据说，这位在蒋公官邸中最有权势的人物，官邸上上下下都尊称她为“总经理”。而这位女总经理，经常都是西装革履，作男士打扮；而且不只是在官邸，她在外也是着男装，即使是在美国白宫作客，当时的罗斯福总统即直呼她为：“BOY”。
据资深记者陆铿表示，1943年当他在“中央电台”任传音科总干事时，曾在孔祥熙公馆“范庄”录音，在客厅中便见到了孔令伟。那时她穿蓝色绸子长袍，长袍袖子翻起来露出里面的中国式对襟白衫，完全是一副翩翩佳公子的打扮。
在20世纪末的今天，个人的隐私权较获尊重，男女界线也变得较为模糊，女扮男装不是一件很特别的事，但是在三四十年前，这种行为使本来身分已很特殊的孔二小姐显得更特立独行；也因此产生不少的传言。陈诚出任湖北省主席时，就曾传言其属下的一位建设厅长，竟然被孔令伟绑架失踪，后来经过陈诚报告蒋介石后，人才被放出来。像这类的传言，当时流传很广。由于孔令伟平日住在“深宫”之中，很少外出，所以难得有人见到她的真面目，但资深记者龚选舞却曾有同时见到孔家大小姐与二小姐的经验。这位曾任《中央日报》驻巴黎特派员的记者，与故船王董浩云私交颇深，1970年龚在纽约《美洲日报》任总编辑时，有一天突然接到董浩云的电话，约他去“广州楼”餐馆。龚用餐到了一半时，董浩云突然对他说：“选舞，你今天真的很荣幸，坐在孔家大小姐和二小姐中间。
龚到那时才注意到左右两位中年妇人。但他对她俩的印象却是：“斯斯文文，和蔼可亲，一点也不像外传的那种飞扬跋扈的样子；孔二小姐穿的也是女装，并没有什么特别之处。”
孔令伟的丧礼为1994年11月14日和15日两天，在这座内部陈设古色古香的殡仪馆里，接受亲友吊祭；而殡仪馆职员们表示这是一次“私人性质的丧事”，严禁记者们进入殡仪馆。但因为记者们风闻宋美龄要前来吊唁，所以苦苦守候，由上午一直等候到下午6时，却没有看到这位90多岁的前第一夫人。
到了16日上午9时许，孔令伟的灵柩移灵到附近的方砖教堂，安置在讲坛上，四周满布香烛花牌。10时10分左右，30多位亲友先后抵达教堂，包括孔令杰、蒋纬国夫人、蒋孝勇及协调处驻纽约办事处处长吴子丹等。宋美龄则于11时前，在随侍挽扶之下，步入教堂。
根据教堂的说法，这一次追思礼拜也是“私人性质”，所有的记者都不准进入，只有少数的一两位记者获准进入，参加了这次历时20多分钟的追思礼拜。据转述追思礼拜开始时，宋美龄尚能自持；但到了牧师祈祷时，对孔令伟“视同己出”的宋美龄，曾一度失去控制，掩面哭泣。
宋美龄对孔令伟的宠爱，官邸人人皆知。而宠爱之深，更使外界有很多传言，指孔二根本就是宋美龄所生，甚至连男主角的名字都说出，即曾任南京市长、广州市长的刘纪文。陆铿也听过此一传言。1949年10月，陆铿住在中国驻日代表团宾馆时，曾和刘纪文住在一起。陆铿身为记者，当然不会放过这一机会，在和刘闲谈时，问起了他和宋美龄之间的关系。当时刘纪文只承认他的太太是宋美龄所介绍的，宋美龄和蒋介石结婚时，刘纪文则是男傧相。他只说：“我们是很好的朋友。”
另外，也有人计算时间，指刘纪文赴美留学是1920年，而孔令伟出生于1919年，所以这一传说并不成立。
孔二小姐的追思礼拜结束之后发引灵柩，送葬车队在寒风飒飒的初冬，向北方的上州疾驶。大约50分钟之后，抵达了威斯彻斯特县哈斯岱市附近的芬崖公墓。孔家墓园是一个室内墓园，位于一座专门安置灵柩及骨灰的大厦三楼。
记者们先行抵达，在大厦门口守候，宋美龄乘轮椅进门时，大家纷纷抢起镜头。但这时哀痛非常的宋美龄表示她不想拍照，记者们也很尊重地停止动作。
在三楼的孔氏家族室内墓园，典葬牧师行礼祈祷之后，银白色的铜棺嵌入第四层，下面依次是其兄孔令侃、父亲孔祥熙、母亲宋霭龄。
葬礼后，宋美龄要求众人暂离，让她单独在墓前哀悼。众人离去时，看见这一位90多岁的老夫人，单独站在墓前，大家都感到她那白发人送黑发人的悲哀。
一次历史性的华盛顿之旅盛夏的华盛顿，燠热不逊台北，19世纪许多欧洲国家驻美国外交人员还因此可获“艰苦地区”加给。然而，19世纪末出生的宋美龄，却于1995年7月26日下午，不畏骄阳，进行了她人生旅程上的另一次“历史性华府之旅”。她是应美国国会之邀，前往华盛顿国会山庄，出席为庆祝二次世界大战结束50周年而为她举行的敬酒会。
52年前，1943年2月，也就是日军偷袭珍珠港、美国对日宣战14个月后，宋美龄曾到华府拜会了美国总统罗斯福及国会，呼吁美国朝野支持对日苦战了5年多的中国，一尽盟友之义。
