一个个人所得税可以忽略不计，物品和服务业都很廉价的时代，他的这笔收入足以让他实现任何野心勃勃的计划。然而，王尔德没钱时有野心，而现在有钱了，他却没什么野心了，只是如流水般把钱花在一个苏格兰侯爵夫人的小儿子身上，而他报答王尔德的，则是先把王尔德推向法庭，并进而送他到监狱做了两年苦役。就这样，王尔德眼看着别人一步步把自己从快乐的天堂推向悲哀的深渊。他不但因此毁灭了自己和家庭，而且还彻底背叛了他一再声称是他在世上的最爱的〃艺术〃；就这样，他让英国的庸人们获得了胜利，使他们对艺术的仇恨得到了极度的强化。也可以说，是王尔德无意中帮助延续了整个英国的野蛮状态。
王尔德说过：〃我的一生有两大关键点，一是我父亲把我送进牛津大学，一是社会把我送进监狱。〃这话是对的。牛津大学培养了他唯美的人生观、艺术观，监狱则改变了他的人生观。王尔德的生活态度一直是享乐主义、感官主义的，如他自己所说，他把世间所能享受到的快乐，差不多都享受到了，把地球上所有快乐的果子，也都吃到了，而且他还想尽种种办法创造出来种种人工的快乐，与俊美的青年相伴，可以说就是他创造出来的一种快乐，也是他最受时人诟病的原因。他在自己身边聚拢了一大群与他地位、趣味相
当的青年，日夜宴乐，过着奢侈、放纵的生活，因而被维多利亚时代的卫道士指责为同性恋者的领袖，道德败坏者。 但王尔德一直认为自己艺术上的巨大成就能使自己免受道德、法律的束缚，因而多次为自己的行为公开辩护，说自己哪怕是同性恋，也是为了追求实现美的方式。王尔德的入狱，是与他同社会、道德的这种对立分不开的。
直接导致王尔德入狱的，是他与道格拉斯也可称为他的同性恋伙伴的关系。王尔德与道格拉斯是在牛津大学时就认识的。道格拉斯是王尔德的崇拜者，出校后两人即结成形影不离的好友。王尔德是一个花钱如流水的人，不论食物、衣服、装饰品，他都是买最豪华的，而各种娱乐场所则是他的乐园。道格拉斯是昆斯伯里侯爵的儿子，也是一位花花公子，两人在一起可谓是志趣相投，珠联璧合。据道格拉斯在《王尔德与我》中回忆，自1892至1895年间，他和王尔德只吃饭就用去了5000英镑，即每星期平均40英镑，每日如吃三餐，则每餐为2英镑，即使与当时伦敦上流社会的生活水平相比，这也是极奢侈的了。而且，照道格拉斯的说法，王尔德有从午后4时饮至凌晨3时也不会醉的酒量，这样，时时陪伴他的道格拉斯的身体健康状况自然引起了侯爵的注意，于是他就写了一封信叫儿子离开王尔德，回到家里来。但道格拉斯回了一封侮辱性的信，拒绝了父亲，于是侯爵就以〃有伤风化罪〃把王尔德送上法庭，但罪名并不成立，一向以法律和公正的审判而自豪的英国司法界极不情愿但又无可奈何地宣判王尔德无罪。伦敦上流社会郁积在心头的仇恨没有平息，维多利亚时代为眼睁睁看着惩罚这个幽灵似人物的机会从自己身边滑过而黯然神伤。事情如果就这样结束了，王尔德以后的生活可能就是另外一个样子了，不幸的是，他的那个俊美的密友道格拉斯因为仇恨自己父亲，因为一心想把自己父亲送进监狱，就极力怂恿王尔德以〃诽谤罪〃反控他父亲。而自以为清白无辜的王尔德竟然鬼迷心窍，以为他一向反对的社会、法律会为他这个〃浪子〃、〃逆子〃洗雪耻辱，正名于天下。于是，他就像一个希腊悲剧中的英雄那样，以自我牺牲的精神悲壮前行，迎接那必然不幸的命运，接受那身败名裂的下场。
刚才还在为王尔德没被判罪而伤心的法律和社会见王尔德又自己投上门来，禁不住欣喜若狂。再次审判从一开始就对王尔德不利。清教徒式的维多利亚时代的道德、法律历来对违反自然的行为厌恶，所以，陪审团和法官在这次审判一开始就带有某种信徒般的狂热欲置王尔德于死地。在法庭上，王尔德的生活、作品，尤其是他写给道格拉斯的带有亲昵字眼的信，都成了他有伤风化的罪证。尽管王尔德大骂法官和陪审团是〃畜生加文盲〃，但最终这场判决仍以他的两年苦役为结束。于是，王尔德由快乐的极顶一跌而至地狱，由〃快乐王子〃一跌而成〃悲哀王子〃。对王尔德来说，两年牢狱生活无异于一场漫长的噩梦，犹如〃在地狱中过的一夜〃。以唯美派的使者自居，以富于教养而自傲的王尔德，曾像一只沉溺于社会各种享乐之中的极乐鸟的王尔德，这次却要每天把粗麻分细（监狱惩罚犯人的一种手段），成了再也张不开翅膀、连最低贱的果子都吃不到的悲哀的化身了。对王尔德来说，监狱不是新生活的开始，更不是请求社会宽恕的忏悔之所，监狱只是诗人被生活完全抛弃的见证。