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陈其美在上海进行了积极广泛的革命组织工作，尤其与商界的联络，奠定了后来成功的基础。商界是上海起义的关键力量，也是南京临时政府的重要支柱。陈其美是辛亥革命人物中动员资源最丰富的人士。1910—1911年间，他和到达上海的同盟会中枢人士宋教仁、谭人凤等建立了联系。1911年4月，他参加了广州“三？二九”起义。起义失败后，他仍留在广州积极进行善后，营救同志。1911年7月31日，他和宋教仁等在上海组织了中国同盟会中部总会，担任庶务，积极策动在长江流域部署起义。他在上海联络各方往来人员，向各地输送器械物质，他的才能和人脉得到了充分的发挥。
1911年10月10日，武昌起义突然爆发，并且取得了胜利。陈其美在上海也积极准备响应。上海自鸦片战争后，被迫开放，成了一个国际商埠，中国最重要的商业重地，又有外国租界的殖民地统治，是一个与其他地方不同的特殊地区。但上海在历史上从来不是一个政治、军事要地，当时也没有人认识上海的政治、军事价值。陈其美在这个中国近代革命的中心地区，也不知道她有多少价值，路在脚下，却一时间不知道如何去走。因此，他的着眼点首先是策动浙江杭州、江苏南京等传统的政治、军事要地举行起义。同时，他对上海起义也有所部署。10月24日，陈其美与沈缦云等举行会议，决定与上海商团和上海地方士绅建立联系，筹备革命事宜。他和上海绅商界重要人物李平书（上海本地人）、虞洽卿（宁波在沪商人）也建立了联系。但这些部署本不是作为革命的中心来进行的。11月1日，汉口失守，杭州、南京起义受挫，形势危急。这时候陈其美才被逼不按常理出牌，提议：由上海先发动，苏州、杭州响应，这样南京就有把握可以攻下了。得到大家的支持，决定11月3日宣布上海独立。同时，陈其美与光复会骨干李燮和会面，协调行动。革命党人方面已经策反了海军和巡防营，只有上海江南制造局这一军工重地还是一个顽固的堡垒。
5．东南锁钥：陈其美在上海（2）
11月3日 ，革命党人和起义队伍在上海总商会集合，庄严宣布上海独立，不久，上海城厢和闸北地区即告光复。下午，陈其美动员商团和民军进攻制造局，但遭到制造局优势火力的阻击。陈其美即赴前线喊话，要求停火，随后，他同江南制造局提调李平书一起进入制造局，希望说服总办张士珩反正。但张顽固不化，拘捕了陈其美，仅将李平书释放。于是，民军发起猛烈攻击，经6小时激战，至翌日凌晨4点，攻占制造局，救出了陈其美。第二天，杭州起义成功，苏州巡抚程德全反正，江浙形势立即改观。6日，李平书主持会议，推举沪军都督，同盟会系统的黄郛、刘福彪极力主张陈其美为都督，得到通过。第二天发布就职通告。而起义的军事指挥官、光复会骨干李燮和则受到排挤，只好率部据有吴淞一角。光复会和同盟会的矛盾再次显露。
沪军都督府与其他地方不同，商界人物占有重要地位，李平书任民政长，沈缦云任财政部长，王一亭任交通部长。上海独立后，陈其美即坐镇上海，组织江浙联军进攻南京。他尽力筹措军饷，供给军械，接待北伐各军，日夜不得休息。12月2日，联军攻占南京。上海成了东南锁钥，革命的政治活动中心逐渐从武昌移到了上海。革命党和参加革命的立宪派的重要人物，都以上海为活动中心。上海的政治、经济、军事影响力得到爆发。不久，南北和议也移到了上海。
上海商界在辛亥革命中发挥了重要作用。起义前后两天的军饷，大部分由信成、四明两银行的沈缦云、周舜卿、虞洽卿筹措。上海为支持各地北伐民军，支应浩繁，积欠商界款项366万两。孙中山回国到南京组织临时政府，都由陈其美负责接待和警卫工作，南京政府的开办费1000元，也由沪军都督府拨交。由于有商界的支持，上海起义军队的军饷得到保证，又有商团的武装力量，上海光复后秩序良好，没有发生兵变和抢劫、破坏事件。
沪军都督府承担着繁重的后勤供应任务，财政困难，又缺乏革命的财政政策，不免使用威胁、恐吓的暴力手段，迫使一些士绅捐输款项，有的甚至采取拘捕的手段。3月底，陈其美向前大清银行总经理宋汉章提出，银行的官款归民国政府公用，遭到宋的拒绝，宋认为银行有商股在内。于是，陈诱捕了宋汉章，要清查银行账目，引起了各界的强烈指责。南京临时政府司法总长伍廷芳，一再和他交涉释放。陈其美的这种筹款手段，后来也被蒋介石仿效，造成南京国民政府和民营企业家的关系十分紧张。因此，陈结怨很多。反对派也屡屡攻击陈其美任用私人，浪掷公款，花天酒地，污蔑他是个爱逛窑子的杨梅都督。
