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这样，德军就作出了最终夺占基辅的决定。迄今，这座城市已经受住了德军的历次进攻。按照斯大林的意见，苏军应继续将基辅城作为要塞来防守。虽然“西南方面军”司令部自8月11日以来一直力促莫斯科下达撤退命令，但是斯大林却坚持自己的意见，命令它“不惜一切代价进行坚守！”
在过去的几个星期里，基辅作为苏联一个加盟共和国首府的一切光采已经丧失。德军大炮发射的炮弹和飞机投下的炸弹昼夜不停地落在市区内，巨大的爆炸声和灰色的烟云，在房顶和许多教堂钟楼上空翻滚。
街道上死一般的沉寂，基辅的居民们躲进了房屋的地下室。在房屋已倒塌的地方，人们只好带着少量财物随便找一个栖身之处。每当空中的德军飞机射击中止的时候，在基辅的街道和广场上的军事活动便顿时繁忙起来，装满弹药的卡车和装着生活用品的马车匆忙驶住前线；而迎面来的却是长长的救护车队。苏军守城的火炮都进入了街角的阵地。主要街道上挖掘了反坦克壕，布设了地雷。
斯大林清楚自己为什么要下达坚守基辅的命令。他的聪明才智足以使他认识到，坚守基辅已不能带来战略上的利益，但是，基辅是俄国历史的一部分，俄国的旗帜能否继续在基辅上空飘扬，对于他来说是一个涉及到威信和面子的问题。并且在乌克兰有着苏联建国以来的众多的工厂和资源，如果让这些东西落入德国人手里，那以后的战争还打什么，现代战争就是拼消耗的。
（基辅城坐落在第聂伯河（宽600 米）近100 米高的左岸上，据传说是由基辅、谢克和霍里夫三兄弟建立，并用第一个人的名字命名的。公元864 年，基辅被诺夫戈罗德的诺曼人占领。882 年，被基辅罗斯大公选为首府。106 年以后，圣弗拉基米尔将基辅变成了全国的宗教中心。后来，蒙古人来了，并于1240年将基辅化为一片灰烬。该城随之消失，以后才又从废墟中复兴。1320年，基辅从属于立陶宛，1569年归属波兰，1686年回到沙皇帝国。1917年至1919年，基辅是独立的乌克兰的首都，1934年，被苏联定为乌克兰苏维埃社会主义共和国的首府。
1939年，基辅共有居民84万6千人，是乌克兰的文化和经济中心。基辅有一所大学、几座博物馆和图书馆，以及各种工业公司，港口附近设有一个造船厂，坐落在高地上的古老城区被现代化的商业区和高楼大厦环绕着。
要塞的城堡坐落在列宁斯克市区、即过去的佩切尔斯克区。要塞最早的建筑是11世纪建造的一所岩洞式修道院。这座取名为‘佩茨赫尔斯卡亚。洛夫拉’的修道院是俄国最古老、最著名的修道院。当然，在这儿现在既不举行弥撒，也不再做祈祷了；今天这里安上了大炮，布设了带刺的铁丝网——昔日的修道院已变成兵戎遍布的要塞。）
1941年8月19日，德国第6集团军司令部向集团军下属部队下令开始从西面进攻基辅。第6集团军司令部认为，鉴于桥头堡中的苏军特别是敌炮兵己被削弱，己方的突击能够获得成功。第29军（在9 月15日，该军辖有第75、95、296 、299 步兵师和第99轻装师）奉命实施这次进攻。
8月20日，在实施了强大的炮火准备之后，德军各师向构筑有坚固工事、布设有地雷并配备有重武器的苏军阵地发起进攻。战斗极其激烈和残酷。但远不如7月份的艰苦。显然，苏军的抵抗已大为减弱。8月21日，斯大林终于下达了撤离基辅的命令。
第29军突入了敌人的第一道阵地防线。8月20日，第299 步兵师攻占了加特诺耶。该师右邻的第99轻装师迅速北进，现已通过霍托夫，进入了基辅的保障地带。第95步兵师在沿第聂伯河西岸推进。强击部队乘摩托艇渡过第聂伯河。苏军试图在基辅南部乘炮艇撤过第聂伯河，但其炮艇有27艘被德军炮兵击沉。
苏军在要塞外围工事里的抵抗已明显减弱。城内一片恐慌。8月21日，苏军炸毁了第聂伯河上的所有桥梁，军政要员飞离基辅。同日，苏军撤离了城西要塞的前沿地带。
在伊尔片河畔60公里的正面上向前推进的德第71步兵师的突击队，占领了伊尔片河东岸一个12公里宽的地段，这里是苏军夜间刚刚丢弃的。
8月22日6时，第296步兵师在第聂伯河和古塔梅斯希戈尔斯卡亚之间，继续向南发展进攻。德军在第聂伯河西岸进展顺利。但争夺杰米多沃…在师的右侧—南部永备工事的战斗，却异常激烈，损失严重，经过两个小时的战斗之后，古塔斯希戈尔斯卡亚才被占领。苏军开始向基辅撤退。第296 步兵师各团立即发起追击，经过3 个小时的战斗，第519 、520 、521 步兵团和其他师属部队突入了基辅北面纵深26公里的筑垒地域，并攻进了乌克兰首府。
