佛从他耳朵后面耸起；他的大拇指靠着下颌；其他手指挡住下巴，弯曲的食指和中指之间夹着香烟；透过眼镜向下看的眼神——一个近视者温柔的、白日梦者般的那种凝视——似乎漂向了照片的左下角。
在他20世纪30年代末的一张照片中，鬈发几乎还没有从前额向后脱落，但是，青春或英俊已无迹可寻；脸变宽了，上身似乎不只是长，而且壮实、魁梧。小胡子更浓密，胖手握成拳头、大拇指塞在里面，手捂住了嘴巴。神情迷离，若有所思；他可能在思考，可能在聆听。（“听得入神的人看不见东西”，本雅明在他评论卡夫卡的文章中说过。）他背后有一些书。
在1938年夏天拍的一张照片中（这是本雅明在布莱希特1933年后流亡丹麦期间几次拜访他的最后一次），他站在布莱希特的屋前，这时的他已经四十六岁，略显老态了，他穿着白衬衫，打着领带，裤子上挂着表链：一副松弛、肥胖的样子，双眼恶狠狠地瞪着镜头。
另外一张1937年拍的照片，本雅明坐在位于巴黎的国家图书馆里。可以看到他身后不远处一张桌子前坐着两个人，两人的脸都看不清。本雅明坐在右前方，可能是在为他已写了十年的关于波德莱尔和19世纪巴黎的著作做笔记。他在查阅左手托着的一本摊开的书——看不到他的眼睛。
他的挚友舒勒姆描述过他1913年在柏林第一次遇见本雅明的情景。那是在犹太复国主义青年小组和自由德国学生联合会犹太人成员联合召开的一次会议上，二十一岁的本雅明是学生联合会的领袖。他“发表即兴演讲，看也不看面前的观众，眼睛盯着远处的天花板一角，在那里慷慨陈词，高谈阔论，其演讲词据我现在记忆，马上就能拿出去发表”。
本雅明是法国人所谓的抑郁寡欢的人。青年时代，他表现出的特征似乎就是“深刻的悲伤”。他视自己为忧郁症，但对现代心理学的标签嗤之以鼻，而代之以占星术的一个标签：“我在土星的标志下来到这个世界——土星运行最慢，是一颗充满迂回曲折、耽搁停留的行星……”除非我们读懂了他的主要作品：1928年出版的论德国巴洛克戏剧的著作（《德国悲剧的起源》）及其从未能完成的《巴黎：19世纪之都》在多大程度上依赖于忧郁理论，否则，便无法充分理解它们。
本雅明将自己的性情投射到他所有的主要写作对象之中，他的性情决定了他的讨论对象。他在这些对象，如17世纪巴洛克戏剧（这些戏剧将“土星式的淡漠忧郁”的不同层面戏剧化），和对其作品写出了极其精彩评论的作家——波德莱尔、普鲁斯特、卡夫卡和卡尔·克劳斯身上看到的正是他的性情。他甚而至于在歌德身上也发现了土星性格特征。因为，尽管他在那篇讨论歌德《亲和力》的（仍未译入英文的）出色的辩论文中，反对通过一个作家的生活来阐释作品，但他还是在对文本所作的最深刻的思索中有选择性地运用了作家的生平，即那些揭示出忧郁症和孤独症患者的信息。（因此，他描写了普鲁斯特的“将世界拖进其漩涡中心的孤独”；他解释了卡夫卡，正如克利一样，为何“在根本上是孤独的”；他引证罗伯特·瓦尔泽“对生活中的成功所怀有的恐惧”。）我们不能借助于生活来阐释作品，但可以通过作品来阐释生活。
两本在他去世后才出版的小书包括了本雅明最为清晰的自画像，两本书写于20世纪30年代早期，内容是回忆他在柏林的童年和学生时代。对这位刚出现忧郁症症状的人来讲，在学校，在和母亲散步时，“孤独对我来说是人惟一合适的状态。”本雅明不是指独居一室时所感到的孤独——他童年时代经常生病，而是指生活在大都市里的孤独，街头游手好闲者的忙碌，自由地去做白日梦，观望，思考，漫游。
土星的影响使人变得“漠然、犹豫、迟钝”，他在《德国悲剧的起源》里写道。迟钝是忧郁症性格的一个特征。言行笨拙则是另一特征，这样的人注意到太多的可能性，而未发现自己不现实。还有一个特征便是顽固，这是因为他渴望高人一等——这实在是一厢情愿的事情。本雅明回忆童年时代和母亲散步时的倔强，母亲会把无关紧要的行为内容变成对他实际生活能力的测试，因而强化了他本性中笨拙无能（“到今天我都不会煮咖啡”）和极其倔强的层面。“我比实际上似乎更迟钝、更笨拙，也更愚蠢的习惯源自这样的散步，这样的习惯具有一种随之而来的极大的危险性，即它会使我认为比我实际上更敏捷、更灵巧，也更精明。”这一顽固造成的“最严重的后果是，进入我视野中的东西我好像连三分之一都看不到”。