联军攻占南京，镇军都督林述庆争功，自任江宁都督，引起其他各部的不满。在此之前，江苏第九镇统制徐绍桢对起义持观望态度，林述庆率第九镇在镇江的部队起义成功，称镇军都督。徐绍桢为形势所迫，仓促起义，所部溃散，散兵也为镇军收容。陈其美组织联军进攻南京，推徐绍桢为联军总司令，但徐已经没有直接控制的基本部队。因此，林述庆凭借其军事实力争都督地位。当时，各界公推程德全为江苏都督，南京政局陷入混乱。黄兴等要求林述庆率部北伐，但在各方反对下，林失去了号召力，已经无法统率部队，被迫下野。由于上述事变，陈其美与黄兴、程德全商量后，于12月13日，引诱镇江军政府参谋、江浙联军司令部参谋长陶骏保进入上海都督府，立即捕杀。林述庆逃脱。
同盟会和光复会的矛盾由来已久，随着革命的胜利，双方争夺政权的矛盾加剧起来。江浙都督汤寿潜被任命为交通总长后，浙江方面有推举光复会领袖陶成章为浙江都督的建议，而陶本人也雄心勃勃，企图在上海自己编练一支军队。陈其美为压制光复会势力的发展，指使蒋介石，收买了光复会员王竹卿，于1912年1月14日在上海广慈医院暗杀了光复会领袖陶成章。内幕暴露后，蒋介石避往日本，独自承担责任。王竹卿则被光复会方面追杀。
一场革命充满着腥风血雨。上述事件，不仅造成革命派内部的分裂，也为同盟会反对派提供了攻击陈其美的子弹。
5．东南锁钥：陈其美在上海（3）
历史人物的表现都是很复杂的，尤其是在革命过程中，生死存亡之际，血腥事件屡屡发生。陈其美在沪军都督任上，对革命发挥了重要作用。他在护国运动中被袁世凯政府暗杀后，孙中山在祭文中说：“东南半壁，君实锁钥，转输不匮，敌胥以挫。”意思是说，东南地区的半壁江山，你是处在关键的地位，因为你向前线部队输送了给养、械弹，保障了后勤供应，我们才打败了敌人。南京临时政府期间，陈其美曾经请求辞职，孙中山没有批准，他指出：“上海为江南要区，非有大将镇守，不能维持一切。”但上海作为一个县，缺少自己的基本属地，不可能长期维持独立的行政体制。在革命过程中，陈其美与参加革命的立宪派进行了合作，但南北和议成立后，彼此渐行渐远。陈其美的前述行为，也得罪了地方士绅。张謇、程德全在江苏的影响很大，基层政权多在张謇一派手里。张謇一直在谋求统一江苏政权，由程德全出任都督。唐绍仪内阁任命陈其美出任工商总长，就是要把陈调离沪军都督职务。但陈因欠商界的钱没有着落，无法离任。上海商界在革命中支持了陈其美，但一无所获，由于整个秩序的破坏，营业环境趋向恶化，迫切希望恢复秩序。他们逐渐疏远了同盟会和革命。在全国统一的局面下，沪军都督在建制上是完全不合理，没有成立的理由，陈其美先后8次请求辞职。但陈其美向浙江发展，以及与程德全竞争江苏都督，都受到挫折。唐绍仪离京出走后，陈其美严词责问袁世凯，更遭到反对派的强烈指责，污蔑陈其美拥兵自卫，破坏统一。戴季陶写了《伤革命》一文，为陈其美抱不平：我们中国人的道德竟然堕落到这样了吗？共和已经建成了，但孙文也好，黄兴也好，胡汉民也好，陈其美也好，都成了别人攻击的对象。世界如此地没有公理，只有强权；天下如此地没有是非，只有成败。整个世界都充斥着盗贼，我还有什么话可说的呢！黄兴辞去南京留守后，陈其美失去了南京的犄角之势，不能不辞去都督职务。程德全得到了袁世凯的财政支持，于1912年7月31日到上海接收了沪军都督府。于是，陈其美卸职下野，在一段时间内，躲在其表叔、湖州在上海的富商杨谱笙家里，哪儿都不去，十分消沉。
革命党人动员会党参加革命，起义之后，会党的破坏性处处表现出来，成为革命政府十分头痛的一件事。和议成立，全国统一之后，会党问题更显得十分突出。上海都督府虽然因为财政力量和控制能力比较强，会党成分的军队没有哗变和抢劫，但这些人也不免志得意满，花天酒地，招摇撞骗，败坏了都督府的威信。孙中山于5月间在广东发表演说，认为洪门（会党的一支）原来是反对满清政府的，是革命的先导；现在汉族已经光复，洪门就应该改变立会的方针，支持民国政府。他主张洪门应该把自己的秘密规矩公开化，进行改良，避免外界的猜忌，遵守法律，避免祸患，与社会和平相处，爱护国家，也为国家所爱。6月间，应桂馨很乖巧地顺应政治人物改良会党的愿望，在上海发起青帮、红帮、公口三帮组织共进会。他在致都督陈其美的呈文中说得很漂亮：“组织纯粹民党，实行取缔会员，各处支部成立后，不准在外私开香堂、另立码头，剪除其旧染之习惯，免致与民国法律相抵触。总期立图改良，维持国内和平，