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延至20世纪80年代初期，蒋介石在台湾的政治阴影尽管仍然笼罩着李敖，可是这时候他已经敢于赤膊上阵了。李敖向蒋介石发起笔战的首起，应为1982年6月，他在《千秋评论》上发表了第一篇抨蒋的文章《蒋介石与开房间的自由》。这篇杂文从警察随意检查百姓的房间说起，一步步引申为蒋介石在世时的种种社会弊端，语言辛辣，旗帜鲜明。此文还仅仅是一个开头，接下来李敖在当年10月发表的《不平等条约是蒋介石废除的吗？》，则把笔锋直指蒋氏其人，语言更为辛辣。到了1983年春天，李敖开始在《千秋评论》和《万岁评论》丛书上公开发表影射与抨击蒋介石的系列杂文，如《蒋介石与“雷案”》、《蒋介石与吴稚晖》、《别赖张学良了》及《大时代的造谣》等等，其口诛笔伐蒋氏的锋芒已经毕露无遗。蒋介石纵然作古，但李敖出狱以后却须臾也没有放弃搜罗历史文献，认真研究他思想上的敌人，在这种心态下的李敖，先后在《千秋评论》丛刊上抛出了一篇又一篇檄文，尽管这些杂文出版后不断遭到台湾当局的查禁和封存，可是李敖却是个敢于开顶风船的角色。当局越要查禁，他越要顽强地写下去。最让蒋经国头疼的是，他一面在执行“民主自由”的新政方针，一面还要对付李敖这样在民主自由氛围下大肆攻击乃父的挑战。特别是李敖所写的《蒋介石是“中华民国”的真总统吗？》，更让蒋经国气恼。他没有想到李敖出狱后会无视他的存在，这样的文章等于公开向他叫阵了。可是，蒋经国不能再犯其父执政时的错误，他只能下令对李敖的著作进行查禁，而不可能再像从前那样采取逮捕和关押的老手段。
第一部分：政治李敖笔伐蒋氏父子（2）
1986年夏天，李敖终于出版了点名批判蒋介石的专集《蒋介石研究》。李敖反蒋的语言是旗帜鲜明的，他在《自序》中这样说：“我敢在刀光剑影和黑狱幢幢的压力下研究蒋介石，这种文格，是何等勇气？！”
不久，这部明目张胆指责蒋介石的政治读物出版上市，蒋经国当然要下令查禁。新书刚刚面世，他控制的台湾“新闻局”便发出了查禁令。查禁令说：“该书中部分文字前于千秋、万岁评论丛各期刊载过，已予查禁。今再行刊出，核已违反‘台湾地区戒严时期出版物管理办法’第三条第四款‘诋毁国家元首’……现予扣押其出版物。”这部书遭到查禁，不但没有中止李敖对蒋介石的批评，反而促使李敖更加大量发表战斗性的檄文，而且李敖还有一个与别人共同策划出版包括几十种批蒋书刊在内的庞大计划。到了翌年1月，李敖又公开出版了《蒋介石研究续集》，这次李敖在《前言》中表明的态度较之前次更为郑重：“台湾是蒋家王朝统治的大本营，在这大本营里，一切有关蒋介石的研究，都是困难重重的。虽然如此，我仍不服这口气。”果然不出所料，此书上市不到一个月，即再一次遭到了查禁。谁也没想到，事过刚刚5个月—即1987年6月27日，李敖所著的《蒋介石研究三集》竟又一次发行到台湾各地。台湾当局面对李敖无可遏止的系列杂文，已至查不胜查的地步了。这样几年下来，李敖靠多年累积下来的大量蒋介石历史资料，出版的同类作品已经近十种，李敖无疑成为了海峡两岸研究蒋介石的权威了。
李敖的反蒋情结并非逞一时之愤。反蒋的理念似也早在他心里生根了。1995年4月，香港《明报月刊》在蒋介石逝世20周年的前夕，策划主办了一期《蒋介石评价大翻案》的专号。在这一期上刊发了一些学者重新定评故世20年的国民党领导人蒋介石的文章。也是在这一期中，李敖发表了一篇题为《我与蒋家的恩恩怨怨》的专稿，他在谈到自己对蒋介石的情结时这样说：“我生于1935年，今年60岁。60年间的一半岁月，都在蒋介石的统治下，而这一半岁月，又正是人生中的大好岁月，不幸的是，我却被蒋介石拦住，只能落荒而走，难以大道之行。”李敖的这些话，无疑是心中之言首次公开，从中不难看出，他一生为什么始终与蒋介石及蒋氏家族格格不入，形如仇雠了。
