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受鸨母的非人虐待之外，妓女还经常遭受青楼里其他工作人员的欺压，尤其是男性职员——龟奴，俗称王八，像蛆虫一样，寄生在妓女身上，不但在收入上大揩其油，还随时随地进行性骚扰。随着青楼的发展，这类编外人员越来越多，挣钱的不过几位名妓，可等着吃大锅饭的却好几十位。这类人就像上海滩的白相瘪三或北京城的胡同串子一样，虚张声势，吃里扒外，一面欺凌妓女，另一面蒙骗嫖客，毫无廉耻，有奶便是娘。妓女往往是值得同情的，然而这类从妓女下身生意里抠饭吃的王八蛋，都枪毙了也不冤枉。
此外，青楼往往还受地方恶霸和黑社会的势力控制，美其名曰〃保护〃青楼，实际是瓜分利润，大占便宜。规模较大的教会一般都控制着相当数量的青楼等娱乐场所，使青楼成为他们的“教坊”，有些青楼甚至就是黑社会开设的。这与今天的舞厅、歌厅的情况是相类似的。
由于这些重重黑幕，青楼便与种种罪恶有了不解之缘。吸毒走私，杀人越货，从鼠辈小贼，到江洋大盗，都把青楼当作绝好的栖息地、隐身所、联络处、大本营。生活最底层的脉搏，在那里赤裸裸地跳动着。
“庭院深深深几许，杨柳堆烟，帘幕无重数。”过于美丽的东西，背后一定有深深的罪恶。
烛畔鬓云有旧盟…青楼之爱（1）破额山前碧玉流，
骚人遥驻木兰舟。
春风无限潇湘意，
欲采蓣花不自由。
——柳宗元《酬曹侍御过象县见寄》
青楼，宛如明日黄花，一旦随风逝入历史的远空，想采也采不到了。它象一道碧玉般的流水，流走了数不清的繁花春梦。我们追想着那些飘飘欲仙的佳人神女，只觉得她们仿佛曹子建笔下的洛神，凌波而去，只有一叶木兰轻舟，尚在天际荡游。世界上大多美好的愿望都是可即而不可求的，往往是情愈长，计愈短，最后只好难得糊涂，一醉了之。无论青楼的主人，还是青楼的客人，谁也未曾采到他们真正理想的蓣花，所以自由才显得那么可贵。确实是这样吗？让我们借助一串特写镜头，走入青楼文化的核心，吹开它最动人的一瓣瓣娇蕊吧。
烛畔鬓云有旧盟…青楼之爱
记得小苹初见，
两重心字罗衣，
琵琶弦上说相思。
当时明月在，
曾照彩云归。
——晏几道《临江仙》
尽管青楼的烟花丛中，掩藏着数不清的痛苦和罪恶，然而狎客们还是纷至沓来，乐此不疲，明知山有虎，偏向虎山行。李大钊说：“绝美的风景，多在奇险的山川。”（《牺牲》）那么，青楼中最为绝美的风景是什么呢？——是爱。
狎客们来到青楼，并非只是发泄肉欲，纵情声色，他们更希望能找到一种给人以温暖、给人以理解、给人以眷恋的真挚情感。尽管这种真情在青楼里是颇为稀少的，甚至可能是伪装的，但越这样就越吸引人去发现、去寻找。
只妓女这一方面来看，每天迎来送往、生张熟魏的套路也会使她们厌倦，作为一个女人，她们也渴望得到一份把她们当作人而不是工具的感情。有时为了这种渴望，她们宁可不考虑金钱的问题。一般说来，卖笑生涯对她们心灵的损害已经使她们极大地丧失了爱的能力，可是一旦爱上了，却又往往格外地炽热、执着。
敦煌曲子词里有一首《望江南》这样写道：
莫攀我，攀我太心偏。我是曲江临池柳，者人折了那人攀，恩爱一时间。
词中的妓女自比为临池的柳枝，这人也折，那人也攀，劝客人不要太痴心地爱自己，因为这恩爱只能维持短暂的一时。这首词表现了青楼女子的复杂心理，既可以看作是对客人的好心劝阻，也可以看作是看透了世态炎凉之后的冷冷谢绝，还可以看作是对痴心爱她的客人的试探，看他是不是也是那些〃恩爱一时间〃的攀柳折花的轻浮子弟。可以设想，假如真有一个中意的男子实心实意地爱上了她，她会焕发出何等的热情来报答。
文学作品中描写了不少生死不渝的青楼之爱。
蒋防的《霍小玉传》叙述了一个催人泪下的爱情悲剧。
李益在长安与霍小玉相恋，情深意笃。后来李益以书判拔萃，被提升为郑县主簿，临行前与小玉山盟海誓，可回家后却禁不住世俗压力，变心娶了门当户对的卢氏之女。小玉相思成疾，沉绵不起。有位黄衫侠客激于义愤，挟持李益来见小玉。小玉悲愤交集，痛责李益，气结而死。冤魂化作厉鬼，使李益夫妻不和，终身受到猜疑和嫉妒的困扰。