原先的叛逆者如今变成了在悲哀的泥淖中挣扎的绝望者。更让王尔德难以相信的是，当他终日在狱中以泪洗面时，罪魁祸首的道格拉斯却仍在逍遥自在地吃着享乐的果子，并想利用与王尔德的关系大捞一把。完全孤独的王尔德渴望重新确立自己与世界的联系，而能让他建立这种联系的只有悲哀。悲哀带给他生命艺术上又一次认识的飞跃，成为他把握生命的新的极端方式。悲哀成就了他作为〃人〃的价值。他认为，人生的重大意义就隐藏在悲哀之中，人们可以因为悲哀而感到一种快乐，于是，他高唱〃悲哀地享乐〃。在王尔德看来，两年牢狱生活是极大的耻辱，而且在这期间他又经历了许多凄惨、痛苦和恐惧，加上有过去荣华、放纵生活的对照，使他简直难以忍受 ，最终沉入悲哀的深渊里去，直到后来他悟到世上一切都是有意义的，而悲哀更有意义，从此才算把自己从绝望中拯救出来。如他自己所说，他之所以能领悟到这一点，并不是出于宗教、理性和道德，而是因为艺术家的气质和仁慈。他在致道格拉斯的信中说，在欢喜和哄笑后面，也许有粗恶、生硬和毫无感觉的一种禀性吧，但在悲哀后面却常只有悲哀。悲哀不像快乐，它是不戴假面具的。他认为〃在悲哀中还有强烈的、异常的现实性〃，〃有悲哀的地方，就是神圣的地方〃，〃悲哀是人生的真理〃，而基督则成了悲哀的象征。〃悲哀与美在其意义和表现方面完全可以变得统一。〃若是能这样体尝悲哀，
便能领悟人生的真义了。
在同一封信中，王尔德还谈到了悲哀与艺术的关系。他说：〃艺术上的真理，是物与物自身的一致，是内部的外在表现，是灵魂的化身，是带有精神的肉体本能，因此，没有可比之悲哀的真理了。〃他把悲哀看做人生的中心，同时又把它看做艺术的中心，所以，他的悲哀观便是他的人生观，也就是他的艺术观。入狱前，他认为艺术支配人生，艺术是离开自然与人生的，是超脱自然与人生的，即〃艺术不是人生的镜子，而人生却是艺术的镜子〃，〃人生是艺术之敌〃，但在狱中，他这时却说人生即艺术，艺术即人生了。这也许是狱中生活给他的艺术至上主义的一次打击的结果。
两年监狱生活对王尔德精神和肉体的打击是不言而喻的。出狱后的王尔德就是戴着这幅悲哀的画像，身无分文，流浪到法国，至死都没再回英国。这时的王尔德成了乞丐艺术家，为了生活，他不得不四处借债，甚至因此做出欺骗亲人朋友的事。1900年11月30日，王尔德在巴黎一家旅馆去世，陪伴他的只有两个朋友和旅馆老板。他先是被葬在临时租用的墓地中，直到1909年他的遗体才被正式移往巴黎的拉雪兹公墓。
王尔德在里丁监狱时，有个叫马丁的看守对他一直很好，后来还写了《狱中的诗人》，详细地记录了王尔德在狱中的日常生活和精神生活，这对我们了解王尔德后期的思想变化情况不无启发，不妨摘译几段如下：
〃他很弱，连擦皮鞋、梳头都不会，他说：'我要是能使面孔清洁，便不会感到如此悲惨了吧。'当有朋友来看他时，他总竭力用红手帕掩住面孔，遮住没剃过的脸颊上的污秽。〃
〃牧师在身穿囚服的犯人面前说教，说他们是恶人，他们应当怎样感谢关心他们的肉体和灵魂幸福的基督的国家。他们虽犯了罪，但社会并不责罚他们，他们现在是处于赎罪的过程；牢狱是赎罪所，等他们洗净了身上的罪恶再回到社会上时，社会会张开双手欢迎他们的王尔德听这种话的时候，常是微笑着的，但这微笑不是平常的微笑，而是一种嘲讽的微笑，而且有时是绝望的微笑。他说：'我听到那种说教，便想站起来对我周围可怜的人说：牧师所说的全是假的，你们都是社会的牺牲者，社会对你们，在街上只给以饥饿，在牢狱里只给以饥饿和残忍。'〃
白天，王尔德说话做事与一般囚犯并无二致，但到夜间，他就完全变成了另外一个人：
〃看守的影子慢慢地移动，现在是在窥望邻近走廊一端的一间监房，这监房门上写着'C·3·3'的牌号这便是诗人王尔德的监房了！四面的活的墓场，也没有诗人的监房这么可怜！没有这样充满着凄惨之气！没有这么可怕！诗人现在是独自一人了啊！只一个人与神共在了啊！〃
〃他在监房里走着一步、二步、三步，走了三步，便转回来，两只手在背后绞着，前后左右地在监房里走，垂着头微笑着但谁知道这微笑里包含着怎样的意味呀！〃
〃他的两只眼睛令人惊异的两只眼睛美丽地转动着，眺望着天井那边眺望着超越天井远远的无限之境。现在他正笑着，这笑是什么意思呀！是尖锐的、伤感的、悲哀的他的强烈的想像力，现在正活动着。他的身体虽然被束缚在监牢里，但他的灵魂却是自由的是的，谁能束缚住诗人的灵魂呀！诗人的想像，是舞到人间之外很高很远