1988年1月13日蒋经国在台病殁之前，李敖杂文的锋芒所向，已由蒋介石转向他的继任人蒋经国。当然，李敖对蒋经国的敌意与乃父稍逊。例如他在首篇涉及蒋经国的杂文中只是这样描写蒋经国：“每在电视中看见蒋经国，就活像看了一段慢动作的纪录片。”后来，李敖的笔才深及蒋经国的“政绩”和“人品”，1984年他就有一篇题为《骂总统的自由》面世。李敖在这篇杂文中第一次主张百姓可以骂“总统”，虽然李敖是借某军阀来大发感慨，然而明眼人一看便知，他的矛头所指，当然是蒋介石的儿子蒋经国。到了1985年12月，李敖的政治杂文已经所向披靡，如他的《鼓励诋毁元首才是正路》，已让蒋经国如坐针毯了，但是在言论“自由”的环境中，台湾当局仍然只能对李敖的著作进行查封，而不能把他送进监狱。蒋经国作古后，当李敖看到有许多人在报上发表歌颂蒋经国的文章时，顿时勾起了李敖心中的反蒋氏激情，于是他决定出版《蒋经国研究》和《论定蒋经国》两书，他在书中不无揶揄地写道：“从整个中国的比例和历史来看，蒋经国固乏善可陈有恶已作，试问他在台湾搞40年的小朝廷，是否尚有可足‘炳耀千秋’的呢？以我这种不肯曲学阿世的历史家看来，蒋经国在台湾搞40年小朝廷的成绩，实在也大有问题……”
不过，作家李敖在他的全部评蒋批蒋文章中，尽管有时也难免出现偏颇过激之处，可是，他毕竟是一个有正义感的作家。在李敖痛骂蒋氏父子几十年后，到了2005年春天，李敖居然公开站出来《为蒋介石说公道话》。这是因为他此时在台湾又面临着新的政敌，那就是以李登辉、陈水扁为首的“台独”势力的挑战。4月18日台湾媒体对李敖的新观点作过如下报导：“对于蒋介石的评价，李敖日前指出，他必须讲一句公道话，就整个国家和人民而言，蒋介石祸国殃民，但在某种程度上，他是对得起台湾同胞的。李敖说，蒋介石1949年兵败后，将当时全中国国库的92万两黄金带到了台湾。现在这些黄金还在新店的仓库里，李登辉说没有是胡扯的，因为当时台湾银行里的黄金都被日本人搞光了，所以就用这批黄金做为保证金发行了新台币，维系了整个台湾的稳定。李敖强调，就因为这笔全中国的黄金被用在台湾，他必须说蒋介石对得起台湾同胞，但对不起大陆同胞……”
第二部分：文章李敖文章李敖·档案（图）
李敖最怀念的女人小蕾 1952年，17岁
高中二年级，在《学生》杂志发表《杜威的教育思想及其他》；8月1日为参加庆祝第30届国际合作节征文而作《合作制度与节制资本》，获第一名；拿到有生以来最大一笔数目的奖金，当场买了《饮冰室合集》40册。
1961年，26岁
6月15日搬到新店狮头路17号“碧潭山楼”从事写作；11月1日在《文星》杂志第49期发表《老年人和棒子》； 1963年9月1日出版平生的第一本书─《传统下的独白》。12月1日在《文星》发表《我们对国法党限的严正表示》，公开批评国民党。12月26日，《文星》杂志因此遭到封杀。
1966年，31岁
著作《传统下的独白》、《历史与人像》、《为中国思想趋向求答案》、《教育与脸谱》、《上下古今谈》、《文化论战丹火录》、《闽变研究与文星讼案》等书全被查禁；之后出版的《李敖告别文坛十书》，《乌鸦又叫了》、《两性问题及其他》、《李敖写的信》、《也有情书》、《孙悟空和我》、《不要叫罢》等书全部又 被查禁。
1979 年，44岁，4月复出，出版《独白下的传统》，影响甚大；开始在台湾《中国时报》开辟专栏；《李敖文存》、《李敖文存二集》等出版。
1980 年，45岁
推出《李敖全集》。
1982 年，47岁
再次入狱，每月出版一册《李敖千秋评论丛书》，此后一直不断。1983年夏起开始出版《三情之书》 ─ 《李敖的情诗》、《李敖的情书》、《李敖的情话》。
1983年，48岁
2月1日出版《李敖全集》第七册、第八册；8月至11月出版《李敖千秋评论号外》3册，全年不休，进入生平创作的旺盛期。
1984年，加出《万岁评论》丛书；为《政治家》杂志主持专栏、担任《自由时代》总监。
1985年，50岁
台湾《最高法院》为作家李敖平反４年前的冤狱，是年继续《李敖千秋评论》丛书和《万岁评论》丛书出版。
1991年，56岁
2月27日创办了一张4个版面的《求是报》。6月，出版了平生的第一部长篇小说《北京法源寺》，引起了震动与反响；11月1日，创办《李敖求是评论》月刊，前后共计出版了6期。
1995年，60岁
在台湾《真相新闻网》播出《李敖笑傲江湖》电视节目，出版《李敖大全集》20册。
1997年，62 岁
在台湾出版《李敖回忆录》；8月，李敖网页登上全球资讯网。
2000年，65岁
《北京法源寺》获得该年诺贝尔文学