对于出生在土星标志下的人来说，时间是控制、不足、重复、仅仅实现等等的媒介。在时间里，一个人不过是他本人：是他一直以来的自己；在空间里，人可以变成另一个人。本雅明方向感差，看不懂街上的路牌，却变成为对旅游的喜爱，对漫游这门艺术的得心应手。时间并不给人以多少周转余地：它将我们从后往前推，把我们赶进现在通往未来的狭窄的隧道。但是，空间是广阔的，充满了各种可能性、不同的位置、十字路口、通道、弯道、一百八十度大转弯、死胡同和单行道。真的，有太多的可能性了。由于土星气质特征是迟缓，动辄表现出犹豫不决的倾向，因此，具有这一气质的人有时不得不举刀砍出一条道来。有时，他也会以举刀砍向自己而告终。
土星气质的标志是与自身之间存在的有自我意识的、不宽容的关系，自我是需要重视的。自我是文本——它需要译解。（所以，对于知识分子来讲，土星气质是一种合适的气质。）自我又是一个工程，需要建设。（所以，土星气质又是适合艺术家和殉难者的气质，因为正如本雅明谈论卡夫卡时所说的那样，艺术家和殉难者追求“失败的纯洁和美丽”。）建构自我的过程及其成果总是来得过于缓慢。人始终落后于自身。
对于忧郁症来说，装腔作势、遮遮掩掩似乎是必要的。他与别人的关系复杂，不明朗。那些高人一等的、不足的、情感迷惘的感觉，那种不能得到想得到的、抑或甚至无法对自己以合适的（或统一的）名称讲出来的感觉——
所有这些感觉都觉得应该掩盖在友好，或在最具道德原则的操纵之下。使用一个由那些了解卡夫卡的人也用在他身上的词语，舒勒姆谈到了本雅明与别人的关系的一个特征，即“几乎是中国式的彬彬有礼”。但是，对于这个能够站出来为普鲁斯特“破口大骂友谊”而辩护的人，会无情地抛弃朋友，就像发现自己对青年运动的同志不再感兴趣就抛弃他们一样，知道了这一点，人们不会感到有什么惊讶；同时，了解到这个爱挑剔、固执、极其严肃的人也会对在他看来可能高于他的人奉承拍马，知道了他几次到丹麦拜访布莱希特时也会让他自己被布莱希特“嘲弄”（他本人语）、被他蔑视，人们也就不会感到有什么惊讶。知识生活的王子也可能是一个弄臣。
本雅明在《德国悲剧的起源》里借助于忧郁理论，对两种角色作了分析。土星气质的一个特征是慢：“暴君因其情感之拖沓而轰然倒台。”“土星另一个显著特点，”本雅明说，“是不忠实。”巴洛克戏剧中弄臣的性格就是代表，其心态就是“本身动摇不定”。弄臣的操纵性部分在于“缺乏性格”；它也部分地“反映出向无法穿越的、悲愁的、相合的星座所作出的极度沮丧、泄气的投降，这一星座群仿佛表现出一种巨大的、几乎是物样的（thinglike）风貌”。只有认同这样的历史灾难感、认同这样程度的沮丧的人，才会解释弄臣为何不应当受到嘲笑。本雅明说，他对同伴不能忠实如一，与他对物质具有的精神所保持的“更深层次的、更具思考特征的忠实如一”是相对应的。
本雅明所描写的可以被理解成简单的病理学：忧郁质将其内心的麻痹向外投射的倾向可视作不幸的不可更改性，人们遭遇这样的不幸时，就感觉它是“巨大的、几乎是物样的”。但他的观点更为大胆：他感到忧郁症患者与世界之间所做的深层交易总是以物（而非以人）来进行；他认为这是真正的交易，它们揭示出意义。完全是因为忧郁症性格经常为死亡所纠缠，所以，忧郁症患者才最清楚阅世之道。或者，更确切地讲，是世界向忧郁症患者而非向其他人的仔细拷问屈服。事物愈没有生命，思考事物的头脑便愈有力、愈有创造性。
本雅明本人作为一类收藏家，对作为物的物始终是忠实的。据舒勒姆讲，他的书房收集了很多初版本和珍本，藏书“是他个人劲头最足、维持时间最长的事情”。忧郁质在物一样的灾难面前无动于衷，倒会因为一些特别的宝贝东西激发起的激情而变得精神振奋。本雅明的书籍不仅是使用，作为专业工具；它们还是思考物，是思想的马刺。他的书房勾起“我对这一座座城市的一个个回忆，我在其中发现了许许多多的东西，这些城市包括里加、那不勒斯、慕尼黑、但泽、莫斯科、佛罗伦萨、巴塞尔、巴黎……勾起我对放置这些书的一间间房间的一个个回忆……”淘书，一如猎艳，拓展了快乐的地理空间——这又是漫游世界的一个理由。在收藏的过程中，本雅明体验到他自身聪明、成功、精明、毫不掩饰地表现出激情的一面。“收藏家就是知道随机应变之人”——如同弄臣一样。
除了初版本和巴洛克寓言画册，本雅明还专门收集儿童书籍和疯子创作的书籍。“对他来讲意义重大的那些杰作，”舒勒姆说，“以奇怪的方式放在难得一见的作品和稀奇古怪的东西边上。”书房奇怪的格局就像本雅明的作品中所采取的策略一样，在其作品中，