在加入排外的参议员社团十年多后，克里终于迎来了作为候选人的考验。但是这一次，他不能轻视对手，不能像对付沙米一样，把对手描绘成一个极端主义者，或者像对付拉帕波特似的，把他说成是强盗男爵阶层的成员之一。
从家族世系﹑教育背景和履历表上来看，威尔德的条件都和克里不相上下或者优于克里。他已经证明了共和党人能够在民主党控制的州胜出，而且是大大地胜出。1994年，威尔德击败了民主党州立法委员，成功连任州长。这次民主党的惨败具有巨大的历史意义。在民主党人数众多的马萨诸塞州，威尔德拿走了71％的选票。
威尔德决定挑战克里有一个出人意料的因素。实质上，他一直在要求选民们把他和克里这两个受欢迎的人物从他们的现任职位上撤走，并且把副州长A。保罗·赛拉西安排在州长办公室。如果威尔德获胜，不那么出名的共和党人赛拉西将自动成为州长。威尔德的挑战震撼了在华盛顿纵情于声色享乐的克里。自从和特里萨结婚后，他还可以另外享用亨氏集团的喷气机和五座豪宅。随着更习惯于参议员的生活，克里开始和他在马萨诸塞州的下层政治组织疏远了。这是一个不可原谅的错误。因为在马萨诸塞州，政治是一件严肃的事情，不仅能产生候选资格，还能决定很多东西。甚至两年前，当参议员爱德华·M。肯尼迪——这个马萨诸塞州举足轻重的人物击败电视广播暴发户威拉德·米特·罗姆尼发起的激烈的改选挑战时，他都不得不向海湾州（马萨诸塞州别称）的政治文化重新自我介绍了一遍。
克里和他的顾问们一直宣称人们对他疏远下层政治组织的谴责是与事实不符的斥责。他们说，几年来，克里大多数周末都会回到马萨诸塞州，每年夏天都会在乡区作一到两周的演说旅行，并且腾出时间来参加必要的欢迎活动。然而，不满之声还是不绝于耳。
1996年早春的一个星期天，克里出现在位于波士顿北部的蓝领郊区马尔顿的美籍爱尔兰裔联合会上，参加为一位当地政治家的政治筹款活动。用当地的话说，那是“一个时期”民主党主要集会数不胜数的预定计划表中的一个。在政治上属于亚文化模式的居民聚在一起，说一些闲言碎语，互相拍背以示友好。对于克里来说，那是一个出现在公众视野的机会，是一个开始巩固他在民主党内的基础的机会。
随着克里和一些当地官员交往起来，接近他的有一个和他握手，自称为来自附近的里维尔（Revere）市的前任州代表“巴奇·卡塔尔多”。克里“很是兴致勃勃，拍了拍他的背，告诉‘巴奇’再次见面他有多高兴”。但是这个“巴奇”其实是威廉·莱因斯坦，州代表，里维尔市的前市长。如果克里知道他的真实身份，他也许就不会那么兴高采烈了。在政坛驰骋三十年之久，莱因斯坦最为出名的一件事是：因为被控诉阴谋收取一所中学建设工程的回扣，经历三次审判而幸存，终于在1982年被宣告无罪。这个闹剧在政界产生了一定的回响，他们把这视为克里和普通党内官员疏远的象征。很多人和他没有什么关系；其他人把他看做机会主义者，讨好他们之后便自己前行。他们不仅是当地握有决定权的人，而且是占有支配地位的民主党的支柱。他们提供工作人员和亲切的话语，这些都是赢得坚实的全州候选资格的基础。
掌管着本州钱袋和重要职务任命权的威尔德已经发起攻击，在基层范围内歪曲民主党人，正如他对付罗斯福一样。甚至一些民主党高级人物都对这次竞争袖手旁观。还有一些人，比如前州立秘书迈克尔·康诺利，在1984年提名参议员候选人的初选中他曾是克里的对手，这次他越过党派界限去帮助威尔德。如果说之前还有人怀疑威尔德对于克里能否算得上是一个严重的威胁的话，现在怀疑已经一扫而尽了。和克里一样，威廉·弗洛伊德·威尔德是1787年起草美国宪法的制宪会议成员的后裔。正如克里所经历的，他也是在家乡被提名为候选人，然后走上一条不同寻常的道路，在政治上崭露头角。“据说威尔德一家1630年来到这儿的时候，身上只有一件衬衫和2000磅黄金。”威尔德会开玩笑地说起他的祖先。威尔德一家在波士顿附近定居，但威尔德是在长岛史密斯镇的一个600英亩的农场长大的。威尔德是按他一个祖先的名字取的名，那个祖先叫威廉·弗洛伊德，是《独立宣言》的纽约州签字人。
威尔德有着闪耀的学历资格：拥有康科德城为富人开设的米德尔塞克斯郡学校，哈佛学院（享有最高荣誉的古希腊与古罗马语言文学专业），牛津大学奖学金，哈佛大学法学院法学学位。和苏珊·罗斯福（西奥多·罗斯福的曾孙女）结婚后，威尔德于1978年开始了他的政治生涯：挑战首席检察官弗朗西斯·X。贝洛蒂——马萨诸塞州政治沙场上的一员老兵。虽然威尔德在351个城镇中失去了349个的选票，但是在这个过程中他证明了自己对共和党的忠诚。1981年6月，里根总统任命他为驻波士顿国家检察官。
