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为人使酒仗气，每醉辄弥日不醒，僚类之间，多所凌忽，尤不能曲意权幸，莫不畏而疾之。不治产业，居常贫罄，有无丰约，未尝关怀。为二府长史，典签谘事，不呼不敢前，不令去不敢去。虽醉日居多，而明晓政事，醒时判决，未尝有壅。众咸云：“孔公一月二十九日醉，胜他人二十九日醒也。”世祖每欲引见，先遣人觇其醉醒。性真素，不尚矫饰，遇得宝玩，服用不疑，而他物粗败，终不改易。时吴郡顾觊之亦尚俭素，衣裘器服，皆择其陋者。宋世言清约，称此二人。觊弟道存，从弟徽，颇营产业。二弟请假东还，觊出渚迎之，辎重十余船，皆是绵绢纸席之属。觊见之，伪喜，谓曰：“我比困乏，得此甚要。”因命上置岸侧，既而正色谓道存等曰：“汝辈忝预士流，何至还东作贾客邪！”命左右取火烧之，烧尽乃去。先是，庾徽之为御史中丞，性豪丽，服玩甚华，觊代之，衣冠器用，莫不粗率。兰台令史并三吴富人，咸有轻之之意，觊蓬首缓带，风貌清严，皆重迹屏气，莫敢欺犯。庾徽之，字景猷，颍川鄢陵人也。自中丞出为新安王子鸾北中郎长史、南东海太守，卒官。
八年，觊自郢州行真，征为右卫将军，未拜，徙司徒左长史；道存代觊为后军长史、江夏内史。时东土大旱，都邑米贵，一斗将百钱。道存虑觊甚乏，遣吏载五百斛米饷之。觊呼吏谓之曰：“我在彼三载，去官之日，不办有路粮。二郎至彼未几，那能便得此米邪？可载米还彼。”吏曰：“自古以来，无有载米上水者，都下米贵，乞于此货之。”不听，吏乃载米而去。永光元年，迁侍中，未拜，复为江夏王义恭太宰长史，复出为寻阳王子房右军长史，加辅国将军，行会稽郡事。
太宗即位，召觊为太子詹事，遣故佐平西司马庾业为右军司马，代觊行会稽郡事。时上流反叛，上遣都水使者孔璪入东慰劳。璪至，说觊以：“废帝侈费，仓储耗尽，都下罄匮，资用已竭。今南北并起，远近离叛，若拥五郡之锐，招动三吴，事无不克。”觊然其言，遂发兵驰檄。觊子长公、璪二子淹、玄并在都，驰信密报。泰始二年正月，并叛逃东归。遣书要吴郡太守顾琛，琛以母年笃老，又密迩京邑，与长子宝素谋议，未叛。少子宝先时为山阴令，驰书报琛，以南师已近，朝廷孤弱，不时顺从，必有覆灭之祸。觊前锋军已渡浙江，琛遂据郡同反。吴兴太守王昙生、义兴太守刘延熙、晋陵太守袁标，一时响应。庾业既东，太宗即以代延熙为义兴，加建威将军，以延熙为巴陵王休若镇东长史。业至长塘湖，即与延熙合。
太宗遣建威将军沈怀明东讨，尚书张永系进，镇东将军巴陵王休若董统东讨诸军事。移檄东土曰：
盖闻衅集有兆，祸至无门，倚伏之来，实惟人致。故嚣、述贪乱，终殄宗祀；昌、宪构氛，旋润斧钺。斯则昭章记牒，炯戒今古者也。
