，他娶了唐朝的新兴公主，成了唐朝的驸马爷。在公元639年之前，他对唐朝极其恭顺，一面多次入贡表忠心，一面大力发展与唐朝的贸易，而且每次动辄用上千万牛马来和唐朝交换货物。随着实力的壮大，夷男变得越来越不听话了，他一面大肆掳掠东北的契丹等民族，一面大肆骚扰西北的回鹘部落，不断掳掠人口牲畜，壮大自己的实力。
在唐太宗在位的前13年里，不断有周边少数民族向唐朝告状，控诉薛延陀汗国的侵犯，唐朝大多数时候都很宽容，多是以调解为主，夷男的野心也就越发膨胀，在拥有了广袤的漠北土地后，他开始不满足漠北的贫瘠荒凉了，眼睛盯上了肥沃的河套草原。当然，他最终的梦想还是要摆脱对唐朝的臣属，成为草原真正的统治者。
公元640年起，夷男开始不断向唐朝找事了。这时候居住在河套草原地区的，是原属于东突厥的突利可汗部下，以前摄于唐王朝的威力，对这块土地，薛延陀汗国尚不敢造次，但此时的夷男自恃武力强大，决定挑衅一把。公元640年，夷男首先开始向河套草原的东突厥提出无理要求，要东突厥将河套草原牧场划归他一块。这种类似勒索的要求，东突厥自然不答应，不答应就打，衰落的东突厥哪里是夷男的对手，不但被夷男抢走了大块牧场，更掳掠走了上千人口牛羊，更可气的是，夷男居然恶人先告状，向李世民奏报说东突厥欺负他，抢夺他的牧场。对这起挑衅，唐王朝采取了“淡定”的态度，一面发文斥责夷男，要求夷男撤兵，一面册封颉利可汗的族人李思摩为突厥可汗，设牙帐于河套，以牵制薛延陀部。见唐王朝并未征讨，恼火唐王朝对突厥部落偏袒的夷男胆子更大了。到第二年，他索性又玩了一把火。这一年唐太宗正在泰山封禅，北方精兵大多调至东北，北部边防空虚。趁此机会，夷男以突厥掳掠他部落平民为借口，发动了对河套东突厥的侵略战争，东突厥还是一如既往地不经打，可汗位置上屁股还没坐热的李思摩，连续3战被夷男打得全军覆没，薛延陀大军长驱南下，竟然一举打到长城外围。
这时候的夷男，自我感觉超级良好，竟然准备给唐王朝下国书，要求唐朝将河套草原正式册封给他，而他一生里的第一次惨败也要出现了，因为这时候，他到达的地方，是山西朔州，担任朔州行军道总管的，就是名将李绩。
李绩在当时可谓是赫赫名将了，尤其是攻杀东突厥的战役中，他屡次建立奇功，是唐太宗赞许的“三大名将”之一。对这个人，夷男虽然知道，但也不在意，毕竟刚刚把突厥打了个稀里哗啦，你唐军又能奈我何，但真打起来，唐军就让夷男知道了厉害。是年五月，双方在山西朔州外围遭遇，唐军像突厥一样，你来我就打，一打就溃，一溃就跑，夷男得意了，天下无敌的大唐也不过如此嘛，你跑我就追，战线越追越长，眼看着到了长城脚下，然而就在这时，薛延陀汗国的两翼突然出现了大股唐朝骑兵，将夷男的军队拦腰斩断，然后薛延陀军就惊恐地发现，天空中竟然下起了漫天的箭雨，雨点般的弓箭像长了眼睛一样，将夷男死死地笼罩起来。夷男这才明白，跑了这么远的路，却钻到了唐朝15万大军的口袋里，战斗到了这时候根本没有了悬念：薛延陀汗国数万骑兵被射杀，5万多人被俘，夷男本人带着100百多随从，拼死逃了回来。至于夺取河套之地，也只能做梦随便想想了。
朔州之败给了薛延陀汗国沉重打击，这以后直到夷男去世，他都很老实，战后不久就遣使谢罪，并为自己的儿子向唐朝请婚。对这小子的面目，唐朝也算认清楚了，谢罪接受，请婚免谈。之后夷男和河套东突厥也多次发生纠纷，唐朝皆拉偏架，一边倒地支持东突厥，夷男虽有怨气，但见识了唐朝实力的他也敢怒不敢言。直到公元645年夷男去世，薛延陀也未与唐朝再发生战争，他去世的消息传来时，唐朝正进行征讨高句丽的战争，御驾亲征的唐太宗李世民命令全军举哀，悼念他的去世。
但夷男到死也没想到，其实李世民早为他挖好了另一个“坑”。薛延陀汗国与唐朝和亲时，唐朝大行恩宠，不但送公主，连夷男的儿子，侄子都被封了“小可汗”的称号，他死了以后，在接班人问题上就内讧了，大家都是朝廷封的“小可汗”，凭什么听你的。结果，夷男尸骨未寒，薛延陀汗国内部就发生了多次夺位内战，最后他的养子拔灼杀掉了他的几个亲儿子，自立为可汗。比起“干爹”夷男来，这位拔灼更是个心比天高的人，竟然在公元645年，趁唐朝全力征讨高句丽的机会，出兵攻打唐朝的夏州，这次他比夷男更惨，镇守夏州的，是唐朝突厥族名将执力士思。这时候历经内耗元气大伤的薛延陀汗国，连昔日的手下败将突厥骑兵都打不过了，执力士思的突厥兵轻松地击退了他。而比起夷男能够幸运逃脱，这位拔灼却在回军的路上，麾下的回鹘部落造反，落了个被杀的下场。这以后，群龙无首的薛延陀汗国更陷入了内战中。薛延陀汗国的趁火打劫，彻底激怒了唐朝，李世民决定出兵，彻底消灭薛延陀汗国。
