接下来的45天当中，吉米几次提醒他的小伙子们说，这项至关重要的任务将会是危险的：“如果有谁想退出的话可以退出。不会追究任何原因。”然而，没有一个人接受他善意的提议。
一艘巨大的航空母舰出海可是件大事。但当杜立特尔的飞行员和水手们作为特遣部队乘坐“大黄蜂”号航母从金门大桥下驶向东京时，他们还只是知道自己将前往“美国以外的”某个地方。这艘军舰安全地驶入了太平洋，这时船上的喇叭响了起来：“本支特遣部队的攻击目标是东京。我们将要去轰炸日本，我们将尽可能地接近敌人。这次让日本人也尝尝我们的厉害，为珍珠港事件报仇。”
欢呼声顿时响成一片。“他们在大喇叭里发出了通知，我们听到这一消息就好像你在看一场橄榄球比赛时，有个人在最后一秒钟攻入了一个球。”鲍勃·布尔茹瓦记起当时的情景。“人们都像疯了一样。我和大家一样高兴得不得了。终于有人要为珍珠港事件报仇了。”迈克·麦克卢尔说。“我看到那些水手们就像小孩子一样，兴奋得跳来蹦去。”
那次任务的关键在于一种新想法的产生：将航空母舰和“米切尔”结合起来投入作战。日本当时认为自己不会受到空中威胁，因为美国陆军的陆基飞机无法从夏威夷或是中途岛起飞到达日本。而且，如果美国海军愚蠢到把航空母舰开到日本的有效攻击射程以内的话，美国的军事力量就会遭受严重损失。日本人怎么也没想到重型地面轰炸机还能从航母的甲板上起飞——当时，就连“大黄蜂”号航母上的人们对此也持怀疑态度。
其实，作战计划很简单。将“大黄蜂”号航母开到距日本400至500英里处，16架“米切尔”将在下午起飞。轰炸机在日落时分向日本的几座城市投下炸弹，这时，“大黄蜂”号航母要迅速驶回珍珠港。轰炸完毕，所有飞机将飞往中国（那些轰炸机太重，无法在“大黄蜂”号航母上降落），归航无线电信标将会把这些飞机安全地引向中国衢州的机场，那里不受日本人的控制。
之前，吉米和他的士兵们还在想日本有关神风的传说到底是真还是假的，而此时，“大黄蜂”号航母就即将创造历史了。当时，乌云笼罩着“大黄蜂”号航母，强劲的疾风吹向军舰。甲板上的水手为了避免被狂风和海浪卷入海中不得不趴在甲板上。
1942年4月18日清晨，出现异常情况。美国人不知道日本人已经在离本土海岸650英里处部署了一支由50艘装有无线电的渔船组成的船队。这些渔船构成了日本的预警监视网络。两艘日本船发现了美国舰队，并通过无线电向东京发出了警报。
尽管这些渔船上载满了平民及儿童，美军还是奉命将它们击沉。
“日本人知道我们在这儿了。”“大黄蜂”号航母的舰长向吉米汇报。到了开战的时候了。
立即起飞。比规定的起飞时间提前了8小时，离预计的起飞地点也还差200英里，一项危险任务转眼间就变成了一项自杀性任务了。吉米和他的小伙子们一旦遭到敌军战斗机的猛烈反击，便极有可能再也回不来了，这样的结果可能性非常大。就算他们挺过了日本的防空炮火，备用燃料也不足以让他们坚持开到情况同样危急的中国机场。当罗斯·格雷宁意识到这一点时，“一个寒战立刻窜上了我的脊背我觉得当时那些开往日本的飞行员当中，没人相信自己还能安全地飞回来。”“杜立特尔把我们全都叫到了甲板上，”塞斯·塞斯勒回忆说，“他对我们说：‘如果现在你们当中有谁不想去的话，只管告诉我好了。因为你们能活着回来的可能性很小。’可所有人眼都没眨一下。”
“我在最初接受这个任务的时候就想到了活着的希望不大，”赫布·马西亚说，“首先我觉得，如果日本已经预见我们将会去袭击的话，如果他们已经采取必要的防范措施的话，如果我们在中午时分就去轰炸的话，那么就会有许多敌军战斗机和我们展开战斗。其次，就算我们完成了轰炸任务并且也成功逃脱了，但剩下的燃料也就仅够我们开到中国海的中点，这样的话我们就不得不将飞机迫降在日本控制的地区。因此我觉得惟一的可能性就是我们最终成为战俘。”
除了距离因素以外，还有天气因素。“‘大黄蜂’号的导航室里传来了日本和中国的最新天气情况信息，当中的坏消息就更多了：美军在开往本州的一路上都将迎着风速为每小时24海里的逆风飞行。”从他们起飞到抵达中国的整个过程中，都将是顶风飞行。
“现在请注意！现在请注意！”高音喇叭大声喊道，“各位飞行员，请各就各位。”
所有飞行员听到通知后立即冲过摇摆湿滑的甲板，在各自的飞机上准备就绪。“大黄蜂”号航母被30英尺高的巨浪拍打着，船身也跟着左右摇摆起来。强风令人们很难在甲板上站立。狂风撕碎浪尖，卷着海水拍向军舰，船员们身上全都湿透了，颤抖着。
