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１５００年初，列昂纳多离开米兰，经威尼斯回到佛罗伦萨。那里的城邦议会向他咨询，如何防御土耳其即将向弗留利发动的攻击。列昂纳多建议水淹这个地区。回到佛罗伦萨，他开始绘制《圣安娜陪伴的圣母子》和《拿线轴的圣母》的草图。1503年列昂纳多离开佛罗伦萨，前往瓦伦提诺公爵西塞里·波基亚的麾下效力。这位王公是教皇亚历山大六世【教士罗德里格·波基亚，塞萨利是他的私生长子。依仗家族势力，他畅享尘俗之乐，又行贿窃夺2／3的选票成为1492—1503年间的教皇。他在1493年颁旨将美洲分给西班牙和葡萄牙，并向该地区派首批传教士。】的嫡亲骨血，在当时最令臣民震畏。他涉嫌谋杀自己的兄弟，而毫无疑问是他的罪行的是，他谋杀了他的姻兄比斯格里的阿方索公爵、他那臭名昭著的姐姐所嫁的第二任丈夫。列昂纳多对波基亚意醉神迷——当时27岁的公爵只有列昂纳多一半年龄。
这段时间，列昂纳多参与制作城市规划和区域地图。他的方法奠定了现代地图绘制学的基础。1503年，他回到佛罗伦萨，规划出一条自城区通往大海的运河。这个计划从未得到实施，但现在有条连接佛罗伦萨与海滨的高速公路，途径和列昂纳多当年提出的规划恰相吻合。
1503年至1506年，在佛罗伦萨五百圣贤堂绘制壁画的列昂纳多，开始创作《蒙娜丽莎》。这幅画尚未完成，他便应法兰西王的米兰总督查尔斯·达昂布瓦【法兰西高级主教与政界要人。1498年路易十二登基，他成为红衣大主教兼内阁总理。1503年带领法军占领米兰并任教廷的全权特使。】之请回到米兰。在米兰的六年间，他一心从事建筑并王亲贵胄般地领享400金币的年俸。其间，他画出了《岩间圣母》的第二变体。
1513年法兰西人被逐离米兰后，列昂纳多迁居罗马。教皇利奥十世的兄弟朱里亚诺·德·梅迪奇【梅迪奇家族是1434－1737年统治佛罗伦萨的公爵家族，扶植赞助过的艺术家包括米开朗基罗和波提切利。该家族还出过两位著名文艺复兴时代的教皇：利奥十世和克雷芒七世。】，在自己的府邸中腾给他一套房间。这座府邸就是如今梵蒂冈城的组成部分——美景宫。与其他同僚——譬如忙于各种建筑及艺术项目的米开朗基罗——相比，他虽有薪俸却几乎无事可做。
列昂纳多曾被派遣到孟邦希埃与波旁【波旁家族的长子14世纪与孟邦希埃家族联姻而继承的伯爵位。到查尔斯已升为公爵，他死后中断。】的查尔斯军中。这位法兰西军事总监、朗格多克【Languedoc，下文常提到的法国南部旧省份，名字源于languedoc——法国南部的奥克西丹语言。地处比利牛斯山脉东部，沿地中海直至罗纳河北岸而抵近里昂。旧省首府为图卢兹。】与米兰的总督，是16世纪初威震法国的权臣。1519年，他从列昂纳多手中接任郇山隐修会的大师职位。
65岁那年，列昂纳多接受年轻的法兰西国王弗朗西斯一世的聘约，到他的宫廷任职。生命最后的3年里，他居住在勒瓦河畔、国王夏宫旁的一爿小宅中，官衔是“国王之首席画师、建筑师和机械师”。这段时间，他大体受到贵宾待遇，致力完成的油画仅有一幅《施洗者约翰》，余下的作品也只包括一些宫廷筵宴的速写。他为国王的母亲设计过花苑寝宫，但由于流行疟疾的威胁，各种规划全被放弃。
1519年5月2日，列昂纳多·达·芬奇于克洛瓦逝世，被安葬在圣佛罗伦丁宫殿教堂。谁能想到，这座教堂竟在法国大革命中遭到严重破坏，最终于19世纪拆毁。大师的墓地无处可寻，他最为忠诚的弟子弗朗西斯柯·梅尔契继承了他的产业。
列昂纳多历来被描绘为玫瑰十字派的先驱之一，而有位名叫瓦萨里的传记作家，宣称他有“异教心态”。这所谓的邪念，包括了他相信耶稣基督有一位孪生兄弟托马斯。在《最后的晚餐》中，就出现了两个几乎等同的耶稣形象。左数第二人与坐在中央的耶稣形貌俨然相似，人们怀疑这个形象多半就代表托马斯。
在《达·芬奇密码》中，罗伯特·兰登、索菲·奈芙和雷伊·提彬谈论过列昂纳多的数件画作。下列为比较重要的几幅：
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维特鲁威人
达·芬奇的素描《维特鲁威人》最近出现在意大利发行的一欧元硬币上，表明该作品受人喜爱的程度并未消减。对于这幅画，列昂纳多自己阐述：
建筑师维特鲁威斯在他的建筑论文中声言，他测量人体的方法如下：4指为一掌，4掌为一脚，6掌为一腕尺，4腕尺为一人的身高。4腕尺又为一跨步，24掌为人体总长。两臂侧伸的长度，与身高等同。从发际到下巴的距离，为身高的十分之一。自下巴至脑顶，为身高的八