公元646年，在当年平定东突厥后，唐军再次发动了大规模远征，由李绩统帅，江夏王李道宗、左卫大将军阿史那杜尔、营州都督薛万彻、代州都督张俭四路大军齐发，大举进攻薛延陀汗国，孰料这次却是“杀鸡用牛刀”，闻唐朝大军前来，苦于战乱的薛延陀各部落纷纷归附。随后，李绩仅率200精骑，至薛延陀汗国牙帐进行招抚，夷男的侄子多摩带头投降，但夷男麾下的“昭武九姓”却还犹豫，李绩二话不说，当场下令进攻，200多唐朝骑兵，竟一口气斩首敌人5000多，唐军强大的战斗力彻底吓怕了薛延陀各部。各部归降后，多摩到长安被封为大将军，薛延陀汗国的属地，被唐朝划入燕然都护府，成为中央直接管辖的地区。至此，横扫大漠的薛延陀汗国，在嚣张了20多年后迅速败亡。
在与薛延陀汗国进行周旋的同时，唐朝在西线也陆续平灭了两个重要对手：吐谷浑与高昌。
先说吐谷浑。这是一个在隋朝就让中原皇帝头疼的势力，他们盘踞在甘肃青海地区，阻断丝绸之路，而且他们是鲜卑族的后代，战斗力强悍不说，也具备其他游牧民族不可比的文明程度。如果说平定薛延陀汗国是为了安定北方，那么与吐谷浑之战成败与否，则关系着唐王朝是否能够打通丝绸之路，中华文明西进的窗口是否能再度打开。
比起打薛延陀汗国的摧枯拉朽，唐朝在与吐谷浑的战争里却是出师不利。在唐朝击败东突厥初期，吐谷浑也曾遣使通好，但不久之后，就袭杀了唐朝出使西域的商队。之后，趁唐王朝经营漠北期间，吐谷浑霸占河西走廊，且不断抵制唐朝西进，不停地袭击唐朝西线的凉州、肃州等地区。如此嚣张，唐王朝自然不能容忍，但比起突厥和薛延陀来，吐谷浑更擅长“游击战”。唐朝兵力空虚的时候，他们大举入侵，唐朝大兵到来时，他们又迅速撤退，而且他们身处甘肃、青海地区，当地地势复杂，唐军难以追击。
就这样，在公元635年之前，吐谷浑来了跑，跑了来，反反复复几次，把唐朝边将折腾得直憋气。尤其是公元634年，李世民先是委派段世轩征讨吐谷浑，段世轩也算个名将，可到达后，吐谷浑早跑得无影无踪，分路追击却找不到影子，等段世轩一撤，吐谷浑又大举劫掠肃州，劳而无功下，李世民一跺脚：换人！换来的人，就是此时已经退休归家，当年曾经大破突厥的名将李靖。
公元634年十二月，李靖以西海道总管的身份，统帅12万大军来到甘肃，吐谷浑还是拿出了他们的“法宝”——跑，撒腿溜之大吉。唐军大举追击，李道宗部在青海湖东南大破吐谷浑。但是吐谷浑主力尤在，更抱定了唐军不敢深入追击的想法，但吐谷浑忘记了：李靖最大的特点，就是直捣黄龙，既然打，就要往死里打。结果，唐军出人意料地发动行动，先以契苾何力的突厥军包围祁连山，断掉了吐谷浑逃跑的后路。接着唐军不顾人困马乏，在青海草原上进行长途急行军，在渺无人烟的大草原上跋涉2000里，终于在青海苦海捕捉到了吐谷浑主力。这支劳师袭远的唐军，竟然迸发出了强大的战斗力，将一直在此地养精蓄锐的吐谷浑军打得大败。吐谷浑可汗俯允夺路而逃，准备经塔克拉玛干沙漠逃奔西域。但唐军是不会给他这个机会的，长途奔袭的唐军依然死死追击，甚至到了全军断水的地步。李靖命令部队杀马喝马血充饥，却丝毫不放松追击的脚步。
最终，在青海突伦川，唐军追上了吐谷浑军主力，一场大战再次击溃之，走投无路的俯允上吊身亡，雄踞河西走廊的吐谷浑汗国至此灭亡。此后，唐军册封俯允之子慕容顺为可汗，吐谷浑和突厥一样，成为了唐朝忠诚的藩属。这场战争对于之后唐王朝平定西突厥，拓通西域有着重要意义。更重要的是，原本是战争前沿的甘肃陇右地区，从此可以免受吐谷浑劫掠之苦，以飞快的速度发展起来，唐朝谚语“天下富，出陇右”，正是缘起于此。
在唐朝西进的过程中，下一个被解决掉的，是高昌。比起吐谷浑来，高昌不是一个强大的政权，却是一个战略位置极其重要的政权，更重要的是，这是一个没有实力，却比上面几位都嚣张的政权。
高昌国，位于今天新疆吐鲁番西南，是中原王朝进入西域的门户。早在汉朝的时候，这里就是汉朝西域大军屯垦戍边的所在地。而后几经变迁，当地居民以汉族为主，兼有西域各少数民族，是西域诸国中经济最发达的国家。在唐朝时期，高昌国的国王是汉人鞠文泰。因为同是汉人，所以高昌与中原的关系，在唐朝建立初期就非常密切。李世民登基时，高昌曾派使节朝贺，唐王朝给予了高