自国步时艰，三纲道尽，神歇灵绎，璇业缀旒。皇上仁雄集瑞，英睿应历，凤仪熛升，龙辉电举。荡秽紫枢，不俟鸣条之誓，凝政中宇，不肆漂杵之威。是以坠维再造，亏天重构，幽明裁纪，标配斯光。而群凶恣虐，协扇童孺，蕞尔东垂，复沦丑迹，邪回从慝，蜂动蚁附。圣图霆发，神威四临，羽驲所届，义旅云属，欃钺所麾，逆徒冰泮，胜负之效，皎然已显。
司徒建安王英猷冠世，董率元戎。骠骑山阳王风略夙昭，抚厉中陈。或振霜江、蠡，或腾焱荆、河，金甲烛天庭，嚣声震海浦。前将军、吴兴太守张永，东南标秀，协赞戎机。建威将军沈怀明、镇东中兵参军刘亮、武卫将军寿寂之，霜锐五千，熊腾虎步。龙骧将军王穆之、龙骧将军顿生，铁骑连群，风驱电迈。右军将军齐王、射声校尉姚道和，楼舰千艘，覆川盖汜。左军垣恭祖、步兵校尉杜幼文、冗从仆射全景文、员外散骑侍郎孙超之，并率虎旅，骆驿云赴。殿中将军杜敬真、殿中将军陆攸之、建武将军吴喜，甲楯一万，分趣义兴。予猥承人乏，总司戎统，耸剑东驰，申愤海曲。喷气则白日尽晦，刷马则清江倒流。以此伐叛，何勍不剿，以此柔服，何顺不怀。愍彼群迷，弗辨尧、桀，螳黾微命，拟雷霆之冲；已枯之叶，当霜飙之队。尺竖所为寒心，匹妇所为叹息。夫因祸致庆，资败为成，前监不忘，后事明筮。若能相率归顺，投兵效款，则福钟当年，祉覃来裔，孰如身轘宗屠，鬼喂魂泣者哉！详镜安危，自求多福。
购生禽觊千五百户开国县侯；生擒琛千户开国县侯。斩送者半赏。时将士多是东人，父兄子弟皆已附逆，上因送军普加宣示曰：“朕方务德简刑，使四罪不相及，助顺同逆者，一以所从为断。卿等当深达此怀，勿以亲戚为虑也。”众于是大悦。
觊所遣孙昙瓘等军，顿晋陵九里，部陈甚盛。怀明至奔牛，所领寡弱，乃筑垒自固。张永至曲阿，未知怀明安否，百姓惊扰，将士咸欲离散。永退还延陵，就休若；诸将帅咸劝退保破冈。其日大寒，风雪甚猛，塘埭决坏，众无固心。休若宣令：“敢有言退者，斩！”众小定，乃筑垒息甲。寻得怀明书，贼定未进。军主刘亮又继至，兵力转加，人情乃安。
时永世令孔景宣复反，栅县西江岘山，断遏津径，刘延熙加其宁朔将军。杜敬真、陆攸之、溧阳令刘休文攻景宣别寨，斩其中兵参军史览之等十五人。永世人徐崇之率乡里起义，攻县斩景宣。吴喜至，板崇之领县事。太宗嘉休文等诚效，除休文宁朔将军，县如故；崇之殿中将军，行永世县事，并赐侯爵。喜、敬真及员外散骑侍郎竺超之等至国山县界，遇东军于虎槛村，击大破之。自国山进吴城，去义兴十五里。刘延熙遣杨玄、孙矫之、沈灵秀、黄泰四军拒喜。喜等兵力甚弱，众寡势悬，交战尽日，临陈斩杨玄、孙矫之、黄泰，余众一时奔走，因进义兴南郭外。延熙屯军南射堂，喜遣步骑击之，即退还水北，乃栅断长桥，保郡自守。喜筑垒与之相持。庾业于长塘湖口夹岸筑城，有众七千余人，器甲甚盛，与延熙遥相掎角。沈怀明、张永与晋陵军相持，久不决。