分之一。胸上到发际，为身高的七分之一。乳头到脑顶，为身高的四分之一。肩宽的最大跨度，是身高的四分之一。臂肘到指根是身高的五分之一，到腋窝夹角是身高的八分之一。手的全长为身高的十分之一。下巴到鼻尖、发际到眉线的距离均与耳长相同，都是脸长的三分之一。
《达·芬奇笔记汇编》（TheNotebooksofLeonardodavinci）第一卷（两卷平装本），PP182－183，Dover；ISBN0－486－22572－0。
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岩间圣母
丹·布朗说，岩间圣母是米兰圣弗朗西斯柯教堂属下贞净教院的修女们订购的。事实上，订购人乃该教堂的修士。《岩间圣母》的一幅变体收藏在卢浮宫，并被认为完全出于列昂纳多之手。专家们难以判定，伦敦国家艺术馆的另一变体是否只出于他本人之手。该变体更有“仿形矫饰”之感，由此引生了它是多人合作的论断。这幅画不仅体现出“贞净孕生”，还反映了当时风传佛罗伦萨的有关施洗者约翰的传奇。画中描述的是婴儿耶稣和施洗者约翰的初次相逢。两个孩子都在逃避劫难，即希律那一场臭名昭著的“屠杀婴儿”暴行。约翰当
时是在天使乌列的保护之下。对施洗者约翰，列昂纳多有种平生未懈的痴情眷恋。初稿草图中，乌列被勾画得非常女性化，但画里的天使则刚柔交融而性别莫辨。
这幅画挑起争议之处，倒不在上述形象引生的“恐惧”。施洗者约翰是耶稣的受业之师，而福音书里叙述约翰为基督洗礼时文辞尴尬。据第三卷福音书的作者圣路加所言，两个男孩本为同宗兄弟。作为亚伦【Aaron，希伯来先知及领袖摩西的长兄。摩西按上帝之命率族人逃离埃及，因为他言语迟钝，亚伦成为他的代言人以及部族的大祭司。】的子孙，约翰本可以占有“传道弥赛亚”的头衔。耶稣作为亚伦和大卫王两人的后代，更可同得“传道弥赛亚”和“王族弥赛亚”的双重桂冠。这样一来，两个同宗兄弟应验了犹太人的祈祷——将神灵与现世两界合入同一家族。再者，此事刚好发生在玛加比时代【确切名称为哈斯蒙王朝。玛加比的拉丁语义为“铁锤”，该部族历代英雄率众反抗叙利亚和罗马统治，短期建立了犹底亚王国。公元前37年，罗马扶植的希律王擒杀犹底亚王安提高努斯，王朝就此告终。】以色列的末代王朝。这些事实，却与罗马教会将耶稣表现为上帝之子的“计划”不相符合。向凡人投师求教，难以匹配耶稣的身份。
施洗者约翰是位先知，他预言会有王者风范之人降世，实现推翻罗马侵略者的神旨天意。罗马当局感到危险之巨，竟将他处以极刑。《岩间圣母》是否明确有力地表达了这一信息，尚属争议之列。第二幅中两个孩子的相互位置，与第一幅并无明显差异。画中出现的主要问题是，第一幅的神灵头上都没光晕，这是僧侣们不可接受的，要求重新绘制。
两幅变体间还有不同，譬如第二幅更蓝些。乌列那只被丹·布朗说成是在玛丽鹰爪般的手下做出砍杀动作的手，在第二幅中已不再指向圣约翰。第一幅里的这一动作，等于是圣约翰将被枭首的喻兆。
列昂纳多于1483年4月25日受托制作这幅画。工期紧促，要他在12月8日的“贞净孕生”庆典前完成。列昂纳多像往常一样，延误了工期，招致两场迁延时日的官司。很有可能，列昂纳多把卢浮宫现藏的这幅画送给了法兰西王路易十二，感谢他解决了法律纠纷。为此，他不得不着手制作第二幅画。僧侣们明确规定了画面内容：
规定，圣母位于中心：她的披风带金线织花，底色深蓝澄亮。规定，她的裙子深红底色带金线织花，用油彩，亮漆上光……规定，父亲上帝：他的外氅将为深蓝底色带金线织花。要求，天使须加金色，他们的缝褶外衣，采用希腊手法的油彩勾廓。规定，山岭岩石用油，色彩丰富……
不过，后来还是有过几处改动。据我们所知，画作终于在1508年8月18日交展，而最后一笔佣金在同年10月付清。
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蒙娜丽莎
这幅最为世人熟知的画，2003年之前长期展挂在卢浮宫德农翼厅的百邦展室。尔后迁到更大的展间，以满足巨量游客一饱眼福的愿望。根据传言，列昂纳多花了十年的时间来画她的双唇。该画是惟一无人质疑出自列昂纳多之手的作品，虽然上面既无签名又无日期。它有不止一个名字。法国人和意大利人用不同的词汇把它称作“轻忧寡怨的女人”。它看来是列昂纳多的心爱之作，所以他才像丹·布朗所说的那样“所到之处随身携带”。自然或许另有原因：画作尚未完成。
该画用