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他最喜欢的娱乐是玩打仗的游戏，和戴高乐将军小时候一样，“总司令”一律由他自己担任。据说他经常站在一块高地上，向小伙伴们训活或给他们说古道今，这样他很早就养成了在大庭广众之下演讲的习惯。后来他时常发表些没完没了的演说正是得力于这种早熟的演讲基础。
那时候，溪口人谈论的问题大多集中于中国的动乱，蒋介石七岁那年，中国被日本打败。1895年的《马关条约》使中国被迫割让了台湾和澎湖列岛。
蒋介石常常可以听到周围的人谈论由清王朝带来的这一新的奇耻大辱（这与后来成为将军的佛朗哥一样，佛朗哥小时候也经常听到街头巷尾、家家户户都在谈论西班牙在与美利坚的战斗中被打得一败涂地的耻辱）。这种谈论本身可能并不会缔造出民族领袖来，但它确实可以影响一个人的意志。
就连清朝统治者此时也意识到了变革的必要。倒霉的光绪帝在激进的改良派康有为的引导下发动了“百日维新”（1898年6月—9月），这使他得罪了官僚集团和令人畏惧的西太后，还没等他把事情办完，西太后就把他监禁起来了。
中日甲午战争之后，开明的两江总督张之洞写了一本具有爆炸性的小册子《劝学篇》，该书出人意料地销售了一百万册，其主旨是要求人们勿忘中国所遭受的如土耳其一样的耻辱，勿忘要和日本一样革新。位于东亚的中国当时的确和位于欧洲东端的土耳其一样——是个病夫。
在溪口，识字的人不仅自己看《劝学篇》，而且还将它读给不识字的人听。眼看列强的劫掠接踵而至，义和团运动成了中国人对所面临的局势的绝望的回答。
所有这些对蒋介石来说并无多大意义，他只不过在以后的岁月里可能会有意无意地回忆起这些往事罢了。由于他调皮捣蛋，经常惹事生非，他母亲很是担惊受怕，觉得他应该接触一下外面的规矩了。
在取得丈夫和公公同意后，她为年仅四岁的蒋介石请了一个塾师。关于他的学习才能说法不一，但由于他经常逃学去玩打仗的游戏，他的进步似乎很慢。好在当时正常情况下，四岁还不是勤学用功的年龄。既便这佯，他还是在不到九岁时就读完了法定的孔夫子的四部经典著作：夫子自己的《大学》、《中庸》、《论语》和他的信徒孟子的《孟子》，这四部书要求中国所有有志青年都得在不大理解字里行间的意思时就能句读背诵。
九至十六岁期间，蒋介石还学习了“五经”：《诗》、《书》、《易》、《礼》、《春秋》。
1895年，蒋介石八岁那年，父亲去世了，他就由母亲和祖父抚养。后来蒋介石对他们二人倍加颂扬。由于他难得给世人留下传记资料，有必要摘引他在一篇讲话中关于他母亲的一段话，这篇讲话是他在1936年10月30日，他“五十”岁生日（按中国人的算法，出生的那一年就已经一岁了）时向全国人发表的。他说：
“……对先母的记忆是不可磨灭的，她含辛茹苦地教育和哺养着我这遗孤。如今，她的陵墓上已草木丛生，我不能不痛感仍一事无成，我辜负了她老人家寄予我的希望。”
据他透露，在那段日子里，他家境艰难，母亲用铁一般的严规戒律管束他。她只要觉得他没有达到自己要求的严格标准，就会毫不犹豫地打他。她相信仆人的活儿对锻炼他的性格有好处，所以就要他每天干洗碟子、拖地板之类的活儿。
蒋介石曾感慨他说，要知道那时的清政权正处于最腐败的状况。腐朽的贪官污吏和堕落的显贵对欺压鱼肉百姓已习以为常。我家既无靠山又无权势、很快就成了他们欺凌的目标。苛捐杂税和不正当的劳役时不时地落在我们头上。有一次，他们在村公所前大庭广众之下欺负我们，我深感遗憾和痛心的是在场的亲友们一个个都见之而无动于衷。那时我家境悲惨，的确无以形容。我们家之所以能够免于倾家荡产，全亏了我母亲和她那善良而又坚韧不拔的品格。
有一本蒋介石的传记对蒋介石的这段辛酸的回忆讲得比较清楚：溪口的一个村民由于付不起粮祖而出逃了，由于蒋家家主去肚，当地的官吏就将年幼的蒋介石抓起来，一直拖到村公所前，并威胁说要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就将他送进大牢，欠祖最终可能由他家付了，因他后来很快就被放了出来。但这次借“皇上”的名义而使蒋母和她儿子蒙受的不白之冤和耻辱，对他俩都是一次沉重的打击。
后来，蒋介石经常将这件事称为“点燃我革命之火的第一颗火花”。
1901年，蒋介石年方十四，他的长辈就作主为他操办了婚事，让他和一位比他大三岁的姑娘——毛福梅结婚。要是蒋介石继承了他父亲贩盐的生意活，这桩婚姻本可以是圆满的，但没过几年，他在东京寻花问柳的风言风语就在他的家乡传开了。