“当时的温度只有零摄氏度啊！”鲍勃·布尔茹瓦回忆道，“你见到过30英尺高的海浪吗？我从来没见过。要知道从水面到船的最高处才只有70英尺。船头上下晃动时就会掀起大量的海水，然后全都洒在了甲板上。我一生中从没遇到比那更糟的天气了。大雨！哦，那大雨！我在这儿，就在路易斯安那，经历过几次飓风。但这儿的飓风和那天的狂风比起来简直是小儿科。”
然而，当时的困难并非全都来自暴雨、狂风和30英尺高的巨浪。飞行员们被迫在巨浪落下的时候从甲板上加速起飞。“大黄蜂”号航母在海上颠来晃去的，就像个浮标。“起飞的窍门就是要找准起飞的时间，这样的话，那些‘米切尔’就能在滑行到甲板尽头的时候恰好赶上船身向上翘。在船头浸入水中的时候，飞行员们就能得到起飞信号。紧接着，他们在甲板上加速，在眼看着就要一头栽进狂啸的海浪中时飞离舰体。”
正当吉米准备起飞的时候，约翰·福特捕捉到了那一时刻的画面。他曾因《四轮马车》和《愤怒的葡萄》获得了奥斯卡最佳导演奖。这个自信的德国人回到白宫后计划通过这次拍到的宝贵片段再度赢得电影观众的喜爱。
“我知道那时有上百双眼睛注视着我。”吉米回忆道，“尤其是我身后那些马上要起飞的B—25飞机上的飞行员们。如果我没有成功起飞的话，那么我想很多人就会觉得他们也做不到了。”
水手阿尔文·克南当时怀疑：“这些重2000磅的载着弹舱的重型飞机真的能飞到日本，然后再接着在中国最近的安全着陆点降落吗？再说这飞行之前，这些按照长距离起飞设计的重型飞机真的能在这么短的甲板上成功起飞吗？水手们就像股票经纪人一样，干什么事儿都喜欢打赌，于是大伙儿很快地就开始下注了，押‘能’和‘不能’的人都很多：他们到底能行还是不能行呢？我也下了10美元的注，押他们中有不到一半的人能成功起飞。”
吉米·杜立特尔后来被富兰克林·罗斯福总统授予了荣誉勋章，还被英国女王封为爵士。至今为止的每一位美国总统，包括1989年上台的布什总统，都曾给予吉米·杜立特尔国家所能授予的所有荣誉，其中包括总统自由勋章。从纽约到阿拉斯加的著名大学都授予了他荣誉学位，还有九个国家授予他以最高荣誉。但在当时，吉米只是一个孤独的飞行员，一个接受了非常任务的飞行员。
吉米那架飞机的引擎在起飞前就开始轰轰作响了，“就像马戏团里的大象对身上的铁链不满时发出的咆哮声一样”。信号员看着船身倾斜的角度，大喊一声“出发！”这个空中之王就冲向了天空。“一名海军飞行员开始大喊：‘他不会成功的！他成功不了！’”但吉米的领航员汉克·波特后来回想起：“我们当时特别有信心，因为我们有空军最出色的飞行员和我们一起飞行。”
“只见他就像一只雄鹰，”飞行员泰德·劳森说。甲板上的小伙子们看到了美国的一流飞行员在有限的距离内成功起飞了。正如《洛杉矶时报》后来在头版头条位置宣布的那样，“杜立特尔做到了”。
“全体护航飞行员们都大大地松了一口气，大声地欢呼着，狂喜着，船员们甚至能透过螺旋桨的轰鸣声听到他们的叫声。”然而，哈利·约翰逊当时却有着不同的感受：“我怀疑是不是有人能活着回来。我总觉得他们这一去就再也回不来了，可我连个再见都没和他们说，只是在他们每个人起飞的时候竖起大拇指，这让我难过极了。”
吉米在船尾上空盘旋了几圈之后就飞越了甲板上空，下面的船员们向空中挥着拳头，扯破喉咙地欢呼着。下一站，东京。
在吉米的带领下，其他飞行员小伙子们经过一番努力也成功地把其余的15架“米切尔”飞机开上了天。他们成功地搞定了危险性极高的起飞环节，当他们注意到恼人的逆风的时候，他们已经在愤怒的海面上飞行了几个小时了。他们顶着依然强劲的狂风飞行，而狂风也在机身两侧不停地向他们挑衅。逆风减慢了他们的飞行速度，消耗了他们的燃料，也打乱了他们跟着领队飞机的飞行计划。
正如事先所担心的那样，飞机上的油量表证实了他们的确是在执行一项自杀性任务。“我们起飞的时候（距日本）还有600多英里，所以很显然，这点油根本就不够，”飞行员戴维·琼斯说，“我们当时只能面对现实——我们没有足够的燃料支撑到中国了。自己切合实际的想一想就会发现这就是当时的情况，但你还是会尽你最大努力投入战斗。残酷的现实并没有让你太放在心上。对我来说，这只不过是那次飞行与我在战争中其他上千次飞行的区别所在而已。我们在起飞的时候就知道燃油是不够的。”
逆风飞行就意味着我们