水火难容1949年12月15日，尚未复“总统”职的蒋介石以台湾最高行政长官的身份，任命吴国桢为台湾省主席，对此，吴大惑不解。因为陈诚掌管台湾省主席大印不足一年，没有功劳也有苦劳，而台湾是国民党集团剩下的唯一统治区，当时随蒋赴台的高官如云，这一要职应该与己无缘。想到不久前陈诚曾邀他出任省主席秘书长一职被他婉拒之事，吴在蒋介石告知他将要做此人事调整时对蒋说：“陈诚将军不是做得很好吗？最好由俞大维担任”。
蒋介石做此人事安排，颇费心机。他毫不隐讳地对吴说：“你很恰当，我要你今后全力争取美援。”
同且13日，台《中央日报》刊出了“台湾与美援”的社论，指出：“我们的历经图治，彻底改革，就是我们争取援助之最有效、最有力的方法”。由于一切改革的目标是以美援为中心，故有“民主先生”之称的吴国桢，当然成为台湾省主席的“最佳”入选。
吴国桢任台湾省主席之职的第三个月，蒋介石宣布复“总统”之职，同时任命陈诚为“行政院长”。吴国桢认为：“为了他把省主席的位置让给我，他一直耿耿于怀，老是卡我，所以我向蒋先生报告，请求辞职。”蒋对吴的请辞不予批准，并对吴说：“辞修和你斗，你就和他斗，我支持你。”
受此鼓励，吴认为：“钩座惨受大陆失败之教训，已锐意改革，故敢冒死犯险，竭智尽忠，以图报效。”
吴的“尽忠”，导致了他与蒋经国的再次冲突。当时蒋经国任“国军”
政治部主任，承“参谋总长”周至柔之命，职掌三军政战工作。吴为“省政府”主席，主管地方行政，井水不犯河水，双方各司其职，各尽所能，尽可相安无事。但这仅是表象，江南在《蒋经国传》中说：“独裁主义式的统治，任何公诸于世的法律规章，随时可以废弃、践踏，机关与机关间的运作，并无固定的程序。蒋经国的权力，远超过其公开的职衔，明的一面，是政治部主任，救国团主任（后来成立）；暗地里，以总统府资料组的名义，操纵台湾的特务系统，特务权凌驾一切行政权。于是，吴、蒋冲突，乃成自然演变。”根据江南披露，吴蒋冲突的枢纽，则为台湾省“保安司令部”（即今台湾警备总司令部的前身）司令一职，循例由“省主席”兼，实权操副司令之手。吴国桢一反他前任魏道明时代的习惯，凡事听令钮先铭一手包办，偶尔，要过问一下“司令部”的大事。讵料副司令彭孟缉，早投效到蒋经国麾下，听其驱使，和蒋经国互通声气。自然，就不把他的顶头上司吴放在眼里。假使换一个“主席”，如俞鸿钩、严家淦之流，持“遇事请示，凡事推事”为座右铭，蒋经国越权，乐得装聋作哑，不闻不问，好官我自为之。那么，何止冲突不会升级，连上海时代的误会，都可消弭于无形。
但吴国桢拒绝妥协，江南认为有下列原因：吴的性格使然，“士可杀而不可辱”，官可以不做，原则要遵守。这本是传统中国士大夫的一项卓越的德行，吴能舍唯唯诺诺而表现其气节，至为难得。
恃宠而骄，过分高估了蒋介石对他的信任，迨他了解蒋介石“爱权之心，胜于爱国；爱子之心，胜于爱民”时，已噬脐莫及。
缺少团队精神。吴认为蒋经国“不学无术”，其所主张及实施之办法，与‘近代民主政治，实属扞格”，而忽略“国府”的本质。民主也者，本来就为装饰门面的东西。
另有一种说法，吴“八面玲珑，十分圆滑”。一个“圆滑”的政治人物，当不至于糊涂到以自己的乌纱作孤注一掷，想必蒋经国有欺人过甚之处。枝枝节节的龃龉，大都为了金钱之争，迁台之初，台湾国民党当局除自上海搬去大量黄金白银，“国库”收入，几乎等于零。一切“中央”的开支，唯“省府”是赖。而“省府”的经济来源，无非靠岁收田赋。应付那样庞大的开支，难免捉襟见时。
吴身为主席，自有撙节开支，开拓财源的责任，遇到预算以外的额外要求，如“政治部”、“救国团”的请托，往往不客气地予以婉拒。换一个人当主席，可以反其道而行之，宁愿别处节省，对蒋经国网开一面。诚如他告诉雷震时说：“我只是采用消极行动，不发给经费，所以蒋经国恨死我了！”江南认为：“公正地说，吴意气用事的成分很大。否则不至于发展到形同水火的阶段。”
类似情况，陈诚当“行政院长”的时候，也曾发生过，也引起和蒋经国的矛盾，但没有吴蒋这么严重。
导致吴蒋严重对抗的是台湾火柴公司案，那是1950年的事。某天“省府”召开资源方面的会议，有人报告，王哲甫（台湾火柴公司总经理）被捕，承办单位即省保安司令部。会后，吴召见“副司令”彭孟缉，查明原委。彭说是“总统”的命令，并陈阅全卷。吴不看则已，阅后，情绪激动，十分气恼。台湾火柴公司，总公司原设上海，1949年5月，上海解放后，董事长吴性栽，选择留居大陆。保安司令部本着不是朋友，就是敌人的处事方针，将吴性栽列为“附匪商人”。吴性栽解放后，从事电影事业，曾摄制《民国四十年》影片一部，影片内容，对国民党、蒋经国有诸多“诋毁失敬”之处。透过情报活动，蒋经国获悉，迁怒于留台的台湾火柴公司，下令彭孟缉将负责人王哲甫，不分青红皂白，逮捕下狱。
