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周杰伦的演出比较特别的是，他的歌曲旋律很好听，频频重复的蓝调节奏给人印象非常深刻，可是他的唱腔一向把歌词“模糊化”，重节奏而不重歌词。如果没有书面的文字对照，谁也猜不出他口中喃喃念的是什么歌词。
即使在这种情况下，方文山的作词居然也在金曲奖中多次入围或得奖。可见得在评审时所用的是书面的一套，与现实的演唱效果无关。否则如果仅从周杰伦的演出来为方文山的歌词打个分数的话，我相信诚实的评审只能给它零分。
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方文山与周杰伦（2）
第13届金曲奖揭晓之后，方文山得到“最佳作词人奖”。当他上台领奖时，感谢这个，感谢那个，说了一大堆，就是独漏周杰伦。这一点，使得周杰伦很不爽，他说：“方文山太过分了！”因为方文山其实有很多首歌词都入围了，最后能够以《威廉古堡》这一首得奖，其实是周杰伦建议他拿这首参赛的，可见周杰伦的研判相当精准。
方文山到了后台，才想起有周杰伦这一号人物也该谢谢。
方文山曾表示，他进了唱片圈后才发现这个行业的真相，回想当初自己的作品没有人回应是正常的，因为经过层层过滤，投稿的歌词不见得就会被制作老师或歌手阅读，加上唱片公司和词曲创作人早有合作关系，要经由投稿被发掘根本是难上加难。
方文山所以幸运，是因为那时吴宗宪刚好正要成立音乐制作公司，也恰好看到方文山这么一封毛遂自荐的信。时机点的恰到好处，使得他有了被栽培的机会。否则以吴宗宪这样的大忙人来说，恐怕未必会亲自打电话来。那么方文山的机会就得再等下去了。
方文山与吴宗宪签约后，第一年完全没有发表过一首作品，第二年8首，第三年10首，第四年24首，2003年后基本稳定在发表超过50首。回想自己的经历，他说：“机会比实力重要，但若实力不够，当机会来临时，只能眼睁睁让它溜走。”
因为同在阿尔发工作的关系，方文山和周杰伦成了好朋友，在歌曲创作上互相讨论，周杰伦专辑中的歌词几乎由方文山包办，可见双方极有默契。到了后期，周杰伦几乎只点出一个大方向，就放手让方文山为他写词。
由于周杰伦走红，方文山相对也打出知名度，目前他除了为周杰伦写词外，不少唱片公司也为旗下歌手向他邀词，包括温岚、康康、江惠、动力火车、刘德华、孔令奇、许慧欣、、许茹芸等人的专辑，也都有方文山的歌词作品。
没有浪漫的初恋（1）
耳边听着方文山作词、周杰伦作曲的《七里香》，望向远处，似乎看到了两个身影，无忧无虑地追赶春天的幻影。麦田里的清风、草莓、电线杆上多嘴的麻雀……这一切是否让你回到懵懂的少年时光，想起曾经的初恋的味道？周杰伦以一个歌者的身份，重新给心不曾老去的我们带回了青涩的心跳。
小天王周杰伦成名后，不断被媒体爆出绯闻，但这些真真假假的绯闻，谁又真的去当真呢？
然而，那么害羞的周杰伦，幼年却是活泼爱闹的。在幼儿园时，他就偷偷喜欢坐在他旁边的小女生。
“我还记得有一天我们在上画画课，她就坐在我旁边，我还亲过她的脸颊呢，而且还亲过不止一次。第二次亲她的时候，我还叫其他小朋友来看，我觉得我小时候还满专情的，幼儿园时只喜欢过她，但她后来却不知搬哪儿去了，我们就这样失去联络啦（现在想想，觉得自己还蛮白痴的），但我还留着我跟她的合照，现在回想起来还觉得蛮好玩的。”
如果说这个带着小孩子玩闹性质的“爱”是甜蜜的话，那初中时的初恋则刺痛了周杰伦的心。
初恋发生在15岁那年，对方是他就读于金华“国中”隔壁班的同学，留着一头乌黑的长发，长得很清秀，她让周杰伦产生一见钟情的感觉，第一眼看到她就很喜欢，很想认识她。但刚好碰到联考，只得暂时将爱压在心底。后来学校举办一个班级合唱比赛，当时周杰伦担任伴奏，也许因为这个原因，她开始对周杰伦有些好奇，周杰伦认为这个鱼儿应该已经上钩了，于是开始乘胜追击。
追求过程其实算不上简单，可以说是慢慢从朋友变成恋人的。两人开始一起出去玩，周杰伦送她去补习，还故意制造一些浪漫：弹些音乐，写些歌给她听。“其实我并不是一个浪漫的人，也想不出什么太浪漫的事情。最多就是为她写首歌，或是经过她家门口时买朵玫瑰插在她的信箱上，或是在她生日时买些烟火一起放。”
两人散步到大安森林公园，那时还只是一片正在开发的工地，周杰伦情不自禁地亲了这位女同学，“我们的第一次亲吻可不是亲嘴，而是亲脸颊，我发现我还蛮喜欢亲女孩子的脸颊。”“很紧张，却觉得很甜蜜。”