与此同时，在第聂伯河西部的第95步兵师已从南面进抵基辅南郊。第278 、279 、280 步兵团官兵们的进攻锐气丝毫不亚于第99轻装师。这两个师在第聂伯河与比亚拉采尔克夫通往基辅的公路之间攻入了基辅南城区。这样，德军就同时从北面和南面突入该城，逼近了城堡。10时刚过，第95和第296 步兵师的突击队就攻到了城堡前面，11时，血红的帝国战旗就已飘扬在乌克兰首府的上空。
从西面进攻的第71步兵师，由于其左、右两翼实施的突击均获成功，现已全线强渡伊尔片河，其所属各团争先恐后向基辅疾进。第211步兵团第2营在公路以南的戈边尼奇附近渡过了伊尔片河，现正一鼓作气沿平坦的公路向东挺进。第71步兵师于8月22日中午过后攻进了基辅。乌克兰的首府落人了德军手中！
下午，争夺基辅的战斗结束了。第29军涌进城内。帝国劳工队和建筑营负责清除废墟、建造公路桥，德军各师则由此继续向东实施突击。第71步兵师由于损失惨重——46名军官、916 名士兵阵亡，108 名军官、3150名士兵负伤——未参加向东方的突击，后来被调往法国进行休整，翌日，第95步兵师与由北向南击的第56步兵师在基尔波诺斯上将过去的指挥所所在地布罗瓦雷附近会师了。这样，德军战线便超越了基辅，推进至基辅以东。。。。。。。
1941年8月24日国防军统帅部宣布：
“冯。龙德施泰特元帅和冯。博克元帅的集团军群实施的向心突击：已。。。。。。发展成为一场新的大规模包围战。戈梅利会战后，我强大兵力随即向杰斯纳河上游和下游实施突击。经过顽强战斗，强渡了杰斯纳河，尔后从这里继续向南发展进攻，以求与自南向北进攻的兵力集群会合。该兵力集群已在极其困难的条件下在12O 公里宽广正面上于克列缅楚格两侧渡过第聂伯河。8月22日，上述兵力已在基辅东部200公里处会师。苏军4个集团军已被合围。现正处在被围歼中。”
这样，世界舆论就在8月23日第一次获悉了有关基辅东部会战的消息，然而此时会战实际上已近尾声。在这一天，苏军‘西南方面军’作为建制军团已不复存在。
10年后．德国总参谋部的一位军官在描述这一奇异的现象时写道：
“几乎在德国战旗在基辅城堡上升起的同时，被分割并赶进3 个小包围圈的红军的突围企图也破灭了。。。。。。必是由于战术方面的失误，他们的突围一直没有成功。基辅的陷落成了红军突围失败的信号，这两件事在时间上的巧合并不是偶然的。因为随着基辅的陷落，逃生的最后一线希望也消失了，对于最强大的苏军集群在已被合围之后仍向基辅地区蜂拥而来这一事实，除了解释为基辅对周围广大地区的红军部队具有一种近乎神奇的吸引力之外，还能作何解释呢？—除非最高统帅部不惜如此高昂代价命令它们到那里去。”
从8月22日起，基尔波诺斯上将已无法对他的各集团军实施指挥。在这一天的早晨，鉴于与各集团军司令部的联系一会就已全部中断，已没有什么命令可下，且德军已开始炮击指挥所所在地，基尔波诺斯上将下令撤消了方面军指挥所。
他将其参谋部、第5集团军司令部参谋部、警卫部队和第289 步兵师的部分部队编成两个战斗群，分两路向东突围。巴格拉米扬少将（后来晋升为苏联元帅）的战斗群编有3000人。基尔波诺斯上将的战斗群编有800 人，这两个战斗群开始艰难地向东突击，企图在罗姆内地段的任何一处与由东向西进攻的苏军部队会合。
与此同时，被任命为西伯利亚司令官的布琼尼元帅正在与斯大林和红军最高统帅部军事委员会委员们话别。他指挥的各集团所遭受的惨重损失，使这位元帅痛不欲生。斯大林对他心平气和地进行了劝慰，才阻止了这位老战友的自杀。但对苏军在东乌克兰的失误不无责任的沙波什尼科夫元帅却指责说，是这位哥萨克将军的“异想天开的战略导致了这次毁灭性的失败。”
基辅大合围圈分成了若干个小合围圈。8月21日，苏联的一些部队还坚守在博里斯波尔周围、卢布内西北、洛赫维察附近和切尔卡瑟北面的索尔托诺青周围。苏军的每一个师、每一个团、每一个营、每一个连、甚至每一个班都竭尽全力千方百计向东突围。
苏联士兵死伤不计其数，成千上万人被德军飞机投下的炸弹炸死；成千上万人在炮弹、机枪子弹和手榴弹面前丧命；成千上万人在沼泽地和原始森林中悲惨地了结了一生；成千上万人则象动物一样在灌木丛和沼泽地中过着非人的生活，直到饿死；而还有更多的人则麻木不仁地听从命运的摆布。
8月22至23日，巴格拉米扬少将的战斗群进至森恰地区。在这里，该战斗群第一次向德军部队发起突击，但被击散了。当巴格拉米扬少将8月25日在加德亚奇附近遇到其它苏军部队时，其3000人的战斗群仅剩