太宗每遣军，辄多所求须，不时上道。外监硃幼举司徒参军督护任农夫，骁果有胆力，性又简率，资给甚易，乃以千人配之，使助东讨。时庾业兵盛，农夫于延陵出长塘，虽云千兵，至者裁四百。未至数十里，遣人参候，云：“贼筑城犹未合。”农夫率广武将军高志之、永兴令徐崇之驰往攻之。因其城垒未立，农夫亲持刀楯，赴城入陈，大破之，庾业弃城走义兴。先是，龙骧将军阮佃夫募得蜀人数百，多壮勇便战，皆著犀皮铠，执短兵。本应就佃夫向晋陵，未发，会农夫须人，分以配之。及战，每先登，东人并畏惮，又怪其形饰殊异，旧传狐獠食人，每见之，辄奔走。农夫收其船杖，与高志之进义兴援吴喜。二月一日，喜乃度水攻郡，分兵击诸垒栅。农夫虽至，众力尚少，兵势不敌。喜乃与数骑登高东西指麾，若招引四面俱进者。东军大骇，诸营一时奔散，唯龙骧将军孔睿一栅未拔。喜以杀伤者多，乃开围缓之。其夜，庾业、孔睿相率奔走，义兴平。刘延熙投水死，有人告之，乃斩尸，传首京邑。义兴诸县唯绥安令巢邃秉节不移，不受伪爵。
时齐王率军东讨，与张永、刘亮、杜幼文、沈怀明等于晋陵九里西结营，与东军相持。义兴军既为吴喜等所破，奔散者多投晋陵，东军震恐。上又遣积射将军江方兴、南台御史王道隆至晋陵视贼形势。贼帅孙昙瓘、程捍宗、陈景远凡有五城，互相连带；捍宗城犹未固。其月三日，道隆与齐王、张永共议：“捍宗城既未立，可以籍手。上副圣旨，下成众气。”道隆便率所领急攻之，俄顷城陷，斩捍宗首。刘亮果劲便刀楯，朝士先不相悉，上亦弗闻，唯尚书左丞徐爰知之，白太宗，称其骁敢。至是，每战以刀楯直荡，往辄陷决，张永嫌其过锐，不令居前。贼连栅周亘，塘道迫狭，将士力不得展，亮乃负楯而进，直入重栅，众军因之，即皆摧破。袁标遣千人继至，齐王与永等乘胜驰击，又大破之，屠其两城。昙瓘率众数百，鼓噪而至，标又遣千人继之，众军骇惧，将欲散矣。江方兴率勇士迎射之，应弦倒者相继，昙瓘因此败走。
吴喜军至义乡，伪辅国将军、车骑司马孔璪屯吴兴南亭，太守王昙生诣璪计事，会信还，云：“台军已近。”璪大惧，堕床，曰：“悬赏所购，唯我而已，今不遽走，将为人禽。”左右闻之，并各散走。璪与昙生焚烧仓库，东奔钱塘。喜至吴兴，顿置郡城，仓廪遇雨不然，无所损失。初，昙生遣宁朔将军沈灵宠率八千人向黄鹄峤，欲从候道出芜湖，迎接南军。广德令王蕴发兵据嶮，灵宠不得进，屯住故鄣。昙生既走，灵宠乃与弟灵昭、军副姚天覆率偏裨以下十七军归顺。太宗嘉之，擢为镇东参军事，因率所领东讨。喜分遣军主沈思仁、吴系公追蹑璪等。
陆攸之、任农夫自东迁进向吴郡，台遣军主张灵符即晋陵。其月四日，齐王急攻之。其夜，孙昙瓘、陈景远一时奔溃。诸军至晋陵，袁标弃郡东走。晋陵既平，吴中震动。吴兴军又将至，顾琛与子宝素携其老母泛海奔会稽，海盐令王孚邀讨不及。
太宗以四郡平定，留吴喜统全景文、沈怀明、刘亮、孙超之、寿寂之等东平会稽，追齐王、张永、姚道和、杜幼文、垣恭祖、张灵符北讨，王穆之、顿生、江方兴南伐。其月九日，喜等至钱唐，钱唐令顾昱及孔璪、王昙生等奔渡江东。喜仍进军柳浦，诸暨令傅琰将家归顺。喜遣镇北参军沈思仁、强弩将军任农夫、龙骧将军高志之、南台御史阮佃夫、扬武将军卢僧泽等率军向黄山浦。东军据岸