为“姑娘”、“小姐”等等。当然，真正“白璧无瑕”的妓女是不可能有的，“先生”也不例外。只是要想“先生”伴宿，第一不是任何人都能做到，至少要相当熟悉而且“先生”也喜欢的才行，第二那夜度资的数目也很惊人，没有“一掷千金”的勇气，别想染指。“先生”的总人数并不多，身价又特别高，因此经常出入于书寓的，大都是达官显贵、富商巨贾以及他们的子弟们。
书寓的档次比较高，不但要求娼妓们“会唱几句”，而是必须拜过师傅、至少会唱几本“大书”的，才有资格挂牌。因此书寓出现的初期，敢于效法朱素兰或与她一试高低的人的人并不多，好几年中，一向都是朱素兰在“领导时代新潮流”，处于“孤军作战”的状况。不但书寓不多，“先生”也很少。直到十来年后的同治初年，周瑞仙、严丽英等后起之秀在书寓中脱颖而出，名声大振，书寓才有了长足的发展。到了光绪初年，“先生”的总人数已经有三百多个，书寓也从城内逐渐向公共租界转移，大都分布在荣华富贵四里（即兆荣里、兆华里、兆富里、兆贵里）、东西昼锦里、桂馨里、尚仁里、久安里、同庆里、日新里等弄堂中。
这些先生们为了维持自己“崇高”的地位，组织了一个“书寓公所”，任何一个善于说书或评弹的女人，不经过书寓公所的“批准”，就不许挂牌，俨然像一座“妓院登记所”。
书寓公所登记书寓，是要收“管理费”的。当时的标准，是每登记一所书寓，收费大洋三十元。这当然是一个“生财之道”。开头，书寓公所的管理还比较严，对每一个申请当“先生”的娼妓，都要经过“考试”，如果徒有姿色而不会唱，或者只会唱几句小曲儿而不会唱整部的“大书”，就不承认其“先生”的资格，不发给“招牌”。但是中国人最善于钻营，当婊子也讲究“走后门”。那些不会唱的，或者不善于唱的，通过各种各样关系，最后终于从公所领到了书寓的牌子，可以公开营业了。此风一开，终于一发而不可收，弄到后来，变成了一道手续，任何女人，只要向公所交三十块大洋，就可以在门口挂出“书寓”的牌子。久而久之，许多“五音不全”的甚至根本不会唱的妓女也混迹其间，妓女总数迅速发展，到了光绪二年，居然有了四百多人。
书寓中的“先生”，大多来自苏州、常熟、吴江、扬州这四个地方，而且各自结成帮派。“从业人员一多”，形成了市场竞争，行业内部就开始互相倾轧。当时的说书以苏州评弹为主，妓女们也以口操吴侬软语即苏州话为时髦。第一个回合，讲一口江北话的扬州帮妓女首先被排斥，第二个回合吴江帮也败我阵来；最后一个回合是苏常二帮对峙，斗争的结果则是苏州帮以人多势众而取胜。这一次书寓大决斗，败阵的帮派掉了身价，为了生存，对嫖客的档次不得不降格以求，对自身的价码也不得不频频“下调”，于是原来大都是上层社会光顾的书寓，开始有了下层社会的人插足，原先标榜的“卖艺不卖身”，也捅破了窗户纸，居然公开卖淫了。书寓逐渐有名无实，本来以唱为主的书寓，到了后来终于演变成以打茶围、出局和伴宿为主的长三堂子了。
所谓“打茶围”，就是一人或几人到妓院去与点名与某一妓女一起喝茶聊天，间或也听听善唱的妓女弹唱一曲，给茶资一元，称为“盘子钱”。因为嫖客进门，照例由“娘姨”即中年女用人或“大姐儿”即年轻女用人奉茶，由妓女亲自端出干鲜果品来，行话叫做“装干湿”、“敬瓜子”，嫖客在这里与妓女鬼混一阵之后，临走的时候，就把一元钱茶资放在果盘中。当然，愿意多给，更显得嫖客有气派。实际上这是嫖客与妓女“联络感情”的手段，也是嫖客选择妓女的过程。当时的高级妓院，并不是嫖客一进门当天就可以与妓女上床，是必须经过多次打茶围、叫局、吃花酒，所谓了一定的感情基础之后，才可以开口提留宿的。
“出局”就是前面提到过的“出堂差”，也就是嫖客把妓女叫到家里或饭店去陪酒。价格每次一至三元。叫妓女的条子，称为“局票”。当时的大饭店，特别是四马路附近的饭店，都有事先印好的局票供客人使用。下面是局票的样子（原为直排）：
