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开元二十九年（741年），杜甫结束了漫游生涯，回到洛阳，在偃师县西北的首阳山下修筑了陆浑庄土室，在这里住了好几年。这期间，他与司农卿杨怡女结婚。婚后，夫妻二人伉俪情深，相濡以沫，经历了几十年的风风雨雨。夫人杨氏一直陪伴杜甫走完人生的历程。
天宝三年（744年）的春夏之交，杜甫在东都遇到了被唐玄宗赐金放还的大诗人李白。两人一见如故，一反文人相轻的千古陋习，倾心交谈，大有相见恨晚之感。同年秋天，李白和杜甫同游梁（今开封）、宋（今商丘一带），和诗人高适相遇。三人一同登上单父（今山东单县南）的琴台，感慨万分，发思古之幽情。然后又同去梁园（今河南开封）酒楼开怀畅饮，即兴赋诗，指点江山。不久，杜甫和李白、高适分别，李白南下江东，高适回到梁宋，杜甫则打算西去长安。杜甫与李白依依惜别，但从此以后两人便天各一方，再也没有见面。
天宝五年（746年），杜甫来到魂牵梦萦的长安。希望通过参加科举考试，谋取官职。此时当权的宰相，正是以妒贤忌能、阴险奸诈著称的李林甫。
唐朝从太宗李世民开始，有皇帝面试取士的办法，渐而形成制度。天宝六年（747年），玄宗遵循祖制，下诏“广求天下之士，命通一艺以上皆诣京师”应试，对策听选，意思就是皇帝亲自主持面试，然后授以官职。宰相李林甫忧惧士子在面试时会揭发自己贪权不法之事，想阻塞天下言路，便对玄宗说：“这些人都是贫贱寒士，不知道忌讳，只能以狂妄的语言污浊圣上，还是让尚书省长官考他们吧。”建议首先由各郡县长官进行初选淘汰，然后再由尚书省长官试问。杜甫也参加了考试。经过李林甫的精心安排，结果，全部应试者没有一个人通过。这样一次全国性的公开招贤考试，居然没有一人合格。消息传出，朝野震动，舆论哗然，李林甫却上报称贺，说是政治清明，“野无遗贤”。杜甫也因此在仕途上遭遇了第二次遇挫。
此后，杜甫生活日渐贫困，“卖药都市，寄食友朋”，经常饥寒交迫。他的族孙杜济当时住在长安南郊，杜甫时常厚着脸皮去打秋风。杜济生活也不富裕，对杜甫老来蹭饭十分不快。他表面不说什么，但打井水淘米，便故意摆动水桶；到园中摘菜，也放手乱摘一气。杜甫对此感慨万分。为了生存，他不得不放下架子，向一些达官贵人投诗，陈述自己的困境，或明或暗地请求对方给予提携，但却是无功而果。于是他又想效法汉代杨雄、司马相如，通过献赋来求仕。
天宝十年（751年）正月，玄宗举行大典，祭祀玄元皇帝（老子）、太庙（李唐王室宗庙）、天地。杜甫趁机献了《三大礼赋》，终于得到玄宗的赏识，诏令由李林甫出题，在集贤院试杜甫的文章，等待朝廷任命。这一等，便是四年。到天宝十四年（755年），才补了一个河西尉的小官，县尉的官阶为从九品，主管一县治安，杜甫拒不赴职，又改授右卫率府兵曹参军。这是一个掌管京城兵甲器仗和门禁锁钥的小官，官阶是从八品下，略高于县尉。杜甫哭笑不得，十年奔波，仅获此微职。但迫于生计，他只好屈就。就是这么个小官，他也没当几天。
安史之乱爆发的时候，杜甫正回家探亲，在奉先与家人团聚。杜甫先带着妻小从奉先北上三川，到了鄜州（今陕北富县），听到肃宗在灵武即位的消息，便打算前去投奔。但举家行动不便，杜甫安顿了家属，独自一人赶去灵武。他先来到延州（今陕西延安），在城南七里的小河（后改名杜甫川）稍作停顿，在从延州往灵武途中，被安史乱军俘获，并押解回到长安。
大劫难后的长安，满目疮痍，遍地狼藉。叛军四处劫掠，滥杀无辜，城中无时无刻都弥漫着血腥味。杜甫目睹沦陷后的长安面目，写了一系列“诗史”名作。《春望》便是在这期间所写：“国破山河在，城春草木深。感时花溅泪，恨别鸟惊心。烽火连三月，家书抵万金。白首搔更短，浑欲不胜簪。”这里面既有纯属个人的心绪，也有与时代相通的气息。
至德二年（757年）正月，洛阳叛军发生内讧。安禄山被其子安庆绪与严庄、李猪儿合谋杀掉。消息传来，长安城中人心浮动。这一年的二月，肃宗进驻凤翔，形势发生了巨大变化，叛军开始处于不利的位置。许多被押在洛阳的唐官员趁机逃跑，有些人潜逃回长安，带来了最新的消息。于是，长安城中的人纷纷投奔到凤翔。杜甫也决定逃走，他来到怀远坊大云寺，寺主赞公和尚赠给他盘缠和衣服。杜甫化妆后悄悄溜出金光门，直奔凤翔。