蒋介石十七岁那年曾就学于一位叫顾清廉的人，此人在奉化镇办了一家名字很古怪的文学馆，馆内收藏了许多经史子集。其中有一部书可能要比别的任何一部都要重要得多，这就是中国最早也是最著名的军事著作——《孙子兵法》（后来的事实表明，他对这本书的要旨远不如他的对手毛泽东掌握得透实）。馆内还有镇压太平天国运动的总督曾国藩的著作，有蒋介石深为敬仰的中国历史上的一位著名学者王阳明的书，王阳明是明朝一位学者兼政治家。后来蒋介石流落到台湾，还将一座草山重新命名为阳明山，以示缅怀。
蒋介石从顾清廉的教育中获益匪浅，他被引向了更为正统的儒家学派——以宋朝朱熹为首的儒家学派。该派的信条是“存天理，遏人欲”，主张修身养德，自我约束。后来，蒋介石之所以经常到庐山去举行会议和开办训练班，是因为那儿正是当年朱熹经常讲学的地方。
对青年蒋介石更具有关键意义的是，他的老师将自己所知道的有关孙逸仙和即将爆发的革命的情况都告诉了他。
私塾学堂满师后，蒋介石又去了这个镇上的一所学校——
龙津中学堂，不过他在那里只呆了三个月就突然决定去东京学习军事。
蒋介石的传记中都记有他在这段时间的一个怪癖：他每天都起得很早，起床后就在卧室前的阳台上，笔笔直直地一站就是半个小时，双唇紧闭，双臂紧抱胸前。
传记作者们都想推测这时他的大脑在想什么。从他不久后的行动来看，当时的他正由于满怀着一种新的向往而心潮澎湃。
他投笔从戎是因为他觉得需要拿出实际行动，需要去冒险，需要去争取为国效力的机会。他选择东京作为开始学习的地方，是因为日本的首都是当时世界所公认的军事艺术中心。
更为吸引人的是在东京他最有可能去结识流落东洋的中国革命者。
1905年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交，他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊。正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。
在当时，任何青年只要剪了辫子，就会被别人拒之门外。
他只有远走他乡，离自己的故乡越远越好。他母亲对孩子从不娇生惯养，自己也想得开，便筹措了一笔钱给他做旅费。
1905年5月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校和中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把他看作孙逸仙的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看着不久将不得不回国，他就去学日语。
但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还呆在那里，于是她假称家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此为借口催他回家。到底是个孝子，他于当年冬天返回了家乡。
然而，1908年蒋家发生了一件更为重要的事。蒋介石的大儿子蒋经国出世了。这是毛福梅对蒋家的巨大奉献。刚开始她和蒋介石的生活并不顺心，婆婆既苛刻又罗嗦，老是要她唯唯诺诺，恭敬顺从，官方的传记作者们都称赞毛福梅落落大方的性格，但她本人却经常向自己的朋友流露，她其实是过着一种对自己丈夫粗野性格的恐惧以及对自己常遭到的毒打提心吊胆的生活。
蒋介石开始接受军事教育了，但却是在中国，而不是在日本。1906年，尽管有段日子他曾抱病在身，但他还是通过竞争激烈的考试，考入了保定军官学校。
浙江报考者有1000多人，只考中了60人，他是这60人中的一个。但是有两件事对他不利：他是汉人而非满族人；另外他留着短发，在革命前的中国；这可能就会被认为是对帝国传统的蔑视，招致叛逆的嫌疑——被认为是一种具有危险思想的人物。
学校里的教员大多是日本人。由于他们国家刚刚打败沙皇军队，取得了辉煌的胜利，早些时候还战胜了中国军队，所以他们一个个都显得趾高气扬，毫不掩饰对中国人的蔑视。
有一次上卫生课，日本教员拿出一个土块，将它比作中国，看到学生们一个个脸上都露出迷惑不解的神色，这个教员解释道：“中国有四亿人，而他手中的那个土块正好有四亿个微生物。”
看到这，蒋介石胸中陡然升起一股怒火，他不顾军纪走上前