打击政治腐败成为威尔德的特征。他的办公室成员在萨默维尔和波士顿成功地进行了一系列宣判。其中在波士顿，由积极进取的检察官组成的威尔德小组在凯文·怀特主持的市政府内拉开了一张搜捕的罗网。威尔德一举成名。1986年，他赴华盛顿就任司法部刑事科的科长。18个月后，随着他的上司——首席检察官爱德温·S。米斯三世因受到多次道德调查而名誉受损，威尔德突然辞职。
1989年初，威尔德曾短暂地考虑过挑战克里。后者正打算第二年竞选连任。后来威尔德在波士顿一家名为“Hale and Dorr”的律师事务所工作，做whiteshoe的公司，便排除了这个计划。但是他依旧雄心勃勃。随着迈克尔·杜卡齐斯即将卸任，威尔德又改为宣布第二年将竞选州长。1990年，共和党在马萨诸塞州的政治圈内还是地位低下，处于劣势。共和党只拥有13％的注册选民，共和党人在国会的13个席位中只占有1席，在州立法机构中占有1/5的席位，在全州6个立宪办公室中更是一席没有。但是在杜卡齐斯竞选总统之后，美国经济开始出现颓势，削弱了民主党的势力。选民们压抑已久的愤怒使得两党的候选人在初选中出现了史无前例的大批中立派，帮助威尔德压倒了他的保守派敌人史蒂芬·D。皮尔斯——众议院少数派领袖。
巨头之战巨头之战（2）
威尔德那年的口号是“严格征税，严惩罪犯”。他冷静而又镇静。相比之下，他的民主党竞争对手约翰·R。西尔伯，这位暴躁的波士顿大学校长，则是一个当代的狂怒之人，是公众要求变革的狂热体现。他以带有新政感情Se彩的对文化持温和意见的姿态竞选。但是西尔伯尖酸刻薄、专横傲慢的风格产生了一系列“西尔伯震惊事件”，这是《波士顿先驱报》为这些事件起的绰号——他到处发表一些不得当的言辞，随着时间的推移，他失去了支持。在11月份的竞选中，威尔德险胜西尔伯，这是该州现代历史上最势均力敌的一场大选。
在竞选过程中，前任检察官把彻底清理州政府比做“乘车进入野蛮而嘈杂的牛仔城市——道奇城”。竞选胜利后，他就要成为州长，被民主党人包围。民主党执掌了16年州长办公室。威尔德在财政上是一个保守主义者，又带有点自由的性情。他实施的自由主义社会政策，评论家们说，不是由信念发展而来，而是出于对政治敏锐的判断力。两年来，威尔德和立法机构就削减政府支出和按比例精简政府的努力进行了激烈的论战。终于，赤字得到了控制，一系列两党联立的减税提议成为了法律。
威尔德越来越受到人们的欢迎。他谦虚谨慎、不露锋芒，消除了敌意，而且没有丝毫抱怨地忍受着朋党的责骂。他亲切的天性是一笔巨大的资产，对于那些说他的政策伤害了穷人的评论家，这也是个缓冲。威尔德毫不掩饰他对杰克·丹尼尔牌老式7号麦芽浆发酵的威士忌的喜爱。他抽出工作时间去打壁球，他利用参加官方“贸易代表团”的机会周游世界，这在一些诽谤者看来是公费旅游。波士顿资深政治分析家卢·迪纳塔勒把威尔德称为即将成为总统的“生育高峰期出生的小孩中第一个懂得媒体技能的人”。具有讽刺意义的是，威尔德几乎从来不看电视。在1994年的连任竞选中，现任州长赢得了许多民主党人的忠诚，他们中的一些人将在该州的薪水册上得到可观的薪水。在挑战克里的时候，威尔德争取到了更多选民的支持。在顺利淘汰马克·罗斯福（威尔德妻子的第二个堂兄）后，威尔德在庆祝他第二次就职的舞会上明显喝醉了。当地的脱口秀广播节目主持人重播他含含糊糊说的话，威尔德为此颇是紧张忙碌了一阵。在他第二任期开始的时候，威尔德就盘算着进入国家办公室，甚至竞选总统了。到1995年10月，威尔德很清楚地看到一条经由来自马萨诸塞州的新议员通向白宫的大道。11月29日，他宣布参加竞选议员，并且猛烈抨击克里支持增税，反对死刑和福利改革。
在华盛顿，克里还击了，指出威尔德曾宣称自己和美国众议院议长、极端保守主义者纽特·金里奇是“思想上意气相投的伙伴”。
每天，炮弹就这样穿梭于波士顿和华盛顿，促使《波士顿环球报》的专栏作家迈克·巴尼克尔尖刻地写道：“威尔德和克里的激烈战斗已经让塞尔维亚人和穆斯林看起来像在波斯尼亚玩儿亲吻脸的游戏。他们出现的时候就像两个泼妇在互相抓搔，在五天内就把装了一个月垃圾的垃圾箱扔了出来。”
这是政治生死存亡斗争的开始。在近一年内，这