一张局票一般只叫一人，但如果在一家妓院中叫两个妓女，也可以只写一张局票。如果所叫妓女正在别处出局或因病不能出局，妓院老板可以叫人去催，要求“转局”，或者另派一名妓女出局，称为“代局”。熟客叫局，并不当时付钱，而是由妓院的账房根据局票写在账上，称为“局账”，每年端午、中秋、年关之前结算，叫做“清局账”。如果嫖客到了节下以出门为由赖账不给钱，称为“漂局账”。在当时的“嫖界”，如果漂局账，那是很倒面子的事情。
出堂差开头以唱为主，发展到后来，由于许多妓女唱得不好甚至根本不会唱，于是演变成以陪酒为主。与嫖客之间的距离，也不讲究“相距一尺”的规矩了。
“长三”本是骨牌中两个三点配成的六点长牌。长三堂子因早先以出局一次收费三元、留客过夜再收费三元而得名。后来改为出局每次一元，代办酒席每桌十元（用两张方桌拼接起来同时上两桌菜的，叫做“双台”，此外还有“双双台”，上双台不一定是客人多，而是为了摆阔），打牌每次抽头二元。长三堂子一般也自称为书寓，与真正书寓的不同之处，在于她们根本就不理睬“书寓公所”的存在，也不履行任何“登记手续”，就堂而皇之的挂出了书寓的牌子。正因为长三堂子也自称是书寓，是从书寓演化发展而来的，所以这里的妓女继承书寓的传统，仍尊称为“先生” （因为她们还是“说书先生”）。名义上也标榜“卖艺不卖身”，但事实上并非如此，只是不作兴一见面就上床而已。而且夜度资虽然明面上规定为三元，实际上要加上酒席、鸦片、点唱、赏钱等等费用，进一次长三堂子，没有三五十元，是应付不下来的。如果再加上“碰和”（即打麻将）输掉的钱和私下送给妓女买衣服、首饰的“讨好钱”，数目就很可观了。
长三堂子形成之初，朱素兰等人为了保持书寓的“崇高”地位，采取“拉一个打一个”的策略，一方面把长三堂子中既有姿色又善于弹唱的妓女挖到书寓去，一方面又用各种手段贬低长三堂子，把长三堂子说成是下等妓院。但是终于因为长三堂子里的妓女容易亲近，不像书寓中的“先生”那样摆架子，难于“真个销魂”。结果是长三堂子越来越兴旺发达，终于形成了取书寓而代之的定局。到了这时候，长三堂子又反过来向书寓挖墙脚，把书寓中的佼佼者吸收过来，以招徕嫖客，壮大自己的阵营。
如果说书寓多少还带有一些“书场”的形式，长三堂子则完全按妓院的“编制”组成，最高“领导人”是鸨母，下有男性的账房、茶房、杂役、厨师、轿夫和女性的跟局娘姨、跟局大姐、打底娘姨、打底大姐等；更高级的妓女，还有专门的梳头娘姨。长三堂子一般由老鸨独立经营，但也有妓女自己开张的。如果资金不足，可以和别的妓女合伙，甚至可以和娘姨合伙，形式跟股份公司相近。
长三堂子中的妓女，身份比较复杂，第一类最上等，是鸨母的亲闺女，比较自由，受虐待的时候比较少。第二类是有“自由身”的妓女，她们可能是自愿做妓女以此赚钱的，也可能是向鸨母赎身出来继续做生意的，她们与妓院老板的合作方式有两种：一种叫做“借房间”，即向妓院租用一套房间，自带娘姨和小大姐儿，除了酒席委托妓院的厨师代办单独结算之外，每月付给妓院一定的月租，和今天的“租柜台”经营相似。这一类妓女还可以与所用的娘姨合作，即娘姨出一定的资金入股，称为“带档娘姨”，每月或节下按股金多少与妓女“拆账”也就是分红。另一种方式叫做“自混儿”，也就是妓女以自己的身子做本钱在妓院入伙，每月或节下直接与老板拆账。第三类叫做“搭班儿”，是“本家”送来入伙的妓女。本家可能是妓女的亲父母，也可能是花钱买来的“摇钱树”。搭班儿妓女本身不与鸨母发生经济上的来往，出卖色相皮肉的钱，都让“本家”给拿走了。第四类叫做“讨人”，是妓院老板花钱买来的女孩子，经过调教以后让她接客。
长三堂子的妓女，通称“倌人”，出处不详。又分为两大类：正式留客过夜以前叫做“清倌人”，清倌人第一次留客，叫做“开包”或“开宝”，比较隆重，一样披红挂彩拜天地，称为“点大蜡烛”，色艺较好的清倌人