这就是周杰伦的并不浪漫的初恋，也是他第一次失恋，是最痛的，不得不用了挺长的时间来疗伤。直到上高中后，才又交了女朋友。
经过这次挫折，周杰伦不免反省，开始思考“爱”和“喜欢”的问题。
“我认为喜欢并不等于爱，你可以喜欢很多的人和事物，但爱却只能爱一个人，现在很多年轻人可能都不太了解喜欢与爱的差别。我觉得就算我到了五六十岁都还分不清这中间的界线，爱一个人可能是你愿意为她付出，你可以是喜欢她的眼睛或者个性，但爱却是喜欢她的一切。”
如今，成熟了的周杰伦对另一半有了更理性的希望：
1．她必须小他四到五岁。周杰伦在拍摄广告时，因为现场活蹦乱跳的小男孩和小女孩，他很有感触地说：“以后也要生个跟自己一模一样的男孩子，有才华，能弹钢琴，懂音乐，有自己的想法，至于功课，不用太好。若是个女孩，就希望调教她成为恬静、内敛的小美女。”他希望，两个小孩刚刚好，最好一男一女，能互相做伴。
2．她得爱音乐有想法。周杰伦希望另外一半可以和他分享音乐世界，他说：“老婆除了认同外，得提出一定的见解与分析，不能只当我的应声虫。”
3．她得爱干净和爱做家事。周杰伦希望未来的老婆会做家事，而他透露自己从小是个爱干净的男生，小时候连父母用过的杯子，他都会仔细清洗后才拿来用。
4．她的时间配合度要高。身为演艺人员，工作时间富有弹性，周杰伦希望另一半能完全配合他的作息时间，老婆可以拥有自己的事业，却不能是朝九晚五的上班族。当他想放松一下出国游玩，老婆得放下手边一切工作，陪他周游列国补充能量；当他为音乐创作或演唱而没日没夜工作时，老婆不能抱怨看不到人或被冷落。
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没有浪漫的初恋（2）
至于什么时候结婚，他说：“我希望大约在34岁或35岁时结婚，不过那只是现在的想法。因为进入演艺圈后，还没碰到符合自己理想的女孩，如果这个女孩出现了，说不定我会……未来的事情什么都有可能吧！”
经过多年来的磨练，对于媒体问及“女朋友”的事，他已能驾轻就熟脱口说出：“只要欣赏我的歌的女生，都是我的女朋友。”
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红颜知己蔡依林（1）
在周杰伦刚刚出道，还没有走红时，吴宗宪就制造了蔡依林与周杰伦的恋爱绯闻，希望以此来引起媒体的注意，对此，蔡依林也承认：“是宪哥把我们凑在一起，所以就很多人谈论我们了。”
而吴宗宪辩解说：“当初我之所以会撮合两人，其实就是周杰伦授意的！”又揭露爱徒的隐私：“别看周杰伦眼睛小小的，其实很会放电，印象最深刻的是刚开始介绍杰伦跟Jolin认识时，Jolin很大方地问杰伦有没有电话，因为那时还住在公司的杰伦没有手机，马上答‘我没有电话！’便就害羞地走开了。”
在周杰伦因此遭遇炮轰时，吴宗宪又替爱徒说话：“很多人谈恋爱从情侣变成朋友可能是一年，也可能是十年，年轻人谈恋爱一阵子，可能双方面的问题都有，也可能过了新鲜感，外力一下子介入，就变成朋友了。”
周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友，但毕竟他是个公众人物，动见观瞻，还是有很多的不便。一般来看，媒体会派给他一些机会，大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。
这四人中，温岚的年龄始终没有对外公布过（只知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）与孙燕姿（1978年7月23日生）的年龄，都比周杰伦（1979年1月18日生）大，只有蔡依林（1980年9月15日生）是年龄比较适宜的一位。
蔡依林是在1999年10月以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。
周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。”
同年7月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。
9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请她到阿尔发发展，和他成为同门。
11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，