苏联、中国对卡斯特罗政权的大力支持为古巴解了围，肯尼迪好生气恼，指示美国中央情报局长艾伦杜勒斯训练了２０００人
的古巴雇佣军，于１９６１年４月１７日凌晨从古巴吉隆滩（猪湾）登陆，企图一举颠覆古巴革命政权。
在古巴生死关头，卡斯特罗黝黑的脸庞闪出愤怒之色，眉峰高挑，义愤填膺，指挥古巴军民打败了美国豢养的古巴雇佣军，美国也不敢出兵直接干涉。
古巴粉碎美国豢养的雇佣军进攻的消息传出，世界舆论大哗，美国公众对此颇为不满，中央情报局长文伦杜勒斯羞愧难当，只得辞职下台。肯尼迪恼羞成怒，一面命令美国特务机关派人暗杀卡斯特罗，一面在柏林制造新的紧张局势。
美国把西柏林视为“东西方大门的门铃”，看作入侵、颠覆民主德国的“原子弹”，派遣大批特务进行破坏活动，引诱大批东德人逃往西德。
为反击肯尼迪的猖狂挑衅，赫鲁晓夫１９６１年６月再次向美英法三国提出最后通碟，限西方在年底前６个月内从西柏林撤出军队。
美国和西方国家也不示弱，公然宣称不能、也决不允许苏联把他们用武力赶出柏林。这样，柏林又爆发了新的危机。
肯尼迪和赫鲁晓夫虽在古巴、柏林问题上严重对立，嘴上都非常强硬，但谁也不摸谁的底牌，互相都心里发虚。
为互摸底牌，便出现了１９６１年６月初的肯尼迪、赫鲁晓夫维也纳会谈。两人为此都做了充分的准备，又确定了美苏维也纳首脑会谈的主要目标：互相试探估价，如有可能，建立对以后有好处的个人联系。
６月２日傍晚，赫鲁晓夫乘国际专列徐徐到达奥地利首都维也纳，在车站上受到维也纳人的热烈欢迎，但在欢呼声中也夹杂着刺耳的口哨声和嘘声。赫鲁晓夫神采飞扬地接见记者时说：“我希望明天同肯尼迪总统的会谈，能使美苏关系建立在真正的和平与合作的基础上。”
同一天，肯尼迪在前往维也纳途中，于巴黎对记者宣称：“目前，我们大家处在一个危险时期，当西方同中苏集团之间有着这么多严重问题时，我们同赫鲁晓夫先生进行某种联系是重要的。”
肯尼迪６月３日清晨从花都巴黎飞往欧洲名城维也纳，大队人马穿过车水马龙的闹市，来到美国驻奥地利大使馆。
当日中午１２点４０分，赫鲁晓夫怀着忐忑不安的心情来到美国驻维也纳大使馆，年轻的肯尼迪疾步走下高高的台阶，握着苏联客人的手说：“能见到你，我感到很高兴。”
赫鲁晓夫简直嫉妒美国总统的年轻活力，他生性粗犷，无拘无束地拿肯尼迪被太阳晒黑了的皮肤开起了玩笑：“怪不得美国黑人多，你也快成黑人了！”
肯尼迪请客人落座，正不知如何开口讲剑拔弩张的美苏关系时，赫鲁晓夫抢先开口，讲起他１９５９年９月难忘的美国之行，曾匆匆会见肯尼迪和美国参议院外交委员会议员，赫鲁晓夫抓住这个难得的话题，轻松而幽默他说：
“我清楚地记得，阁下那次去晚了，除了打个招呼、说声再见之外，什么也没有来得及谈，但阁下却给我留下深刻的印象。我还记得，那次我告诉阁下，我早就听说你这个人在政治上大有前途，现在果然当上了总统，这次会见使我感到非常高兴。”
肯尼迪暗想这真是个健谈之人，刚才还说“什么也没有来得及谈”，现在又吹嘘他有先见之明，但也不便点破，便就同一话题暗中刺客人一下称：“那时，你曾谈到自己年轻时的相貌，自那以后你可是老多了！”
赫鲁晓夫大发感慨道：“要是能够和总统平分你的年岁，或者彼此对换一下年龄，我将会非常高兴。”
肯尼迪暗想你尽想好事，那怎么可能？便利用他占据的心理优势言归正传，希望美苏维也纳首脑会议能使双方对共同感兴趣的国际重大问题有一个更好的了解，于是目光炯炯地盯着苏联客人说：
“在我看来，当前的问题是社会制度不同的两个大国，如何能够在这巨变的时代中避免迎头相撞！”
这话说到了赫鲁晓夫的心坎儿上，他抓住这个机会，采取攻势，滔滔不绝说：
“很长时间以来，苏联一直致力于发展同美国的友好关系。美国必须懂得，共产主义已经赢得了发展和壮大的权利。杜勒斯好战政策的前提是消灭共产主义，这样一种宗旨决不可能引向友好关系。正像我不相信总统阁下会浪费时间来说服我转向资本主义一样，我也不希望劝说总统阁下相信共产主义如何优越，但是，从事实上承认共产主义的存在却是必不可少的！”
肯尼迪年轻气盛，喜欢辩论，这次总算找到了辩论对手，摆开论战架势争辩说：
“美国人对苏联的经济成就怀有深刻印象，这使整个世界都为之高兴，但是，在我看来，倒不是民主国家企图在共产党控制的地区内消灭共产主义，而是共产党人企图在和西方有联系的地区内消灭自由制度。”
