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环境清幽不等于心情幽闲。从流传下来黄慎这时期的作品看，如《金带围图》、《携琴仕女图》、《伯乐相马图》等，仍不脱上官周“闽习”的影响，“为工细人物”，书法偶作行草，还不成熟；选材迎合世俗的也不少。这与扬州当时商品经济发达、思想较解放，审美趣味追求新颖洒脱、不拘一格的情况很不合拍。这使他困惑、苦恼，不得不改变以往的作风。谢堃在《书画所见录》中说：“（黄慎）初至扬即仿萧晨、韩范辈工笔人物，书法钟繇，以至模山范水，其道不行。于是闭户三年，变楷为行，变工为写，于是稍稍有倩托者。又三年，变书为大草，变人物为泼墨大写，于是道大行矣。盖扬俗轻佻，喜新尚奇，造门者不绝矣。”是不是左三年又三年，不必拘泥，黄慎闭门苦思、谋求变革确是事实。“喜新尚奇”并不是“扬俗轻佻”的表现，而是商品经济的发展，资本主义萌芽的出现，产生了新兴的市民和市民知识分子阶层的缘故。他们较少官僚士绅和传统知识分子的封建性，较多地追求个性解放和精神自由，他们的生活方式也不那么循规蹈矩。以四王、吴恽为代表的占正统地位的画家，虽然功力甚深，却因循守旧，造成了重模仿轻创造的风气，这和他们的审美趣味格格不入，他们要求表现他们身边的或能抒发他们情绪的事物，绘画在他们来说，已不单纯是“堂前无古画，不成旧人家”的装饰，而是他们不羁的精神的需要。“八怪”画风有自身因子的作用，这片土壤的培植也许是更应重视的，黄慎也不例外。
黄慎的这一变化是显著的。在书法上他舍钟繇追二王，师怀素，变楷书为豪放狂草，又以草书笔法入画，舍上官周追石恪、梁楷，变工笔为泼墨大写，令人耳目一新。此后他的画粗犷纵横，气象雄伟。不仅取自现实的题材，如《群乞图》、渔夫、樵叟等，立意新颖，大胆泼辣地倾诉了画家的直接感受，那些取自历史的题材，如《商山四皓图》、《伏生授经图》等，也溶入了更多的个性色彩，写古人而有今意了。越到后来，他的造诣越精深，书法师怀素又突破所师，一改怀素连笔太多和缺少顿挫的不足，做到笔断意连，提顿分明。有人形容他的书法是“字如疏影横斜，苍藤盘结，然则谓山人诗中有画也可，字中有画也可。”他以草书入画，加上深厚的造型能力，完美地实践了他“写神不写貌，写意不写形”而又“神形兼备”的艺术主张。有人形容他作画是“醉则兴发，濡发舐笔，顷刻飒飒可了数十幅。举其平生所得于书而静观于造物者，可歌可泣，可喜可愕，莫不一一从十指间出之。”这样的得心应手，可谓入于化境了。他偶作山水或花卉，都是眼底心头，不计工拙，涉笔成趣。
黄慎的高超画艺，宽广的表现能力，适应时尚又不媚俗的艺术追求，使他在扬州赢得了盛誉。加上他不拿架子，“虽担夫竖子，持片纸方逡巡，不敢出袖间，亦欣然为之挥洒题署”，求他作画的人甚多，“持缣素造门者无虚日”，往往是“每晨起，拭几涤砚，蘸笔伸纸，濡染淋漓，至日旰不得息”。
地方上的诗酒文宴，少不了要拉他参加。
他在扬州的交游甚广，很难一一细说，有一位朱草衣可以一提。黄慎有《送朱草衣返江东》：⑤
送君知早发，马首向江东。
酒政愁难禁，时宜老未工。
枯荷听夜雨，败叶战秋风。
自笑生明世，惭无一寸功。
朱名卉，芜湖人，四岁而孤，曾在吉祥寺为僧，及长，作塾师以自给。有诗名，足迹半天下。卒后葬南京清凉山，袁枚为其题墓碑“清诗人朱草衣之墓”。朱和吴敬梓是好友，吴把他写入《儒林外史》，成了牛布衣。朱在扬州待过，吴敬梓经常来往扬州，最后客死扬州，《儒林外史》多写扬州事，联想到另一小说《红楼梦》也与扬州关系密切，几乎都与“八怪”的形成同时，这一文艺现象倒是颇堪玩味的。
雍正四年（1726年），黄慎得到一个木瘿，自制成一只瘿瓢，取别号为“瘿瓢山人”。
黄慎在扬州立住了脚跟，经济上也有余裕，事母至孝的黄慎次年（雍正五年1727年）特地回到宁化，把母亲和弟弟一道接来扬州。垂老的母亲亲眼看到儿子有成就了。这时距黄慎离乡已八年之久。
迎母亲的路上，黄慎在江西瑞金县，会见了他曾私淑过的前辈画家上官周，谈了不少扬州的情况。上官周《会瘿瓢山人于绵溪》诗中有句云：“得意光阴容易过，趁心佳制不愁贫”，可说是黄慎生活的实况。诗中没有涉及谈艺的事，大概画道不同，不便深谈了。
雍正六年（1728年）八月，郑板桥寓居扬州天宁寺读书，时李鱓亦居此，黄慎得与郑、李结交。黄在天宁寺作《米山》小幅，郑板桥题云：“雍正六年八月，与李复堂同寓扬州天宁寺作”，⑥为他们的订交留下了佐证。
