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无论怎样日以继夜，一个妇女总难养活这个家，这时黄慎已经14岁，应该有个生活出路。后来黄慎回忆说：“某幼而孤，母苦节，辛勤万状。抚某既成｜人，念无以存活，命某学画，又念惟写真易谐俗，遂专为之。”①这时母亲命他去学画，而且要他学“易谐俗”（世俗需要和喜欢）的写真画。这个决定不是没有根据的。黄慎在诗中曾说自己“七岁画灰亦知书”，母亲是看出了他有这方面的才能的。要他学“写真”，更是出于实际的考虑。“写真”即肖像画，那时没有照相术，要留下一个人的容貌，不论是死是活，只有请人画下来。世俗社会有这个需要，人们喜欢这个画法，糊口就比较容易。如果学正宗文人画，入门难，有成难，顺应小天地的时俗更难，黄慎不具备那种学养，也没有那份闲情。母亲要他学画是为了“存活”，是像她作女红纺织一样可以换饭吃，是一种谋生之道。然而这位母亲毕竟是有识见的妇女，她知道，“写真”画工和文人画家的地位大不一样，即使是写真画工，修养不同，其出手的高低，雅俗妍媸的差异也十分明显。因此她含泪对黄慎说：“儿为是良非得已，然吾闻此事非薰习诗书，有士夫气韵，一面工伎俩耳，讵足亲贤达，慰汝父九泉？”这给予黄慎的印象是深刻的。
康熙四十一年（1702年），16岁的黄慎别母离家，从师学画。有一种说法是黄慎拜了同里画家上官周为师。上官周（1665年—？）字文佐，号竹庄，福建长汀人。一生没有做过官，以诗画著称。所作山水墨韵生动，人物潇洒传神，于唐寅、仇英外别树一帜。还善画木刻版画稿本，《南巡盛典图》、《八旬万寿盛典图》中的部分人物即出于他之手。后来刊刻有《晚笑堂画传》，描绘周至明代120位名人，形象众多，刻画细腻。他是当时有声望的人物画家。但从种种迹象看来，黄慎并没有直接从他学过画，也没有条件从他学画，黄慎师事的是普通画工，最多是摹仿过上官周的作品并从中得到启发的私淑弟子而已。这样学了年把，黄慎从老师那里掌握了一些基本技法，已经能够靠画肖像取得一些报酬赡养母亲了，同时对花鸟、山水、楼台、鱼虫也有所涉猎。不过可以想见，他的技法是稚嫩的。
18岁时，黄慎寄居僧舍，边作画，边读书。一天，友人张钦容对他说：“子不能诗，一画工耳，能诗，画亦不俗！”②他想起母亲说过的话，自己也深感到：“予自十四五岁时便学画，而时时鹘突于胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘予画之不工，则以予不读书之故。’于是折节发愤，取毛诗、三礼、史汉、晋宋间文，杜、韩五七言及中晚唐诗，熟读精思，膏以继晷。而又于昆虫草木四时推谢荣枯、历代制度衣寇礼器，细而致于夔蜐蛇凤，调调习习，罔不穷厥形状，按其性情，豁然有得于心，应之于手，而后乃今始可以言画矣！”③他夜晚借佛前的长明灯光读书，白天刻苦作画，在相互作用下，黄慎努力摆脱“俗”的羁绊。
据说，有一次黄慎看着他所临摹的老师的作品（可能是上官周的）说：“吾师绝技难以争名矣，志士当自立以成名，岂肯居人后哉！”他废寝忘餐地苦思冥想，以期突破樊篱自成格调。后来偶然看到唐代书法家僧怀素的草书真迹，那灵动圆转、神采飞扬的笔法，使他惊异不止。他反复揣摩，心摹手追，不能自己。一天走在街上，忽然有所领悟，立即向街坊借纸笔作画，画成拍案大笑说：“吾得之矣！”弄得满街的人都朝他看。这种把草书笔意运用于绘画的作品，“初视如草稿，寥寥数笔，形模难辨；及离丈余视之，则精神骨力出。”怀素的草书如他自己所说：“吾观夏云多奇峰，辄常师之，其痛快处如飞鸟出林，惊蛇入草。”《宣和书谱》称怀素草书“字字飞动，圆转之妙，宛若有神。”不满足于画循规蹈距的“写真”画的黄慎，见到这样不拘一格、挥洒自如的草书，从中受到启发是很自然的。现在还只能说有所悟，但这一“悟”，对形成他以后粗犷精练的画风，大有作用。
黄慎年虽少，诗画之名已渐显，经常得与闽中的“闻人”——前辈知名之士交游。
后来他出游邻县建宁，与当地学画的宁愚川相识，“同事笔墨于萧寺”——同住在破庙里作画，在画艺上作新的追求。黄慎大约26岁时结了婚，据1983年3月在宁化发现的黄慎墓碑所示：“妣张氏”，可以断定黄慎的结发妻姓张。再过两年，即康熙十三年（1714年）黄慎28岁时，他的祖父母相继去世。“母子辛勤，送舅姑丧葬如仪”，距他父亲死已十有余年——历尽辛酸的十有余年。