赫鲁晓夫出身工人，学识浅薄，真辩论起来就不是受过肯尼迪家族刻意栽培的美国总统的对手，他气恼地反驳说：
“苏联决不可能把自己的政策输出到别的国家去，苏联所断言的，只是共产主义必将获得胜利。这不是宣传，而是对社会发展的科学分析。今天共产主义正在取代资本主义，正像过去资本主义曾经取代过封建主义一样。社会制度的变革是一定要到来的，不过它只能由人民自己的意志来实现。正像总统阁下相信你的那种制度一样，共产党人则相信我们的制度。不管怎样，这是一个可以争辩的问题，不是非要用战争解决的问题。苏联要求实现全面彻底裁军的愿望，就足以证明它无意诉诸武力。”
肯尼迪摇摇头摆出证据道：“不见得吧，毛泽东有一句名言：‘枪杆子里面出政权’，请问作何解释？”
赫鲁晓夫的马列主义理论修养太差，竟一时无言以对，一下慌了神儿，想了想竟若无其事，当面否认说：“毛泽东没有那么说过，因为毛泽东是个马克思主义者，而马克思主义者都是反对战争的。”
肯尼迪被赫鲁晓夫的回答弄得啼笑皆非，他以教训人的口吻告诉赫鲁晓夫：
“你必须理解美国的观点，如果我们两个国家不能维护和平，遭受损害的将是整个世界。我的最大愿望就是保证和平，而目前最大的危险却是一个大国可能会错误估计另一个大国的利益和政策！”
肯尼迪那教训人的态度引起赫鲁晓夫的极大反感，而“错误估计”的提法更刺伤了赫鲁晓夫的虚荣心，他圆脸涨红，厉声反驳道：
“‘错误估计’这个词含义模糊，它使我想到，仿佛美国要求苏联像个小学生似地双手放在桌子上坐着不动。我不了解，按照美国的理论，苏联必须怎样行动来维护和平。我要讲明，苏联决心维护自己的重大利益，不管美国会不会把苏联在这方面采取的行动看作是错误估计。苏联不需要战争，但它也不会让人吓唬住。当然，战争会是毁灭性的，双方都会遭到同样的损失，受到同样的惩罚，但西方最好把‘错误估计’这个对苏联不友好的词放进冷藏库去，因为使用这个词对苏联不产生任何作用。”
肯尼迪虽年轻，但手腕却较圆滑。他见赫鲁晓夫越说越激动，最后还咆哮起来，便觉得这样的对手倒容易对付，就笑着解释说：
“我所说的‘错误估计’，是指预料任何一个国家的下一步行动颇不容易。美国自己也曾做过错误的判断，比如说，美国就没有料到中国会对朝鲜战争进行干预。我认为，我们这次会谈的自的，就是要使双方对形势的估计精确一些，从而最大限度地减少错误判断的危险。”
赫鲁晓夫听肯尼迪如此这般的一解释，满脸怒容又烟消云散，兴致勃勃他说：
“如果我们的维也纳会谈成功了，钱就算没有白花；如果失败了，那就不仅白白浪费了金钱，而且辜负了世界各国人民的希望。”
两人的会谈一直进行到下午两点，才到美国驻奥地利大使馆的餐厅共进午餐，两人边吃边发出欢快的笑声。
肯尼迪手举一块牛排，指着赫鲁晓夫胸前的两枚奖章，明知故问：“那是什么？”苏联客人告诉肯尼迪说，是列宁和平奖章。肯尼迪面带冷笑挖苦说：“我希望你永远挂着它。”
肯尼迪看一眼水果盘中金黄色的香蕉，便把话题拉到火箭登月球上：“赫鲁晓夫先生，美国和苏联为什么不可以一同登上月球呢？”
“那可不行！”赫鲁晓夫断然拒绝。
赫鲁晓夫这么牛气，是因为在他访美前，苏联成功地发射了第二枚宇宙火箭，如期到达月球表面，率先对世界宇宙学做出了重大贡献。这一下震动了世界，震撼了整个美国，认为是对美国的“重大挑战”。
赫鲁晓夫因此而趾高气扬，以为苏联火箭技术先进，不把美国放在眼里，便拒绝了肯尼迪的要求，他更加神气活现了。
赫鲁晓夫又忽然想到美国在宇航方面的技术并不比苏联差，一口拒绝不合适，便急忙改口说：“行啊，为什么不可以呢？”
众人听了乐得哈哈大笑，肯尼迪暗想赫鲁晓夫真是条变色龙，他的主张变得太快，一个大国领袖岂能这样行事？又想到这正是他可以利用之处，于是，肯尼迪又眉头一皱，计上心来。
午餐的最后一个项目是敬酒，肯尼迪将酒杯高高举起致意：“我 １９５９年曾经欢迎赫鲁晓夫主席访问美国，现在很高兴又能够在维也纳的美国使馆里欢迎主席先生。”
赫鲁晓夫愉快地与肯尼迪碰杯，无拘无束地谈他和艾森豪威尔的关系：
“我一直很尊重艾森豪威尔，并为我们俩关系的不愉快发展感到遗憾。我几乎确信，艾森豪威尔总统对Ｕ—２飞机的飞行事前毫无所知，只是出于一种骑士精神，他才决定为此承担责任。我很遗憾，一直没有能够在苏联会见艾森豪威尔。”
赫鲁晓夫又举杯对肯尼迪表示友好�
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