次年，黄慎游邵伯镇艾塘湖，又与边寿民、李鱓合作设色《花果图》折扇面，黄慎画的是一枝写意菊花。这幅难得的珠联璧合的佳作，今藏苏州博物馆。
从黄慎画的题署看来，黄慎奉母到扬州，先住杨倬云刻竹草堂，杨星嵝的双松堂，后移居广储门附近的美成草堂，在美成草堂作画最多，大概直到他奉母还乡前，没有离开过这里。
这期间黄慎还到过淮安和南京。南京是他旧游之地，在那里作了不少画，如《人物、山水、花卉画册》、《捧盂老人图》等。也作了不少诗，《江南》六首中有“十年舒啸谢公楼”、“十年客类打包僧”的句子，是这次重游勾起的回忆。
黄慎的母亲在扬州住了八年，终因思乡心切，要求回家。
“山人思母，则迎母来；山人之母思归，则将母去”。雍正十三年（1735年）春天，黄慎携家奉母归闽，结束了他第一次在扬州12年的生活。
三、重对扬州月
黄慎回到故乡，一面侍奉老母，一面鬻画为生，心里仍时时恋着扬州。他有《忆江都元夕》
松棚灯影斗婵娟，从古扬州不夜天。
彩燕双飞春几日，烛龙跳舞纪前年。
家山归后无诗草，酒肆曾输卖画钱。
还忆喧阗追胜事，小东门外曲江边。
扬州的元宵（自正月十三至十五），灯火通宵达旦，尤以小东门和曲江一带最好，沿街搭起松棚，缀以流苏，陈列各色灯彩以竞奇，银花火树，歌吹拂天，观灯者摩肩接踵，漏尽方归。这种景象映衬出扬州当日的繁华和文化生活的盛况。正是这样的社会环境，画家才易为立足谋生。与家乡相比，扬州毕竟有它的独特之处。
黄慎怀念扬州，扬州旧友也难忘黄慎。乾隆五年（1740年）四月，郑板桥在扬州枝上村，为黄慎的《梅花冢》册页补题了清初诗人吴嘉纪、李沂的吊史阁部（史可法）墓的诗。诗书寓深情，“八怪”的道艺之交，至今仍令人感佩不已。
“八口之家”，黄慎的生活担子不轻，五六十岁的人了，仍要外出奔波作画。为了能时时照顾垂暮的母亲，他没有远去，常常辗转于长汀、连城、永安、福州一带，这段时间是他作画最多的时期之一。
黄慎在家乡的一个大动作，是倾其所有请求官府为他的母亲建立节孝坊表（俗称牌坊）。黄慎的母亲年轻守寡，在极度贫困中，上敬翁姑，下育子女，并能教导儿子自立上进，确实表现了封建社会中一位穷苦妇女的不畏艰辛，吃苦耐劳，善良朴实的可贵品质。黄慎的为人为艺，和这位母亲的影响难以分开。对这样一位母亲，在黄慎看来，不是一般孝顺侍奉所能报答，必须建坊旌表，光耀当时，流芳后世。这个举动对地方也是很风光的，当然被批准了。自己出资请表建坊，所费甚巨，卖画所得几乎告罄。乾隆十年左右，黄慎母亲去世，享年76岁。治丧营葬，又用去不少，黄慎真的倾其所有了。
此后黄慎继续卖画于南平、沙县、建阳、崇安诸处。其间曾应巡台御史杨开鼎（玉坡）之约欲去台湾，途经长汀、龙岩、南安、泉州而至厦门，后来因故折回了。
乾隆十六年（1751年），65岁的黄慎又来到扬州。一别16年，一切都那么熟悉，又那么新鲜。他在《维扬怀古》中说：
水关凫舫接，不到几回春。
为问新巢燕，今非旧主人。
紫箫歌白纻，花幰想芳尘。
惟见邗沟外，垂杨翠可亲。
多年不到扬州，新巢燕已不识旧主人，然而邗沟外的垂杨还是那样青翠可亲，不变对故人的一片深情。扬州毕竟是亲切的！
老朋友对黄慎的情谊一如既往，旧相识的刻竹草堂和双松堂，仍然是黄慎的下榻之地。
鬻书卖画之余，少不了诗酒唱和，旧雨新知，加上同乡的邂逅相逢，颇不寂寞。乾隆十八年（1753年），卢见曾再任两淮盐运使。这位爱才好士的官吏十多年前曾任过两淮盐运使，因被盐商诬告去官，乾隆五年九月贬戍塞外军台三年。这次再任，心情很不一样。卢折简招黄慎宴饮，并出示被贬戍的《出塞图》。黄慎对这位好接纳四方文士、主持风雅的雅雨山人深表同情和钦佩，作有《卢雅雨鹾使简招并示“出塞图”》：
东阁重开客倚栏，醉中出示塞图看。
玉关天迥驼峰耸，沙碛秋高马骨寒。
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只今重对扬州月，笑索梅花带雪看。
“八怪”几乎个个与卢雅雨交好，这位“文章太守”对当时扬州的文化艺术确实起了扶持与推动作用。
乾隆二十一年（1756年）二月初三，黄慎参加了郑板桥发起的酒会，此外还有程绵庄，李御、王文治、于文浚、金兆燕、张宾鹤、朱文震共计九人。他们之中有画家、有书法家、有诗人、有学者