于“法”，蒋经国是站不住的，台湾的王哲甫没有理由去为上海的吴性栽负任何行为上的“法律”责任。吴国桢说：王虽到香港和吴性栽见到两次面，不过，在时间上是在影片完成之前。
据王的供词，仅说是业务报告，和吴在上海的行为，并没有任何牵连。因此，我认为这种随便入人于罪的办法不足以服众。我命令彭孟缉立即释放，彭要我下手令，我下了一个条子。
吴的手令，等于废纸，彭并未遵守。吴说：当天下午五点，彭要见我，而且和经国一道来的。
当时小蒋的职务是总政治部主任。我这才知道，经国以总统府机要室资料组的名义，控制着台湾的特务系统。经国说，王有罪，不能释放，我坚持于法无据，场面极为尴尬。最后我问彭：“究竟你做主席兼保安司令，还是我呢？”
处彭的立场，可以对吴违命，吴莫奈他何！和蒋经国站到一边，不愁将来之升官发财。果然，这位吴眼中“獐头鼠目”的彭“副司令”，后来因功而升为上将衔“副参谋总长”、“代参谋总长”、“参谋总长”，似乎火箭的速度，在台湾红极一时。
这是吴、蒋当面顶碰的第一次，也是唯一的一次。以当时的情况，除吴以外，不作第二人想，可见吴的气焰，并不下于蒋经国。
当天傍晚，吴下班不久，“主席”官邸来了一位不速之客，即“总统”
贴身秘书周宏涛，奉令转达，抓王是蒋介石的意思。显然，打出父亲这张牌，目的在缓和蒋经国和吴的关系，挽回蒋经国的颜面。吴告诉周，“大家都为蒋先生做事，上级命令，无违抗余地。但王案牵涉到一个是非之争，是非是原则问题。此刻台湾既风雷震荡，敌人伺机而动，政府标榜民主法治，焉能言行不一。”周打圆场：“假使省府怕背黑锅，可改由国防部军法处处理。”吴尽可顺水推舟，息争了事。然而，吴仍未见好就收，坚持己见，写就私函一封，托周转呈，图作最后努力。
当晚，周再度访吴。周说：“先生（官邸称蒋为‘先生’）看你的面子，由死刑改判七年徒刑。”
吴未获全胜，亦未全败，以蒋介石的性格，对这样一位傲慢的部下，已足够容忍，但是吴和蒋经国的嫌隙，亦未因此平息，且进一步扩大。
更严重的冲突，发生在台湾第二次县市长选举前夕。蒋经国下令全省特务以户口检查之名，一夕间，逮捕398人，而其中仅19名有过轻微违警记录，其余全属无辜。经吴出面干预，迅速获释。但大逮捕之后有小逮捕，吴回忆说：有一天，基隆市长谢贯一向我报告，有两位市议员，午夜失踪。接报后，我向彭孟缉查询，彭先说不知道，后来推到保安司令部的×处长身上，那处长又说不知详情，案子是调查局办的，于是我下令要他在三小时内开释。开释后，我要谢市长把两位台籍议员带来看我，出于我意料之外的，两位议员表示，人既恢复自由，倒过来要求我不必追求真相，原因怕特务报复。后来说出真相，其故在未遵党部指示，投国民党提名的议长一票，遂遭惩罚。吴要彭把两位违法乱纪的处长撤职，彭表面敷衍，并未遵办。吴追问原因，彭拿出蒋介石的手令，吴顿时无话可说。
不得已，吴国桢于1952年2月，向蒋介石进言：“如钧座厚爱经国兄，则不应使其主持特务，盖无论其是否仗势越权，必将成为人民仇恨的焦点。”蒋介石低头不语，装出很为难的表情，向吴斥责：“别说下去啦！”
蒋介石按既定方针办事，自然听不进吴国桢这逆耳忠言。吴国桢说：“此后钩座对于经国兄更加信任，不独任其控制特务及军队，且使之操纵党部并主持青年团。”
黯然挂冠吴国桢认为，他的上述进言使蒋介石产生了除掉他的念头。事情的原委是这样的：1952年10月30日，是蒋介石65岁的生日。蒋介石与宋美龄这天离开台北，到郊外草山别墅避寿，但特邀请台湾省主席吴国桢夫妇上山吃晚饭，并殷切地留吴在山上过夜。
第二天吴氏夫妇离开别墅时，发现原来自己的汽车司机不在了，派人找也没找到，只得由蒋宅另派了一名司机开车下山。那天正巧吴的妻子大闹腹泻，开车不久就停车到路旁一老百姓家中入厕。等吴氏夫妇回到汽车旁，发现司机脸色都吓白了。原来三个车轮的螺丝钉都早已被人拧掉了，如果不是吴夫人闹腹泻，汽车上的人都已粉身碎骨了。吴国桢死里逃生，大彻大悟：蒋介石�
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