经历了千辛万苦，杜甫终于在凤翔见到了肃宗，“麻鞋见天子，衣袖露两肘”，样子相当狼狈。肃宗任命他为左拾遗。左拾遗是一个谏官，是给皇帝的政事提意见的，官阶为从八品上，官品虽低，却是属于所谓的“近臣”。肃宗还在授官诰文中写道：“襄阳杜甫，尔之才德，朕深知之。”杜甫当时入仕不满一年，之前不过是个小得不能再小的小官，遭遇战乱后，能够担任相当于天子近臣的谏官，心情相当激动。他感激皇恩浩荡，连请假去探望家人的愿望也没有说，就意气风发地投身到中兴大业中，但是上任不到一个月，就被卷入到房琯事件中。
房琯，字次律，河南人，名臣房玄龄第五代孙，父亲房融是武则天时宰相。房琯少年时在陆浑伊阳山读书十多年，与杜甫是“布衣之交”，清人熊宝泰《杜甫》诗云：“千秋诗史有谁知？房杜交深患难余。”由此可见房琯与杜甫关系非同一般。房琯在当地方官时能除暴安良，所到之处多有遗爱。安史之乱爆发后，玄宗幸蜀，房琯闻风追赶，当日就被拜为文部尚书，同中书门下平章事，从此一步登天，当上了宰相。房玄龄、房融、房琯是历史上有名的房氏“五代三宰相”。
至德元年（756年）八月，玄宗听说肃宗在灵武即位后，便派宰相韦见素、房琯到灵武册封肃宗。肃宗记恨韦见素原来依附杨国忠，因此对其相当冷淡，却故意对房琯虚心以待。房琯见到肃宗后，大言国事，慷慨激昂，肃宗大为感动，之后军国大事多与房琯商议。
房琯喜接宾客，好发议论，多方引荐提拔知名之士，但其为人轻鄙庸俗，群臣多对其不满。当时北海太守贺兰进明到灵武来拜见肃宗。贺兰进明曾在张巡、许远守卫睢阳时拥兵自重，见死不救，但这样的人却能得到肃宗的信任，并委以重任。贺兰进明与房琯曾是政敌，便利用玄宗、肃宗父子之间的矛盾，挑拨离间，诬陷房琯说：“晋用王衍为三公，崇尚浮虚，以致中原板荡。现今房琯专为迂阔大言，以立虚名，引用之人皆是浮华之辈，与王衍无不同。陛下用琯为宰相，恐非国家之福。再说房琯在成都辅佐上皇，使陛下与诸王分领诸道节制，且置陛下于沙塞空虚之地，又布其私党于诸道，使统大权，其用意是不管上皇哪一个儿子得天下，他都不失富贵，这难道是忠臣应该做的事吗？”意思是说，房琯是墙头草，既忠于玄宗，也效力于肃宗。从此，肃宗开始疏远房琯。
房琯见自己失势，便想立下盖世奇功来赢回肃宗的信任，于是主动请求率军出兵，从叛军手中收复长安洛阳。肃宗同意了。房琯不懂军事，便任命户部侍郎李揖为行军司马，给事中刘秩为参谋，军务全部委托于李、刘二人，但偏偏这二人也都是书生，不谙军事。出兵前，房琯大放豪言说：“叛贼曳落河（胡语，壮士的意思）虽多，安能敌我刘秩！”
至德元年（756年）十月，房琯兵分三路：裨将杨希文率南军，从宜寿（今陕西周至）进军；刘贵哲率中军，从武功进军；李光进率北军，从奉天（今陕西乾县）进军。房琯自己自将中军，为前锋。房琯先在陈涛钭（今陕西咸阳东）遭遇叛军大将安守忠。房琯仿效古书上的兵法，用战车阵，以牛车二千乘，步骑夹之。叛军则顺风鼓噪，牛皆被惊骇，叛军又纵火烧之，人畜大乱，唐军死伤四万余人，存者仅数千人。
之后，房琯又率领南军与叛军大战，结果又大败，唐将杨希文、刘贵哲均投降了叛军。肃宗听说房琯战败后，勃然大怒，幸好有李泌为其求情，才保住了性命。而房琯战败后，觉得没脸见人，经常称病不去上朝，每天只与庶子刘秩、谏议大夫李揖大谈释迦、老子，或听门客董庭兰鼓琴。不久，有御史弹劾董庭兰有赃贿事，肃宗借机将房琯罢相，贬为太子少师，其实就是个闲职。
房琯的仕途升沉，也关系到至交好友杜甫的命运。正所谓一荣俱荣，一损俱损，杜甫立即上疏营救，说房琯“少自树立，晚为醇儒，有大臣体”，认为房琯对国家是忠诚果敢的，不能以“细罪”“免大臣”。肃宗正痛恨房琯，立即迁怒于杜甫，立即下令将杜甫逮捕审问。幸好新任宰相张镐和御史大夫韦陟出面说：“杜甫言论虽然狂妄，却不失谏臣大体。”此时国难当天，一切以平叛为要务，肃宗这才没有穷究治罪，只下了一纸墨制，放杜甫回鄜州（今陕西富县）探亲。
就在杜甫探亲期间，郭子仪率领唐军和回纥的骑兵于九月收复了长安，十月收复了洛阳，肃宗也回到了长安，十一月，杜甫带着家眷回长安。
本来杜甫在回鄜探亲时已敏感意识到肃宗对自己的疏远，但他未必觉察到已被投闲置散的房琯仍然是肃宗的眼中钉，更不会觉察到肃宗及其心腹李辅国等人正在罗织所谓“房党”。不久，张镐被贬为荆州大都督长史，房琯贬为邠州（今陕西彬县）刺史，与房琯交好的国子祭酒刘秩贬为阆州（今四川阆中）刺史，京兆少尹严武贬为巴州（今四川巴中）刺史，大云寺主持赞公和尚也被