黄慎在家乡卖画，侷处一隅，所得不丰，加之眼界不宽，也难长进。33岁那年，黄慎拜别母亲，离家出游。先在近处建宁卖画，然后西行，一路赣州、南昌、广东、南京，前后有五年时间。每到一处，一面鬻画，一面饱览风光名胜，给识画朋诗友，观摩名家手迹。这些活动使他增长了见识，开阔了胸襟，也提高了画艺。从一出去就是数年的情况看，作画的收益还不错。
这期间他得知南海县（广州）有个书画家和他同姓同名，也叫“黄盛”，为避免犯复，他将“盛”作“慎”，改名“黄慎”。这之前他作品的署名均为“黄胜”，此后即署“黄慎”了。
关于改名，还有另一种说法：黄慎原名黄盛字躬懋，躬有亲身、亲自之意，懋有勤勉、盛大之意，名、字相应，有躬逢盛世的意思。后来黄慎看到社会的黑暗和文字狱的残酷，深感“倾侧中道艰，万变不可知”，产生了“终当俟以命”的想法，故改躬懋为恭寿，改盛为慎。恭寿就是安于天命，不作妄求，要做到这点就须处处小心，慎之又慎，这就是改名的意义和来由了。这一说法是否求之过深，可以研究。但了解黄慎中年改名，对鉴别他前后期的画是有好处的。
从这一时期黄慎的作品如《碎琴图》、《洛神》、《鬼推磨》、《漂母饭信》、《采芝图》、《老人瓶花图》、《陶渊明诗意图》等来看，题材多为取自历史、传说和诗文的人物情节画，还有些是投合时好的吉庆画。《洛神》一帧上有黄慎临王献之《洛神赋》残帖十三行，可知他这时写的还是楷书。书画相配格调一致，他这时的人物还是以工笔为主。
二、眼底扬州十二春
雍正二年（1724年）的夏天，38岁的黄慎，“纳凉时节到扬州”。
扬州是座商业繁盛的城市，“四方豪商大贾，鳞集麇至”，这里有很好的书画市场，但许多画家集中一处，也有很激烈的竞争。黄慎对此不会毫无所知，也许在南京待了些时，摸到一些行情，心里有所准备，才来此一试身手的吧。
黄慎初来扬州的作品上，题有“漫写于广陵客舍”的话，这“广陵客舍”实指何处，现在还不清楚，极可能是天宁寺，那是初来扬州的画家的最寻常的栖身之所。
现在能看到的黄慎在扬州最早的一幅画是扇面《金带围图》（藏上海博物馆）。宋代扬州芍药最出名，可与洛阳牡丹比美，俗有“扬州芍药甲天下”之称。其中最名贵的是“金带图”，花呈红色，有一条黄｜色晕纹围在瓣沿，犹如红袍束上金带。花不常开，据说花开就预兆要出宰相。黄慎这幅《金带围图》的故事出自宋代沈括的《梦溪笔谈》：宋代的韩琦因与范仲淹、富弼、欧阳等推行“新政”被贬出京城，于庆历五年（1045年）出知扬州。任职期间，官署后园有芍药一枝分四岔，每岔各开一花，上下红瓣，中间一圈黄蕊，称为金缠腰，又叫金带围，据说出现这种花，城内就要出宰相了。韩琦感到很奇异，想再邀三位客人来一起观赏，以应四花之端。大理评事通判王珪，大理评事签判王安石，确好在扬州，便都请了，还差一位，就请州黔辖诸司使充数。第二天黔辖腹泻不能来，临时拉了一位过路的朝官陈升之（一说是吕公著）参加。四人聚会，各簪金带围一朵，甚为欢乐。后30年，果然四人先后为相，于是流传下“四相簪花”的美谈。
黄慎一到扬州就画这样一幅画，不为无因，无疑是结好扬州人的一份见面礼。
在“广陵客舍”或天宁寺住了不到一年，黄慎便移寓至平山下李氏三山草庐。平山即欧阳修所筑平山堂所在地的蜀冈。扬州没有山，只有土高冈蜀冈。它从扬州西边的六合、仪征起，至扬州东北的湾头而渐隐，逶迤数十余里。山不大，名声不小，这里是公元前486年吴王夫差筑邗城、公元前319年楚怀王熊槐筑广陵城、隋炀帝建江都宫和唐代扬州牙城的遗址。人文之盛更是史不绝书。鲍照为它写过《芜城赋》，李白、高适、刘禹锡、白居易在这里登过栖灵塔，鉴真和尚从这里东渡，杜牧在这里访问过“二十四桥”，欧阳修、苏轼在这里构筑过平山堂、谷林堂，诗文流传，脍炙人口。清代这里成为名闻遐迩的风景区，黄慎来扬州之前有康熙的登临，之后有乾隆的数巡，郁郁葱葱的蜀冈，是游目骋怀和引发思古之幽情的极佳所在。
三山草庐（三山大概是指蜀冈在扬州境的三处高峰：观音山、平山堂和司徒庙）座落在蜀冈脚下，景色十分宜人。黄慎有《乙已寓李氏三山草庐十首之二》云：“出郭城嚣远，新邻老圃家。晴窗流竹露，夜雨长兰芽。客至严诗律，