霍小玉本是霍王婢女所生，霍王死后，以庶出被逐，沦落为娼。这种不幸的经历，使她一方面格外珍重与李益的深挚爱情，把全部生命的希望都倾注于其上；另一方面，她又对宇宙间的残酷存着清醒的警惕和担忧，即使在二人最神驰情迷的日子里，她也常常饮泪啜泣，担心被弃的命运终有一日降临。她只求李益能与她欢爱八年，然后自己就永遁佛门。多么可爱的姑娘！可是这个最低愿望也破灭了。她不甘就此罢休，连年变卖服饰，嘱托亲友，到处探寻李益。多么痴心的好女子，读者谁不下泪！所以当最后一线生机也断灭之时，她那无限缠绵的爱转化为满腔愤恨，也就格外令人同情。让我们来看二人相见的最后一面：
玉沉绵日久，转侧须人。忽闻生来，欣然自起。更衣而出，恍若有神。遂与生相见，含怒凝视，不复有言。羸质娇姿，如不胜致；时复掩袂，返顾李生。感物伤人，坐皆欷觑。顷之，有酒肴数十盘，自外而来。……因遂陈设，相就而坐。玉乃侧身转面，斜视生良久，遂举杯酒，酹地曰：“我为女子，薄命如斯。君是丈夫，负心若此。韶颜稚齿，饮恨而终。慈母在堂，不能供养。绮罗弦管，从此永休。征痛黄泉，皆君所致。李君李君，今当永诀！我死之后，必为厉鬼，使君妻妾，终日不安！”乃引左手握生臂，掷杯于地，长恸号哭，数声而绝。
烛畔鬓云有旧盟…青楼之爱（2）这是何等壮烈、何等瑰奇的爱情！不管李益那厮有一千条理由为自己开脱，他都对不起这位好姑娘，他也配不上这等崇高的爱情。二人相比之下，青楼女子霍小玉的形象是何等的光彩照人！
但是，像霍小玉这样的多情红颜未必总是薄命，也有二人生死不负，共谱爱情诗篇的。《闽川名士传》上记载了欧阳詹与太原妓的爱情故事：文人小说下载
欧阳詹字行周，泉州晋江人。弱冠能属文，天纵浩汗。贞元中登进士第，毕关试，薄游太原，于乐籍中因有所悦，情甚相得。及归，乃与之盟曰：至都，当相迎耳。即洒泣而别，仍赠之诗曰：“驱马渐觉远，回头长路尘。高城已不见，况复城中人。去意既未甘，居情谅多辛。五原东北晋，千里西南秦。一履不出门，一车无停轮。流萍与系瓠，早晚期相亲。”寻除国子四门助教，住京。籍中者思之不已，经年得疾且甚，乃危妆引髻，刃而匣之。顾谓女弟曰：“吾且死矣，苟欧阳生使至，可以是为信。”又遗之诗曰：“自从别后减容光，半是思郎半恨郎。欲识旧时云鬓样，为奴开取缕金箱。”绝笔而逝。乃詹使至，女弟如言，径持归京，具白其事。詹启函阅之，又见其诗，一恸而卒。
一个相思而死，一个伤情而亡，真不愧是情海人杰，一对至人。比之梁山伯与祝英台的故事，毫不减色。二人的两首诗作也成了千古名篇。
这样情深意切的爱情，也不一定非发生在妓女与官士之间。情之所至，身份、地位都是无所谓的。《醒世恒言》中有一篇《卖油郎独占花魁》，讲的就是一个卖油的小商贩秦重，用一腔纯朴厚道的真情打动了头号名妓——花魁娘子莘瑶琴的芳心，二人相亲相爱，共结百年之好。
卖油郎秦重“本钱只有三两，却要把十两银子去嫖那名妓”，只好辛勤积攒，好似骆驼样子立志买车一般，终于得到机会去亲近他仰慕已久的花魁娘子。莘瑶琴起初因他不是“有名称的子弟”，“甚是不悦”，但秦重一心一意，格外体贴。莘瑶琴在外面赴宴酒醉归来，理也不理秦重，小秦便向丫环要了一壶热茶，把阑干上一床大红紵丝的绵被，轻轻取下，盖在美人身上，并“把银灯挑得亮亮的，取了这壶热茶，脱鞋上床，捱在美娘身边，左手抱着茶壶在怀，右手搭在美娘身上，眼也不敢闭一闭”。接下来美娘呕吐，秦重怕弄脏了被子，就把自己的袍袖张开，罩在她嘴上。美娘吐毕后，秦重下床，“将道袍轻轻脱下，放在地平之上，摸茶壶还是暖的。斟上一瓯香喷喷的浓茶，递与美娘”。多好的小伙子！若参加北京市十佳丈夫评选，准入前三名。他的诚恳朴实，使美娘觉得“难得这好人，又忠厚，又老实”。但等级地位观念，又使她不大情愿嫁给个体户。直到她受到吴八公子的侮辱欺凌后，才明白那些“豪华之辈，酒色之徒”只知“买笑追欢的乐意，那有惜香怜玉的真心”，终于向秦重说出了“我要嫁你”，并表示“布衣蔬食，死而无怨。”两个主人公正是认识到了世间最可贵的不是金钱、门第、等级，而是彼此知心知意，互敬互怜，他们才获得了真正的爱情，受到人们的称羡，被当作高雅的风流韵事来谈论。
以上几例均是嫖客主动追求青楼妓女而获真挚爱情。还有一些妓女，爱上意中人后，主动追求男方。例如裴铏的《昆仑奴传》，写一名妓看上崔生，用小匙一勺一勺喂他酸奶喝，临别还做手势与他约会。崔生在仆人昆仑奴帮助下弄清了手势，去找到妓女，二人又在昆仑奴帮助下一同私奔。当崔生未到时，该妓“长叹而坐，若有所俟。翠环初坠，红脸才舒，玉恨无妍，珠愁转莹”