当时，她于2月18日分别应邀对美国国会参众两院发表演说，是继荷兰女王之后第二位到美国演说的女性，更是第一位获此特殊待遇的“平民”。
美国国际商业机器公司（IBM）当时为示支持国民党政府，特斥资出版了图册，记录她那段期间在全美奔走争取奥援的经过，这本图册的书名，正是：“中国第一夫人历史性战时之旅”。
宋美龄后来也曾数度访问过华盛顿，但除了1965年3月18日应邀到美国国家记者俱乐部演说，公开的活动并不多。那个时候，新中国已经成立，美国虽然在外交政策只承认“中华民国”，但美国朝野已有越来越多的人开始以中华人民共和国称呼中国。
96岁的宋美龄，重临旧地，风光程度虽不比1943年2月18日应邀分别向美国国会两院演说的“中国第一夫人”，但人们从布置在国会参院罗素大楼致敬会场及双橡园的历史镜头里，仍可一睹她当年的丰采。
她从步出专机的那一刻起，就展现了过人的体力，在平地上她不坐轮椅，坐着接受中外人士致意时，也频频起身答谢。步出户外，她在孙子蒋孝勇及姨侄孔令杰之子的搀扶下，高声向美国各地侨界及台湾起来的群众问安，并不时含笑挥舞手帕并以飞吻致意。
下午两点左右宋美龄进入双橡园休憩，并进午餐。刚接受700多侨界人士夹道欢迎的她心情好，胃口亦佳，吃完一份牛排。据驻美代表人鲁魏照华表示，蒋夫人喜爱西式及江浙口味餐食，口味清淡。
下午5点，宋美龄在扶持下步入会场，她身穿枣红黑底条纹旗袍，外罩黑白相间披肩，胸前别着蝴蝶形翠玉，搭配翡翠耳环与手镯，神情愉快。美国参、众议员及来宾们列队向其致意，她坐定后，先由被看好的共和党总统候选人杜尔趋前向她致敬。
致敬会主人赛门在致欢迎词时表示，很荣幸能在二次大战结束50周年时，有机会向二次大战硕果仅存的重要人物致敬。他说，宋美龄的光临让大家得以重温历史旧梦。距离上次在美国国会的演说，已经52年，漫长的岁月过去，宋美龄在国会致敬会上的致词“返璞归真”，没再使用当年令美国新闻记者都得去翻字典的艰深用语。她说：杜尔参议员、赛门参议员、各位女士、各位先生：首先我要表达我的欣喜心情，因为诸位还能记得战时盟友中国的一位老朋友。
1943年2月18日，我应美国国去之邀，向参众两院发表演说。当时我曾说，我年少即负笈美国，在美国成长，并在美国完成了大学学业，因此，我一直把美国视为我的第二故乡，今天能够回家，自是非常欣喜。
容我提请诸位回想1937年至1945年那段岁月，1937年7月7日，日本对中国发动全面战争。而在日本全面侵略中国的前4年半里，中国孤立无援的独立抗战。一直到日本于1941年12月7日发动珍珠港事变，美国第77届国会对日本宣战后，中美两国才结为盟邦，两国的同心协力，奠定了第二次世界大战终在1945年获得最后胜利的坚实基础。
在我与诸位共同纪念第二次世界大战结束50周年的此一伟大历史性时刻，我无法不想到那次战争的悲剧以及那些血泪交织的岁月，更无法忘怀中美两国人民并肩作战的道德勇气。我也要藉此机会，对美国人民以精神及物质援助我的国家——中华民国，表达衷心感谢。
最后，我祝福各位健康、快乐及成功。愿上帝保佑诸位。
致敬会现场的一位美联社的资深记者说：“我觉得她的腔调及咬字比撒切尔夫人的演说还要吸引人、有力。”前美国总统尼克松之女翠西亚在夫婿陪同下，也参加了致敬会。
翠西亚回忆大约40年前，尼克松出任美国副总统时，宋美龄曾至他们家中拜访，当时她大概只有9岁，她请宋美龄在宾客签名簿上签字，宋特别在上面写“给我的小朋友翠西亚”。翠西亚一直都觉得很荣耀，也非常珍惜这个经验。7名热爱中国的飞虎队成员，26日也出席了国会向宋美龄的致敬会。他们个个精神饱满、兴致勃勃，而且看到华人就喜欢用中文说“你好”、“我会说中国话”等等，在会场相当引人注目。
曾任14航空队协会会长的当年美国空军上尉副官黎满伦，在会场拿着他当年的中文名片献宝。他还带来飞虎队成员给宋美龄的纪念牌。
她代表的那个时代以及她的家族在中国政坛的风风雨雨，一直是台湾内部政治反对运动的攻击题材，此间台湾人公共事务会甚至还发表过声明，指责美国国会参议员赛门、杜尔不该发起此一致敬活动。但或许是那个时代已然过去，宋美龄在华盛顿的这一天，并没有遇到任何不愉快的场面。不论在国会大楼外或是双橡园内，围绕在她身边的都是敬爱她的黄埔、妇联会、官邸旧属及支持台北执政当局侨社人士及他们的下一代，台新党也发动了上百位群众加入欢迎阵营。
傍晚，宋美龄出席国会山庄的致敬会后，再回�
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